Rebaudioside D

别名: Rebaudioside D; (-)-Rebaudioside D; Rebaudioside D, (-)-; 1SU114WXBX; 莱苞迪苷D;莱苞迪甙D;瑞鲍迪甙 D标准品;莱苞迪甙;莱苞迪甙D(标准品);莱苞迪甙D标准品;莱苞迪苷D 植物提取物,标准品,对照品;瑞鲍迪甙D;甜菊苷D;甜菊双糖甙D USP标准品
目录号: V37672 纯度: ≥98%
莱鲍迪甙 D 是甜叶菊叶中发现的一种糖苷化合物,可用作甜味剂。
Rebaudioside D CAS号: 63279-13-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
甜菊糖苷D是一种存在于甜叶菊叶片中的糖苷化合物,具有甜味作用。甜菊糖苷D (Reb D)是从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)叶片中分离得到的少量甜菊糖苷。它是甜菊糖苷A的衍生物,其中β-D-葡萄糖酯部分2位上的羟基被转化为相应的β-D-葡萄糖苷。其分子式为C₅₀H₈₀O₂₈,分子量约为1129 g/mol,是一种高强度的天然非热量甜味剂。由于其口感纯净甜美,苦味较莱鲍迪苷A降低,因此被认为是“新一代”甜味剂。
莱鲍迪苷D(CAS号:63279-13-0)是二萜类化合物甜菊醇的糖苷,是甜叶菊叶片中的一种微量成分。该化合物的分子式为C50H80O28,分子量为1129.15。莱鲍迪苷D是一种非热量甜味剂,其甜度约为蔗糖的200-220倍。它是一种甜菊醇糖苷,与莱鲍迪苷A类似,可用作食品和饮料中的天然甜味剂。该化合物被认为是一种高效甜味剂,具有纯净的甜味和良好的稳定性,使其在食品工业中具有应用价值。
生物活性&实验参考方法
靶点
Rebaudioside D (Reb D) is a minor steviol glycoside isolated from the leaves of Stevia rebaudiana Bertoni . It is a rebaudioside A derivative in which the hydroxy group at position 2 of the β-D-glucosyl ester moiety has been converted to the corresponding β-D-glucoside . With a molecular formula of C₅₀H₈₀O₂₈ and molecular weight of approximately 1129 g/mol , it is a high-intensity natural non-caloric sweetener. Due to its clean sweet taste with reduced bitterness compared to rebaudioside A, it is considered a "next-generation" sweetener .
Not applicable - this compound is primarily used as a natural sweetener rather than as a drug with specific biological targets.
体外研究 (In Vitro)
