Rebaudioside D

别名: Rebaudioside D; (-)-Rebaudioside D; Rebaudioside D, (-)-; 1SU114WXBX; 莱苞迪苷D;莱苞迪甙D;瑞鲍迪甙 D标准品;莱苞迪甙;莱苞迪甙D(标准品);莱苞迪甙D标准品;莱苞迪苷D 植物提取物,标准品,对照品;瑞鲍迪甙D;甜菊苷D;甜菊双糖甙D USP标准品
目录号: V37672 纯度: ≥98%
莱鲍迪甙 D 是甜叶菊叶中发现的一种糖苷化合物,可用作甜味剂。
Rebaudioside D CAS号: 63279-13-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
莱鲍迪甙 D 是甜叶菊叶中发现的一种糖苷化合物,可用作甜味剂。莱鲍迪苷 D(Reb D)是一种从甜叶菊叶片中分离得到的微量甜菊糖苷 。它是莱鲍迪苷 A 的衍生物,其中 β-D-葡萄糖基酯部分 2 位的羟基被转化为相应的 β-D-葡萄糖苷 。分子式为 C₅₀H₈₀O₂₈,分子量约为 1129 g/mol ,是一种高倍天然无热量甜味剂。由于其纯净的甜味和比莱鲍迪苷 A 更低的苦味,它被认为是"下一代"甜味剂 。
生物活性&实验参考方法
靶点
Rebaudioside D (Reb D) is a minor steviol glycoside isolated from the leaves of Stevia rebaudiana Bertoni . It is a rebaudioside A derivative in which the hydroxy group at position 2 of the β-D-glucosyl ester moiety has been converted to the corresponding β-D-glucoside . With a molecular formula of C₅₀H₈₀O₂₈ and molecular weight of approximately 1129 g/mol , it is a high-intensity natural non-caloric sweetener. Due to its clean sweet taste with reduced bitterness compared to rebaudioside A, it is considered a "next-generation" sweetener .
体外研究 (In Vitro)
莱鲍迪苷 D(Reb D)在暴露于模拟胃液和小肠液时表现出稳定性,与莱鲍迪苷 A 相似,并且易被从盲肠收集的肠道细菌水解降解 。与大鼠肝微粒体一起孵育表明,Reb D 预计不会被肝酶代谢 。Reb D 被肠道微生物群代谢为甜菊醇,这是一种安全性已被广泛研究的化合物 。体外研究还表明,Reb D 调节胆汁酸转运并抑制胆汁酸外排 。
体内研究 (In Vivo)
莱鲍迪苷 D(Reb D)以 50 mg/kg/天的剂量通过口服灌胃给予喂食高脂/高蔗糖饮食的 C57BL/6J 雄性小鼠,持续 12 周,与溶媒处理的对照组相比,体重增加减少,内脏脂肪组织重量降低 。Reb D 处理的小鼠肝脏甘油三酯和胆固醇较低,肝脏脂质过氧化减少。Reb D 处理与肠道微生物群中 Faecalibaculum rodentium 的显著富集和次级胆汁酸代谢增加相关。Reb D 还降低了脂多糖结合蛋白的循环水平,这是代谢性内毒素血症的标志物。Reb D 不影响葡萄糖稳态、改变总热量摄入、诱导体重增加、加剧肥胖、促进肝脂肪变性、损害棕色脂肪组织功能,也不改变骨骼肌代谢相关蛋白 。
酶活实验
使用模拟胃肠液、大鼠肝微粒体和大鼠盲肠内容物进行了体外代谢稳定性研究,以评估水解和降解 。
动物实验
莱鲍迪苷 D(Reb D)在为期 12 周的饮食诱导肥胖小鼠研究中进行了评估。8 周龄雄性 C57BL/6J 小鼠喂食高脂/高蔗糖饮食,并每日通过灌胃口服给予 50 mg/kg/天的 Reb D 或溶媒对照,持续 12 周。每周测量三次食物摄入量,每周评估两次体重。在第 10 周和第 12 周进行胰岛素和口服葡萄糖耐量测试。第 12 周时,用异氟烷麻醉动物,通过心脏穿刺处死。收集组织,并在肝素化管中采集血液,离心后进行血浆分析。分析了肝脏脂质含量、基因表达、胆汁酸和肠道微生物群 。
在 Sprague-Dawley 大鼠中进行了为期 28 天的重复暴露饮食毒性研究。Reb D 以 500、1000 和 2000 mg/kg 体重/天的目标暴露水平通过饮食给药。评估了一般状况、行为、血液学、血清化学、尿液分析以及器官的大体和显微镜检查结果 。
药代性质 (ADME/PK)
莱鲍迪苷 D(Reb D)不被完整吸收。当暴露于模拟胃液和小肠液时表现出相似的稳定性,并且易被从盲肠收集的肠道细菌水解降解 。与大鼠肝微粒体一起孵育表明,Reb D 预计不会被肝酶代谢 。口服摄入后,它被肠道微生物群代谢为共同的苷元甜菊醇,然后被吸收,在肝脏中与葡萄糖醛酸结合生成甜菊醇葡萄糖醛酸苷,主要通过尿液排出体外 。饮食中给予 Reb D 或 Reb A 的动物之间,Reb D 及其最终水解产物(游离/结合型甜菊醇)的血浆浓度一致 。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
莱鲍迪苷 D(Reb D)在 Sprague-Dawley 大鼠为期 28 天的饮食毒性研究中,剂量高达 2000 mg/kg 体重/天时,未观察到对一般状况、行为、血液学、血清化学或尿液分析的与治疗相关的影响。大体和显微镜检查结果未显示任何评估器官出现与治疗相关的影响。给予 2000 mg/kg/天 Reb D 的组与给予 2000 mg/kg/天 Reb A 的组的结果相当 。Reb D 不影响葡萄糖稳态、改变总热量摄入、诱导体重增加、加剧肥胖、促进肝脂肪变性、损害棕色脂肪组织功能,也不改变骨骼肌代谢相关蛋白 。
参考文献

