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Retapamulin (SB-275833)

别名: SB-275833; SB 275833; SB275833; Retapamulin, trade names Altabax and Altargo. 瑞他帕林;瑞他莫林;瑞他帕林 GMP;瑞他莫林 Rebapamulin;瑞他莫林杂质;瑞塔帕林
目录号: V2176 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Retapamulin（也称为 SB-275833）是 FDA 批准用于治疗儿童脓疱疮的截短侧耳素类新型强效外用抗生素。
Retapamulin (SB-275833) CAS号: 224452-66-8
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
瑞他帕林（Retapamulin，又名SB-275833）是一种新型强效的局部用抗生素，属于截短侧耳素类，已获FDA批准用于治疗儿童脓疱疮。它能以相似的效力与大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的核糖体结合，Kd值为3 nM。它产生耐药性的可能性低，并且对皮肤感染中常见的多重耐药革兰氏阳性菌（包括金黄色葡萄球菌菌株）具有很高的活性。由于全身吸收低，该药物安全性高，仅在用药部位有轻微的局部刺激副作用。


瑞他帕林是一种半合成的截短侧耳素衍生物，目前正在开发作为一种局部用抗生素用于治疗皮肤细菌感染。体外研究表明，它对常见的皮肤细菌感染相关的敏感菌和多重耐药菌均具有强效活性。

它能以高亲和力与细菌核糖体结合，抑制核糖体肽基转移酶活性，并部分抑制起始 tRNA 底物与核糖体 P 位点的结合。这种独特的作用机制或许可以解释为何雷他帕林与目前使用的抗菌药物之间不存在具有临床意义的靶向特异性交叉耐药性。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
Target: Bacterial ribosome (50S subunit, peptidyl transferase center) [1]
Binding affinity Kd ~ 3 nM for E. coli and S. aureus ribosomes [1]
Inhibition of bacterial coupled transcription/translation IC50 = 0.33 ± 0.02 μM (E. coli S30 lysate) [1]
Inhibition of peptidyl transferase IC50 below tight binding limit (~100 nM) [1]
Partial inhibition of fmet-tRNA binding to P-site IC50 = 17.4 ± 2.1 nM (maximum inhibition 80%) [1]
体外研究 (In Vitro)
瑞他帕林是一种强效的蛋白质合成抑制剂，在红霉素敏感的大肠杆菌细胞裂解液中，其IC50值为0.33 μM。在含有哺乳动物蛋白质合成所需细胞成分的兔网织红细胞裂解液系统中，瑞他帕林（100 μM）对真核生物翻译的抑制作用无效。瑞他帕林可与大肠杆菌核糖体结合，并以26.1 nM的IC50值完全置换标记配体。瑞他帕林可部分抑制带电荷的N端封闭的tRNA与大肠杆菌核糖体P位点的结合，IC50值为17.4 nM（最大抑制率为80%）。瑞他帕林对金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌的MIC90分别为0.12 μg/mL和≤0.03 μg/mL。瑞他帕林对金黄色葡萄球菌亚群的MIC50/90值分别为0.06/0.12 μg/mL。瑞他帕林对这些分离株表现出优异的活性，仅有两株的MIC值为0.06 μg/mL。瑞他帕林对所测试的化脓性链球菌分离株也具有很高的活性，MIC90为0.016 μg/mL，并且基于MIC90值，其活性分别是莫匹罗星和夫西地酸的32倍和>1024倍。瑞他帕林与细菌核糖体上的一个独特位点结合，这得益于其独特的作用机制。瑞他帕林（<2 mg/L）可抑制 52 株脆弱拟杆菌中的 37 株（71%）和 87 株其他革兰氏阴性杆菌中的 85 株（98%）。瑞他帕林对痤疮丙酸杆菌和厌氧革兰氏阳性球菌的活性优于克林霉素、甲硝唑和头孢曲松。瑞他帕林对野生型金黄色葡萄球菌RN1786菌株的总活细胞数（TVC）、蛋白质合成和50S亚基合成均有抑制作用，IC50值分别为12 ng/mL、5 ng/mL和27 ng/mL。
体外实验：瑞他帕林在E. coli偶联转录/翻译实验中能有效抑制细菌蛋白质合成，IC50值为0.33 ± 0.02 μM [1]。
瑞他帕林对兔网织红细胞裂解液中的真核翻译抑制作用不明显，在100 μM浓度下抑制率低于20% [1]。
瑞他帕林能高亲和力地与E. coli红霉素敏感核糖体结合，置换荧光标记的核糖体。在荧光偏振竞争性结合试验中，截短侧耳素衍生物的 IC50 为 26.1 ± 3.6 nM [1]。
