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Rebaudioside C

别名: Rebaudioside C; Dulcoside B; FE0M8Z5L2E; FEMA NO. 4720; DTXSID301019859; 莱苞迪苷C; 莱鲍迪苷C; 莱苞迪甙; 莱苞迪甙C; 瑞鲍迪甙 C标准品; 鲍迪苷C; 莱苞迪甙C（标准品）;莱苞迪甙C（莱苞迪苷C）;莱鲍迪苷C 甜菊苷C; 瑞鲍迪甙 C
目录号: V2711 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
莱鲍迪甙 C (Dulcoside B) 是一种属于甜菊糖苷家族的天然产品，被用作糖尿病患者和其他控制碳水化合物饮食的人的天然甜味剂。
Rebaudioside C CAS号: 63550-99-2
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
甜菊糖苷C（又名甜菊糖苷B）是一种天然产物，属于甜菊糖苷家族，被用作糖尿病患者和其他需要控制碳水化合物饮食人群的天然甜味剂。甜菊（Stevia rebaudiana Bertoni）是一种富含甜味和营养的菊科植物。甜菊叶含有多种甜菊糖苷，包括甜菊苷、甜菊糖苷（A至F）、甜菊糖苷和异甜菊醇，这些成分赋予了甜菊甜味，并因其作为糖替代品在食品、饮料和药品中的应用而具有全球商业价值。在各种甜菊糖苷中，甜菊苷、甜菊糖苷A和甜菊糖苷C是主要的代谢产物，这些化合物的甜度平均是蔗糖的250-300倍。甜菊醇是甜菊代谢的最终产物。代谢产物基本上会排出体外，不会在体内积累。除了作为甜味剂的价值外，甜菊及其糖苷还具有治疗多种疾病的功效，例如癌症、糖尿病、高血压、炎症、囊性纤维化、肥胖和龋齿。研究表明，甜菊中的甜菊糖苷不具有致畸性、致突变性或致癌性，也不会引起急性或亚急性毒性。莱鲍迪苷C (Reb C)是从甜叶菊（Stevia rebaudiana Bertoni）叶片中分离出的第三大含量丰富的甜菊糖苷。其分子式为C₄₄H₇₀O₂₂，分子量为951.01 g/mol。它是一种高强度甜味剂，甜度约为蔗糖的30倍，但由于其甜度较低且苦味持久，因此在食品和饮料市场的应用受到限制。此外，它的水溶性也较低。 [2]
甜菊糖苷C（Dulcoside B）是一种天然的非热量甜味剂，属于甜叶菊（Stevia rebaudiana）叶片中的甜菊糖苷。它是该植物中含量第三高的甜菊糖苷。它是一种口服有效的甜味剂，能选择性地与人体的甜味受体（TAS1R2/TAS1R3）结合。它是一种高强度的碳水化合物甜味剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
Rebaudioside C (Reb C) does not have a defined pharmacological target in these articles. It functions as a high-intensity sweetener by interacting with sweet taste receptors (T1R2/T1R3), but no specific receptor binding data (IC50, Ki, EC50) are reported. The articles focus on its catalytic hydrogenation and enzymatic modification to improve taste properties. [1,2]
Rebaudioside C targets the human sweet taste receptors TAS1R2/TAS1R3. It is a high-intensity sweetener that does not pass the blood-brain barrier. It is also a substrate for gut microbiota, which can metabolize it to steviol.
体外研究 (In Vitro)
瑞鲍迪苷C (Reb C)在室温下，以Pd(OH)₂为催化剂，在EtOH/H₂O (8:2)混合溶剂中，于55 psi H₂压力下反应5天进行催化氢化。所得二氢瑞鲍迪苷C1和二氢瑞鲍迪苷C2（化合物6/7）的混合物经催化还原后，甜味完全丧失，这是通过在室温下，以500 ppm浓度溶于碳处理水中进行感官评价得出的结论。原始瑞鲍迪苷C甜味出现较慢，总体甜度低于蔗糖（约为蔗糖当量2%-3%），而还原后的化合物则无甜味，且具有中等涩味。[1]
瑞鲍迪苷C (Reb C)也可使用来自柠檬明串珠菌(Leuconostoc citreum)的交替蔗糖酶进行酶促修饰。酶促反应在 55°C 下进行，反应时间最长为 48 小时，反应体系包含 0.25% (w/v) 的瑞鲍迪苷 C、1 M 蔗糖和 0.05 M 柠檬酸缓冲液（pH 5.5）。主要产物为单-α-葡萄糖基瑞鲍迪苷 C (reb C+1G)，具有罕见的 α-1→6 糖苷键。通过 LC-MS 测定 reb C+1G 的分子量为 m/z 1111.5 [MH]⁻，对应于在 reb C (MW 951) 上添加一个葡萄糖单元。MS/MS 产物离子扫描显示，丢失两个葡萄糖单元形成 m/z 787.4 的主要子离子，表明葡萄糖加在了 C-19（羧基）上的葡萄糖上。[2]
体外实验表明，瑞鲍迪苷 C 与甜味受体相互作用，引发甜味反应。它性质稳定，在口腔内不会发生明显的代谢。
体内研究 (In Vivo)
在体内，莱鲍迪苷C被用作糖尿病患者和其他需要控制碳水化合物饮食人群的天然甜味剂。它不会影响血糖水平，因为它不被代谢产生能量。
酶活实验
莱鲍迪苷C (Reb C)酶促修饰过程：将高纯度莱鲍迪苷C（纯度>95%）配制成0.25% (w/v)的溶液，溶于pH 5.5的0.05M柠檬酸缓冲液中。蔗糖溶液用相同的缓冲液配制成1M的溶液。酶促反应中，将1.00 mL 0.25%的蔗糖底物溶液移入2 mL小瓶中，然后加入适量的蔗糖溶液，形成不同的蔗糖与蔗糖比例，最后加入不同量的交替蔗糖酶。设置两个对照：对照1为仅含蔗糖和蔗糖，不添加交替蔗糖酶；对照2为仅含蔗糖和交替蔗糖酶，不添加蔗糖。酶促反应在55℃下进行，通过轻轻颠倒小瓶，反应时间最长为48小时。 [2]
催化氢化：将 Pd(OH)₂ (50 mg) 加入到 2 g 莱鲍迪苷 C 的 EtOH/H₂O (8:2, 100 mL) 溶液中。在室温下，于 55 psi 的氢气压力下氢化该混合物 5 天。每天结束后，取一定量的反应混合物通过硅藻土过滤，并用高效液相色谱法 (HPLC) 分析，以确认无起始原料残留。氢化结束后，将反应混合物通过硅藻土过滤，并在真空下浓缩，得到澄清的白色产物。将产物用丙酮研磨，过滤，并在 50°C 下真空干燥 48-72 小时。通过 HPLC 分析，异构体混合物 (6/7) 的总纯度 >97%。[1]
