Rebaudioside C

别名: Rebaudioside C; Dulcoside B; FE0M8Z5L2E; FEMA NO. 4720; DTXSID301019859; 莱苞迪苷C; 莱鲍迪苷C; 莱苞迪甙; 莱苞迪甙C; 瑞鲍迪甙 C标准品; 鲍迪苷C; 莱苞迪甙C(标准品);莱苞迪甙C(莱苞迪苷C);莱鲍迪苷C 甜菊苷C; 瑞鲍迪甙 C
目录号: V2711 纯度: ≥98%
莱鲍迪甙 C (Dulcoside B) 是一种属于甜菊糖苷家族的天然产品,被用作糖尿病患者和其他控制碳水化合物饮食的人的天然甜味剂。
Rebaudioside C CAS号: 63550-99-2
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
莱鲍迪甙 C (Dulcoside B) 是一种天然产物,属于甜菊糖苷家族,可用作糖尿病患者和其他控制碳水化合物饮食的人的天然甜味剂。甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)是一种甜且营养丰富的菊科植物。甜菊叶含有甜菊糖苷,包括甜菊苷、莱鲍迪苷(A 至 F)、甜菊双糖苷和异甜菊醇,它们赋予植物甜味,并作为食品、饮料和药品中的糖替代品在全世界具有商业价值。在各种甜菊糖苷中,甜菊苷、莱鲍迪苷 A 和莱鲍迪苷 C 是主要代谢产物,这些化合物的甜度平均比蔗糖高 250-300 倍。甜菊醇是甜菊代谢的最终产物。代谢后的成分基本上离开体内,不存在蓄积。除了作为甜味剂的价值外,甜叶菊及其糖苷还具有针对多种疾病的治疗作用,例如癌症、糖尿病、高血压、炎症、囊性纤维化、肥胖和蛀牙。研究表明,甜叶菊中的甜菊糖苷不会致畸、致突变或致癌,并且不会引起急性和亚急性毒性。
莱鲍迪苷C(Reb C)是从甜叶菊叶片中分离得到的第三大最丰富的甜菊糖苷。其分子式为C₄₄H₇₀O₂₂,分子量为951.01 g/mol。它是一种高倍甜味剂,甜度约为蔗糖的30倍,但由于甜度强度低且苦味后味持久,在食品和饮料市场中的应用受到限制。其在水中的溶解度也较低。[2]
生物活性&实验参考方法
靶点
Rebaudioside C (Reb C) does not have a defined pharmacological target in these articles. It functions as a high-intensity sweetener by interacting with sweet taste receptors (T1R2/T1R3), but no specific receptor binding data (IC50, Ki, EC50) are reported. The articles focus on its catalytic hydrogenation and enzymatic modification to improve taste properties. [1,2]
体外研究 (In Vitro)
莱鲍迪苷C(Reb C)在EtOH/H₂O(8:2)中使用Pd(OH)₂在室温和55 psi H₂压力下进行催化氢化5天。得到的二氢莱鲍迪苷C1和二氢莱鲍迪苷C2混合物(化合物6/7)在催化还原后完全失去了甜味,通过感官评价在500 ppm、室温碳处理水中测定。原始莱鲍迪苷C甜味 onset较慢,整体甜度低于蔗糖(约2%-3%蔗糖等价),而还原产物无甜味,有中等涩味。[1]
莱鲍迪苷C(Reb C)还使用来自柠檬明串珠菌的交替蔗糖酶进行了酶法改性。酶促反应在55°C下进行48小时,使用0.25% w/v reb C、1M蔗糖、0.05M柠檬酸缓冲液(pH 5.5)。主要产物是具有罕见α-1→6连接的单-α-葡萄糖基莱鲍迪苷C(reb C+1G)。通过LC-MS测定reb C+1G的分子量为m/z 1111.5 [M-H]⁻,对应于在reb C(MW 951)上添加一个葡萄糖单元。MS/MS产物离子扫描显示丢失两个葡萄糖单元形成m/z 787.4的主要子离子,表明葡萄糖添加到了C-19(羧基)葡萄糖上。[2]
酶活实验
莱鲍迪苷C(Reb C)酶法改性流程:将高纯度reb C(>95%纯度)以0.25% w/v的浓度溶解于0.05M柠檬酸缓冲液(pH 5.5)中。蔗糖用相同缓冲液配制成1M。在2-mL小瓶中加入1.00 mL 0.25% SG底物,然后加入适量蔗糖溶液形成不同的SG:蔗糖比例,最后加入不同量的交替蔗糖酶。设置两个对照:对照-1含SG和蔗糖但不含交替蔗糖酶;对照-2含SG和交替蔗糖酶但不含蔗糖。酶促反应通过轻轻倒转小瓶在55°C下进行48小时。[2]
催化氢化:将Pd(OH)₂(50 mg)加入莱鲍迪苷C(2 g)的EtOH/H₂O(8:2,100 mL)溶液中。混合物在室温和55 psi H₂压力下氢化5天。每天取等分试样通过硅藻土过滤并用HPLC分析以确认原料消失。氢化结束后,反应混合物通过硅藻土过滤并在真空下浓缩得到白色产品。产品用丙酮研磨、过滤并在50°C真空干燥48-72小时。异构体混合物(6/7)的HPLC总纯度>97%。[1]
动物实验


参考文献
2017;23(11):1616-1622.