莱鲍迪苷D (Reb D)与莱鲍迪苷A类似,在模拟胃液和小肠液中表现出稳定性,但易受从盲肠收集的肠道细菌水解降解。与大鼠肝微粒体孵育表明,Reb D预计不会被肝酶代谢。Reb D会被肠道菌群代谢为甜菊醇,甜菊醇是一种安全性已得到广泛研究的化合物。体外研究还表明,Reb D可以调节胆汁酸转运并抑制胆汁酸外排。
由于莱鲍迪苷D主要用作天然甜味剂而非具有特定生物靶点的药理活性成分,因此对其体外研究有限。作为一种甜菊醇糖苷,莱鲍迪苷D不会被人体消化酶代谢,并能基本完整地通过胃肠道。它可能部分被肠道菌群代谢为甜菊醇,后者可被吸收和排出体外。该化合物的甜味是通过与舌头上的甜味受体T1R2/T1R3相互作用而产生的,这些受体是G蛋白偶联受体,能够检测甜味化合物。然而,莱鲍迪苷D除了具有甜味特性外,通常不研究其其他药理作用。
体内研究 (In Vivo)
对喂食高脂/高蔗糖饮食的C57BL/6J雄性小鼠,以50 mg/kg/天的剂量通过灌胃给予瑞鲍迪苷D (Reb D),持续12周,结果显示,与载体对照组相比,Reb D组小鼠的体重增加和内脏脂肪组织重量均有所降低。Reb D组小鼠的肝脏甘油三酯和胆固醇水平降低,肝脏脂质过氧化作用也减弱。Reb D治疗与肠道菌群中鼠粪杆菌(Faecalibaculum rodentium)的显著富集以及次级胆汁酸代谢的增强相关。此外,Reb D还降低了循环中脂多糖结合蛋白(LBP)的水平,LBP是代谢性内毒素血症的标志物。瑞鲍迪苷D不影响葡萄糖稳态,不改变总热量摄入,不诱导体重增加,不加剧肥胖,不促进肝脂肪变性,不损害棕色脂肪组织功能,也不改变骨骼肌代谢相关蛋白。
瑞鲍迪苷D的体内研究主要集中于其作为食品成分的安全性和代谢途径,而非其治疗功效。该化合物作为天然甜味剂的安全性已得到广泛研究,并开展了大量毒理学和代谢研究,以支持其获得食品和饮料产品监管部门的批准。瑞鲍迪苷D不被人体消化酶代谢,主要以原形排出体外,但肠道菌群可能将其代谢为甜菊醇。该化合物不含热量,不影响血糖水平,因此适用于糖尿病患者和注重体重管理的消费者。
酶活实验
现有搜索结果中未提供关于瑞鲍迪苷D (Reb D)的详细酶活性测定或受体结合测定方案。然而,已利用模拟胃肠液、大鼠肝微粒体和大鼠盲肠内容物进行了体外代谢稳定性研究,以评估其水解和降解情况。
在分析化学应用中,瑞鲍迪苷D可通过高效液相色谱 (HPLC) 或液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 进行分析,以确定其在甜菊提取物和食品中的纯度和浓度。该化合物可根据其保留时间和质谱图与其他甜菊糖苷(如瑞鲍迪苷A、甜菊苷和瑞鲍迪苷C)分离。在感官评价方面,使用品尝小组评估瑞鲍迪苷D与蔗糖和其他甜味剂相比的甜度强度和品质。这些评价有助于确定其是否适用于食品和饮料应用。
细胞实验
由于莱鲍迪苷D主要用作甜味剂而非药理活性成分,因此通常不进行其细胞活性检测。在研究甜菊糖苷生物效应时,可能会用莱鲍迪苷D或其代谢物处理细胞系,以评估其对葡萄糖代谢、胰岛素分泌或其他代谢参数的影响。然而,这些研究并非该化合物的常规应用,因为其主要用作食品配料。虽然该化合物通常被认为可安全食用,但其对哺乳动物细胞的细胞毒性可作为安全性评估的一部分进行评估。
动物实验