[1]. Metabolism and toxicity studies supporting the safety of rebaudioside D. Int J Toxicol. 2013 Jul;32(4):261-73.

其他信息
莱鲍迪苷D是一种莱鲍迪苷,它是莱鲍迪苷A的衍生物,其中β-D-葡萄糖酯部分的2位羟基被转化为相应的β-D-葡萄糖苷。它少量存在于甜叶菊(Stevia rebaudiana)的叶片中,具有甜味剂的作用。它是一种莱鲍迪苷和槐糖苷。其功能与莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷E和β-D-Glcp-(1->2)-[β-D-Glcp-(1->3)]-β-D-Glcp相关。
已有关于甜叶菊(Stevia rebaudiana)中莱鲍迪苷D的报道,并有相关数据。
另见:甜叶菊(Stevia rebaudiana)叶(部分)。
莱鲍迪苷 D(Reb D)天然存在于甜叶菊叶片中,含量极微。由于其天然丰度低,商业化生产通过生物技术方法实现,包括微生物发酵和使用 UDP-糖基转移酶从莱鲍迪苷 A 进行酶法生物转化 。Reb D 已获得美国 FDA 的 GRAS(一般认为安全)认证,并已被 EFSA 确认为安全 。它被批准用作餐桌甜味剂,以及作为一般用途的无营养甜味剂用于食品中,按照良好生产规范的水平使用,但不包括婴儿配方奶粉以及肉类和家禽产品 。Reb D 可溶于 DMSO(98 mg/mL),通常以冻干形式在 -20°C 下保存 。
莱鲍迪苷D(Reb D)是从菊科植物甜叶菊叶片中提取的一种甜菊糖苷类甜味化合物,已被认为是一种有前景的糖替代品。研究者通过多种体外系统(包括模拟胃液和小肠液、大鼠肝微粒体以及大鼠盲肠内容物)以及对饮食毒性研究中的大鼠血浆进行分析,评估了Reb D及其类似物莱鲍迪苷A(Reb A)的代谢特征。Reb D和Reb A在模拟胃液和肠液中均表现出相似的稳定性,并且均能被盲肠来源的肠道细菌通过水解作用降解。与大鼠肝微粒体共孵育的结果表明,这两种化合物均不太可能被肝脏酶系代谢。无论是给予Reb D还是Reb A,动物血浆中Reb D、Reb A及其共同终末分解产物(游离或结合型甜菊醇)的浓度均保持一致。一项为期28天的重复剂量饮食毒性研究在Sprague-Dawley大鼠中比较了Reb D(目标剂量分别为500、1000和2000 mg/kg体重/天)与Reb A(2000 mg/kg体重/天)的安全性。结果显示,未见任何与治疗相关的动物一般状况或行为改变,也未观察到血液学、血清生化或尿液分析中具有毒理学意义的显著变化。肉眼及显微镜检查未发现任何评估器官出现与治疗相关的异常。总体而言,给予2000 mg/kg/天Reb D的组别与给予2000 mg/kg/天Reb A的组别结果相当。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C50H80O28
分子量
1129.1534
精确质量
1128.483
元素分析
C, 53.19; H, 7.14; O, 39.67
CAS号
63279-13-0
PubChem CID
71773169
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
折射率
1.670
LogP
-3.38
tPSA
453.28
氢键供体(HBD)数目
17
氢键受体(HBA)数目
28
可旋转键数目(RBC)
16
重原子数目
78
分子复杂度/Complexity
2080
定义原子立体中心数目
31
SMILES
C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O
InChi Key
RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C50H80O28/c1-18-11-49-9-5-24-47(2,7-4-8-48(24,3)46(68)77-44-39(34(64)29(59)22(15-54)72-44)75-42-36(66)32(62)27(57)20(13-52)70-42)25(49)6-10-50(18,17-49)78-45-40(76-43-37(67)33(63)28(58)21(14-53)71-43)38(30(60)23(16-55)73-45)74-41-35(65)31(61)26(56)19(12-51)69-41/h19-45,51-67H,1,4-17H2,2-3H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24+,25+,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-,38+,39-,40-,41+,42+,43+,44+,45+,47-,48-,49-,50+/m1/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
别名
Rebaudioside D; (-)-Rebaudioside D; Rebaudioside D, (-)-; 1SU114WXBX;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~88.56 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.8856 mL 4.4281 mL 8.8562 mL
5 mM 0.1771 mL 0.8856 mL 1.7712 mL
10 mM 0.0886 mL 0.4428 mL 0.8856 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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