Retapamulin 与大肠杆菌和金黄色葡萄球菌核糖体的结合效力相似 (Kd ~ 3 nM)，结合速率和解离速率分别为：对于大肠杆菌，kon = (3.0 ± 0.4)×10^5 M^-1 s^-1，koff = (8.3 ± 1.0)×10^-4 s^-1；对于金黄色葡萄球菌，kon = (6.3 ± 2.9)×10^4 M^-1 s^-1，koff = (2.0 ± 0.2)×10^-4 s^-1 [1]。
瑞他帕林在基于嘌呤霉素的闪烁邻近测定中抑制核糖体肽基转移酶活性，IC50低于紧密结合极限（~100 nM）[1]。
瑞他帕林部分抑制[3H]fmet-tRNA与大肠杆菌核糖体P位点的结合，IC50为17.4 ± 2.1 nM（最大抑制率为80%）[1]。 Schild 分析表明，该抑制作用为非竞争性变构抑制[1]。
瑞他帕林增强了 23S rRNA 中核苷酸 A2058、A2059 和 A2062 对二甲基硫酸盐 (DMS) 修饰的反应性：A2058 增强 147%，A2059 增强 635%，A2062 增强 44%，通过荧光化学 rRNA 足迹法测定[1]。
酶活实验
酶活性测定：在荧光偏振竞争性结合实验中，将细菌核糖体在37°C下孵育15分钟，然后用结合缓冲液（20 mM HEPES pH 7.5、50 mM NH4Cl、10 mM MgCl2、0.05% Tween 20）稀释。将5 nM的BODIPY标记的截短侧耳素衍生物（SB-452466）与30 nM的大肠杆菌红霉素敏感核糖体预孵育30分钟。将测试化合物用10% DMSO稀释后，与配体-核糖体混合物混合于96孔板中（每孔最终体积40 µL），并在室温下孵育2小时。测量荧光偏振（激发波长485 nm，发射波长530 nm）。 IC50 值是通过将结合数据拟合到四参数 IC50 方程 [1] 来确定的。
对于放射性标记的竞争性结合动力学，将细菌核糖体在 37°C 下孵育 15 分钟，然后用结合缓冲液稀释（金黄色葡萄球菌：25 mM MgCl2）。使用放射性标记的截短侧耳素 ([3H]SB-258781)。将 20 nM 未标记的雷他帕林与核糖体 (5-15 nM) 和 [3H]SB-258781 (15-19 nM) 混合，最终体积为 100 µL。在室温下进行竞争性结合实验（大肠杆菌 2 小时，金黄色葡萄球菌 5 小时）。使用细胞收集器通过滤板过滤分离游离配体和结合配体。非特异性结合通过 10 µM SB-268091 置换法测定。放射性通过闪烁计数法测定。结合数据拟合竞争性结合模型的动力学[1]。
对于嘌呤霉素测定（肽基转移酶抑制），大肠杆菌 tRNAfmet 用 [3H]甲硫氨酸进行氨酰化，然后进行甲酰化。转录 MVF mRNA（120 nt）。反应混合物包含 P 缓冲液（50 mM HEPES pH 7.5、100 mM NH4Cl、15 mM Mg(OAc)2）、1 mM DTT、50 nM 70S 核糖体、125 nM mRNA 和化合物（1% DMSO），于 37°C 孵育 10 分钟。加入 [3H]fmet-tRNA (50 nM) 并在 37°C 下孵育 30 分钟。冷却后，加入 500 nM 生物素-嘌呤霉素并孵育 3 小时。反应用链霉亲和素-SPA 磁珠终止。[3H]fmet-嘌呤霉素-生物素产物通过闪烁计数法定量 [1]。
对于 P 位点结合实验，将 [3H]fmet-tRNA、tRNAphe 和雷他帕林溶于 10% DMSO 中，加入 96 孔板。将大肠杆菌核糖体（终浓度 50 nM）于 37°C 孵育 15 分钟，用 P 缓冲液稀释后加入反应板（终浓度：50 nM 核糖体，100 nM [3H]fmet-tRNA，50 nM tRNAphe）。结合反应于 37°C 孵育 30 分钟，然后置于冰上。使用滤板过滤分离结合的和游离的配体，用 P 缓冲液洗涤两次，干燥。通过闪烁计数法测定放射性。对于Schild分析，将retapamulin滴定至四种不同浓度的[3H]fmet-tRNA（10-200 nM）[1]。
对于荧光化学rRNA足迹分析，将大肠杆菌MRE600核糖体（200 nM）在42°C下活化5分钟，然后在缓冲液（40 mM HEPES pH 7.4、150 mM KCl、10 mM MgCl2、6 mM β-巯基乙醇）中与200 µM化合物在37°C下孵育20分钟，再在室温下孵育10分钟。通过加入DMS（乙醇溶液，1:12）并在37°C下孵育10分钟，对腺嘌呤残基进行化学修饰。反应通过乙醇沉淀终止。采用反转录酶和5,6-羧基荧光素标记的DNA引物（oLM7：5'-CCT ACA CAT CAA GGC TC-3'）进行引物延伸，以监测A2058、A2059和A2062位点的甲基化模式。样品经毛细管凝胶电泳分离，并使用GeneScan软件[1]进行分析。
细胞实验
细胞检测：在细菌偶联转录/翻译检测中，使用大肠杆菌S30裂解液和荧光素酶报告基因。2×TnT预混液包含625 µM的20种天然L-氨基酸、700 mM L-谷氨酸钾、5 mM ATP、1.25 mM的CTP、UTP和GTP、50 mM磷酸烯醇式丙酮酸、44 mM HEPES、44 mM Tris-乙酸、125 mM乙酸铵、2.5 mM环磷酸腺苷（cAMP）、50 µg/mL叶酸、250 µg/mL大肠杆菌tRNA、22.5 mM乙酸镁、2 mM IPTG、5 mM DTT和87.5 mg/mL聚乙二醇8000（pH 8.0）。最终反应条件：1% DMSO、1× TnT 预混液、4 mg/mL S30 裂解液、0.02 mg/mL pDNA-luc 和待测化合物（0-50 µM）。将含有化合物、TnT 预混液和 S30 裂解液的反应混合物（20 µL）在 37°C 下预孵育 15 分钟。加入 5 µL pDNA-luc 启动反应，并在 37°C 下孵育 45 分钟，然后在室温下孵育 10 分钟。加入 25 µL 荧光素底物试剂，并测量发光值。IC50 值根据 [1] 计算。