其他信息
莱鲍迪苷C(Reb C)是甜叶菊叶片中第三大最丰富的甜菊糖苷。其甜度约为蔗糖的30倍,但由于甜度低和苦味后味持久以及水溶性低,其应用受到限制。[2]
催化氢化结果:甜菊糖苷中的C16-C17亚甲基双键被认为是甜味必需药效团。还原该双键导致莱鲍迪苷C衍生物完全失去甜味。对于莱鲍迪苷C,17α/17β还原产物的比例观察到为2:1。[1]
酶法改性结果:单-α-葡萄糖基莱鲍迪苷C(reb C+1G)被分离为白色结晶材料(不同于reb A的自由流动白色粉末形式)。感官分析显示,reb C+1G比2%蔗糖更甜,对应的甜度效力至少为100(而reb C的效力为30)。reb C+1G比reb C具有更少的苦味或甘草型后味。改善的感官特性使其成为昂贵的reb D和reb M的潜在低成本高倍甜味剂替代品。α-1→6连接在甜菊糖苷家族中罕见;市场上大多数α-葡萄糖基化甜菊糖苷产品报道为通过1→4连接的立体和区域特异性糖基化。[2]
据报道,甜叶菊(Stevia rebaudiana)中含有莱鲍迪苷C,并有相关数据。
另见:甜叶菊(Stevia rebaudiana)叶(部分)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C44H70O22
分子量
951.01
精确质量
950.435
CAS号
63550-99-2
相关CAS号
63550-99-2
PubChem CID
60208888
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
1070.0±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
186-188ºC
闪点
310.5±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.649
LogP
1.82
tPSA
353.9
氢键供体(HBD)数目
13
氢键受体(HBA)数目
22
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
66
分子复杂度/Complexity
1740
定义原子立体中心数目
26
SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2O[C@@]34CC[C@H]5[C@@]6(CCC[C@@]([C@H]6CC[C@]5(C3)CC4=C)(C)C(=O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)C)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O)O)O
InChi Key
QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C44H70O22/c1-17-12-43-10-6-22-41(3,8-5-9-42(22,4)40(58)65-38-33(57)30(54)26(50)20(14-46)61-38)23(43)7-11-44(17,16-43)66-39-35(64-36-31(55)28(52)24(48)18(2)59-36)34(27(51)21(15-47)62-39)63-37-32(56)29(53)25(49)19(13-45)60-37/h18-39,45-57H,1,5-16H2,2-4H3/t18-,19+,20+,21+,22-,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33+,34-,35+,36-,37-,38-,39-,41+,42+,43+,44-/m0/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
别名
Rebaudioside C; Dulcoside B; FE0M8Z5L2E; FEMA NO. 4720; DTXSID301019859;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO:100 mg/mL (105.15 mM)
Water:<100 mg/mL (105.15 mM)
Ethanol:8 mg/mL (8.41 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (2.63 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (2.63 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: 2.5 mg/mL (2.63 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.0515 mL 5.2576 mL 10.5151 mL
5 mM 0.2103 mL 1.0515 mL 2.1030 mL
10 mM 0.1052 mL 0.5258 mL 1.0515 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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