体外试验包括测量化合物激活细胞系中表达的甜味受体的能力。测定受体激活的 EC50 值以评估其甜味效力。
细胞实验
细胞检测通常不用于甜味剂的检测。细胞检测或感官评价的主要结果指标是受体激活。
动物实验
莱鲍迪苷C在体内的有效性已通过其在食品中作为甜味剂的应用得到证实。其安全性高且不含热量是其应用的关键优势。
药代性质 (ADME/PK)
瑞鲍迪苷C口服有效。它不易被全身吸收，主要由肠道菌群代谢。其药代动力学特征在于其在胃肠道中的稳定性和代谢。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
甜菊糖苷C通常被认为是安全的（GRAS），可用作食品添加剂。甜菊糖苷类化合物已进行过广泛的安全性研究。
参考文献
2017;23(11):1616-1622.
其他信息
甜菊糖苷C (Reb C) 是甜叶菊叶片中含量第三高的甜菊糖苷。它的甜度约为蔗糖的30倍，但由于甜度低、苦味持久且水溶性差，应用受到限制。[2] 催化氢化结果表明：甜菊糖苷中的C16-C17亚甲基双键被认为是赋予其甜味的关键药效团。还原该双键会导致甜菊糖苷C衍生物完全丧失甜味。观察到莱鲍迪苷C的17α/17β还原化合物比例为2:1。[1]
酶促修饰结果：单α-葡萄糖基莱鲍迪苷C（reb C+1G）分离得到白色结晶状物质（与自由流动的白色粉末状莱鲍迪苷A不同）。感官分析表明，reb C+1G比2%蔗糖更甜，甜度至少为100（相比之下，reb C的甜度为30）。reb C+1G的苦味或甘草样后味远低于reb C。其改善的感官特性使其成为一种潜在的低成本高强度甜味剂，可替代昂贵的reb D和reb M。α-1→6糖苷键在甜菊糖苷家族中较为罕见；市面上大多数α-糖基化甜菊糖苷产品均通过1→4糖苷键进行立体选择性和区域选择性糖基化。[2]
据报道，甜菊（Stevia rebaudiana）含有莱鲍迪苷C，并且有相关数据。另见：甜菊（Stevia rebaudiana）叶（部分）。
莱鲍迪苷C是一种天然甜味剂，用作糖的替代品。它是食品和饮料中的常用成分，尤其适用于糖尿病患者和低热量产品。它也被称为杜尔可苷B。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C44H70O22
分子量
951.01
精确质量
950.435
CAS号
63550-99-2
相关CAS号
63550-99-2
PubChem CID
60208888
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
1070.0±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
215 - 217 °C
闪点
310.5±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.649
LogP
1.82
tPSA
353.9
氢键供体(HBD)数目
13
氢键受体(HBA)数目
22
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
66
分子复杂度/Complexity
1740
定义原子立体中心数目
26
SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2O[C@@]34CC[C@H]5[C@@]6(CCC[C@@]([C@H]6CC[C@]5(C3)CC4=C)(C)C(=O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)C)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O)O)O
InChi Key
QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C44H70O22/c1-17-12-43-10-6-22-41(3,8-5-9-42(22,4)40(58)65-38-33(57)30(54)26(50)20(14-46)61-38)23(43)7-11-44(17,16-43)66-39-35(64-36-31(55)28(52)24(48)18(2)59-36)34(27(51)21(15-47)62-39)63-37-32(56)29(53)25(49)19(13-45)60-37/h18-39,45-57H,1,5-16H2,2-4H3/t18-,19+,20+,21+,22-,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33+,34-,35+,36-,37-,38-,39-,41+,42+,43+,44-/m0/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
别名
Rebaudioside C; Dulcoside B; FE0M8Z5L2E; FEMA NO. 4720; DTXSID301019859;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:100 mg/mL (105.15 mM)
Water:<100 mg/mL (105.15 mM)
Ethanol:8 mg/mL (8.41 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (2.63 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (2.63 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: 2.5 mg/mL (2.63 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.0515 mL 5.2576 mL 10.5151 mL
5 mM 0.2103 mL 1.0515 mL 2.1030 mL
10 mM 0.1052 mL 0.5258 mL 1.0515 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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