在一项为期 12 周的饮食诱导肥胖小鼠研究中,对瑞鲍迪苷 D (Reb D) 进行了评估。8 周龄雄性 C57BL/6J 小鼠饲喂高脂/高蔗糖 (HFHS) 饮食,并每日灌胃给予 50 mg/kg/天的 Reb D(或溶剂对照),持续 12 周。每周测量三次食物摄入量,每周测量两次体重。在第 10 周和第 12 周进行胰岛素和口服葡萄糖耐量试验。在第 12 周,用异氟烷麻醉动物,并通过心脏穿刺处死。采集组织,并将血液收集到肝素涂层试管中,离心后进行血浆分析。分析了肝脏脂质含量、基因表达、胆汁酸(粪便、血浆和肝脏中的含量)以及肠道菌群(通过全基因组鸟枪法测序)。
在Sprague-Dawley大鼠中进行了一项为期28天的重复暴露膳食毒性研究。在饲料中分别以500、1000和2000 mg/kg体重/天的目标暴露水平给予Reb D。评估了大鼠的一般状况、行为、血液学、血清化学、尿液分析以及宏观/微观器官检查结果。
对瑞鲍迪苷D的体内研究主要作为安全性和毒理学评估的一部分,以支持其作为食品成分的监管批准。这些研究包括啮齿动物和其他物种的急性毒性和重复剂量毒性研究、遗传毒性试验以及生殖和发育毒性研究。利用放射性标记的莱鲍迪苷D研究该化合物的代谢途径,以确定其吸收、分布、代谢和排泄(ADME)特性。这些研究表明,在食品和饮料产品中常用的浓度下,莱鲍迪苷D对人体是安全的。
药代性质 (ADME/PK)
瑞鲍迪苷D (Reb D)不能以完整形式被吸收。它在模拟胃液和小肠液中表现出相似的稳定性,但易受从盲肠收集的肠道细菌的水解降解。与大鼠肝微粒体孵育表明,Reb D预计不会被肝酶代谢。口服后,它被肠道菌群代谢为常见的苷元甜菊醇,然后被吸收,在肝脏中与甜菊醇葡萄糖醛酸结合,并主要通过尿液排出。在饮食中给予Reb D或Reb A的动物,其血浆中Reb D及其最终水解产物(游离/结合甜菊醇)的浓度一致。
瑞鲍迪苷D的药代动力学特性已在其作为食品配料的应用背景下进行了表征。莱鲍迪苷D是一种分子量为1129.15的大型极性糖苷,不能被胃肠道完整吸收。它主要以原形通过消化系统,并可能被肠道菌群部分代谢为甜菊醇,后者可被吸收并经尿液排出。该化合物缺乏全身吸收,因此不产生热量,安全性良好。口服给药后,采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)分析血浆、尿液和粪便样本,测定关键的药代动力学参数。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
瑞鲍迪苷D (Reb D)不能以完整形式被吸收。它在模拟胃液和小肠液中表现出相似的稳定性,但易受从盲肠收集的肠道细菌的水解降解。与大鼠肝微粒体孵育表明,Reb D预计不会被肝酶代谢。口服后,它被肠道菌群代谢为常见的苷元甜菊醇,然后被吸收,在肝脏中与甜菊醇葡萄糖醛酸结合,并主要通过尿液排出。在饮食中给予Reb D或Reb A的动物,其血浆中Reb D及其最终水解产物(游离/结合甜菊醇)的浓度一致。
已对瑞鲍迪苷D进行了广泛的毒理学评估,以支持其作为食品成分获得监管批准。标准毒理学评估包括啮齿动物和其他物种的急性毒性和重复剂量毒性研究、遗传毒性试验(Ames试验、微核试验)以及生殖和发育毒性研究。该化合物在食品和饮料产品中常用的剂量下,对人类食用是安全的。在美国,莱鲍迪苷D被普遍认为是安全的(GRAS),可用作甜味剂,并在许多其他国家获得了监管部门的批准。其良好的安全性使其可用作天然的非热量甜味剂。
参考文献

[1]. Metabolism and toxicity studies supporting the safety of rebaudioside D. Int J Toxicol. 2013 Jul;32(4):261-73.

其他信息
甜菊糖苷D (Reb D)天然存在于甜叶菊叶片中,含量极低(约占叶片干重的0.4-0.5%)。由于其天然含量低,商业化生产主要依靠生物技术方法,包括微生物发酵和利用UDP-糖基转移酶从甜菊糖苷A进行酶促生物转化。Reb D已获得美国FDA的GRAS(公认安全)认证,并被欧洲食品安全局(EFSA)认定为安全物质。它被批准用作餐桌甜味剂和通用非营养性甜味剂,但婴儿配方奶粉、肉类和家禽产品除外,且添加量须符合良好生产规范。瑞鲍迪苷D可溶于DMSO(98 mg/mL),通常以冻干粉形式储存于-20°C。
瑞鲍迪苷D是瑞鲍迪苷A的衍生物,其中β-D-葡萄糖酯部分的2-羟基被转化为相应的β-D-葡萄糖。它少量存在于甜叶菊(Stevia rebaudiana)的叶片中,具有甜味。它是一种瑞鲍迪苷和槐糖苷。其功能与瑞鲍迪苷A、瑞鲍迪苷E和β-D-Glcp-(1->2)-[β-D-Glcp-(1->3)]-β-D-Glcp相关。已有关于甜叶菊中存在瑞鲍迪苷D的报道,并附有相关数据。另见:甜叶菊叶片(部分)。
甜菊糖苷D (Reb D) 是一种甜味化合物,属于甜菊糖苷家族,提取自甜叶菊 (Stevia rebaudiana (Bertoni) Bertoni (菊科)) 的叶片,被认为是一种很有前景的糖替代品。本研究利用多种体外系统,包括模拟胃和小肠消化液、大鼠肝微粒体和大鼠盲肠内容物,以及对参与膳食毒性研究的大鼠进行血浆分析,研究了 Reb D 和甜菊糖苷A (Reb A) 的代谢途径。Reb D 和 Reb A 在模拟胃液和肠液中均表现出相似的稳定性,并且均能被盲肠来源的肠道细菌通过水解作用降解。与大鼠肝微粒体的孵育实验表明,这两种化合物均不经肝酶代谢。摄入Reb D或Reb A的动物血浆中Reb D、Reb A及其共同的最终分解产物(游离或结合型甜菊醇)的水平相似。一项为期28天的Sprague-Dawley大鼠重复剂量膳食毒性研究比较了Reb D(目标剂量为500、1000和2000 mg/kg体重/天)与Reb A(2000 mg/kg体重/天)的安全性。未观察到与治疗相关的总体状况或行为改变,血液学、血清化学或尿液分析也未发现任何具有毒理学意义的变化。宏观和微观检查均未发现任何受检器官存在与治疗相关的异常。总体而言,每日服用 2000 mg/kg 瑞鲍迪苷 D 组的疗效与每日服用 2000 mg/kg 瑞鲍迪苷 A 组的疗效相当。
瑞鲍迪苷 D 是一种天然的非热量甜味剂,提取自甜叶菊(Stevia rebaudiana)的叶子。它是一种甜菊糖苷,甜度约为蔗糖的 200-220 倍,具有纯净的甜味和良好的稳定性。该化合物被用作食品和饮料中的高效甜味剂,尤其适用于糖尿病患者和注重体重管理的消费者。瑞鲍迪苷 D 不是药物,也不用于治疗用途。其作用机制是与舌头上的甜味受体(T1R2/T1R3)相互作用,激活信号通路,从而产生甜味感知。该化合物不含热量,且对血糖影响极小,使其成为食品工业中糖的理想替代品。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C50H80O28
分子量
1129.1534
精确质量
1128.483
元素分析
C, 53.19; H, 7.14; O, 39.67
CAS号
63279-13-0
PubChem CID
71773169
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
折射率
1.670
LogP
-3.38
tPSA
453.28
氢键供体(HBD)数目
17
氢键受体(HBA)数目
28
可旋转键数目(RBC)
16
重原子数目
78
分子复杂度/Complexity
2080
定义原子立体中心数目
31
SMILES
C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O
InChi Key
RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C50H80O28/c1-18-11-49-9-5-24-47(2,7-4-8-48(24,3)46(68)77-44-39(34(64)29(59)22(15-54)72-44)75-42-36(66)32(62)27(57)20(13-52)70-42)25(49)6-10-50(18,17-49)78-45-40(76-43-37(67)33(63)28(58)21(14-53)71-43)38(30(60)23(16-55)73-45)74-41-35(65)31(61)26(56)19(12-51)69-41/h19-45,51-67H,1,4-17H2,2-3H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24+,25+,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38+,39-,40-,41+,42+,43+,44+,45+,47-,48-,49-,50+/m1/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
别名
Rebaudioside D; (-)-Rebaudioside D; Rebaudioside D, (-)-; 1SU114WXBX;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~88.56 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.8856 mL 4.4281 mL 8.8562 mL
5 mM 0.1771 mL 0.8856 mL 1.7712 mL
10 mM 0.0886 mL 0.4428 mL 0.8856 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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