对于兔网织红细胞测定（真核翻译抑制），使用兔网织红细胞裂解液系统，以荧光素酶 mRNA 为模板。抑制剂的测试浓度范围为 2 nM 至 100 µM，DMSO 的最终浓度为 1%。使用荧光素酶检测系统对全长荧光素酶进行定量。瑞他帕林在100 µM浓度下抑制率低于20%[1]。
动物实验


毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期用药
◉ 哺乳期用药概述
目前尚无关于哺乳期使用瑞他帕林的信息。由于瑞他帕林外用吸收不良，因此不太可能进入婴儿血液，如果母亲将药物涂抹于乳房以外的部位，也不会对哺乳婴儿造成任何不良影响。应仅将水溶性乳膏或凝胶涂抹于乳房，因为软膏可能会使婴儿通过舔舐接触到高浓度的矿物油。 ◉ 对哺乳婴儿的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。
参考文献
2006 Nov;50(11):3875-81. Epub 2006 Aug 28.
其他信息
瑞他帕林是一种羧酸酯和环酮。瑞他帕林属于截短的侧耳素类抗菌药物。另见：瑞他帕林（注：已移至此处）。
补充信息：瑞他帕林是一种半合成的截短侧耳素衍生物，目前正被开发为一种用于治疗皮肤细菌感染的局部抗生素。它对常见的与细菌性皮肤感染相关的敏感菌和多重耐药菌均具有强效作用[1]。
与大环内酯类抗生素（红霉素、阿奇霉素、克拉霉素）不同，瑞他帕林与这些抗生素类别之间不存在交叉耐药性；大环内酯类抗生素不会将截短侧耳素配体从核糖体上置换下来[1]。
瑞他帕林 的耐药性发展倾向较低，表明其在治疗过程中通过靶点突变产生耐药性的可能性较低[1]。
瑞他帕林 的作用机制与其他类型的抗生素不同：它与肽基转移酶中心结合，抑制肽键的形成，并通过变构机制部分抑制 P 位点 tRNA 的结合[1]。
泰妙菌素（一种相关的截短侧耳素）的 X 射线晶体学数据显示其与核糖体的 A 位点和 P 位点均有相互作用，预计 瑞他帕林 也具有类似的结合模式[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H47NO4S
分子量
517.76
精确质量
517.322
元素分析
C, 69.59; H, 9.15; N, 2.71; O, 12.36; S, 6.19
CAS号
224452-66-8
相关CAS号
224452-66-8
PubChem CID
6918462
外观&性状
White to off-white solid powder.
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
594.9±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
313.6±30.1 °C
蒸汽压
0.0±3.8 mmHg at 25°C
折射率
1.571
LogP
5.45
tPSA
92.14
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
36
分子复杂度/Complexity
895
定义原子立体中心数目
10
SMILES
S(C([H])([H])C(=O)O[C@]1([H])C([H])([H])[C@](C([H])=C([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]23C([H])([H])C([H])([H])C([C@@]2([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C3([H])[H])=O)O[H])C1([H])C([H])([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C1([H])[H])N2C([H])([H])[H]
InChi Key
STZYTFJPGGDRJD-QPCPVAGTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H47NO4S/c1-7-28(4)16-24(35-25(33)17-36-22-14-20-8-9-21(15-22)31(20)6)29(5)18(2)10-12-30(19(3)27(28)34)13-11-23(32)26(29)30/h7,18-22,24,26-27,34H,1,8-17H2,2-6H3/t18-,19+,20-,21+,22-,24-,26+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
化学名
(3aR,4S,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,3s,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)thio)acetate
别名
SB-275833; SB 275833; SB275833; Retapamulin, trade names Altabax and Altargo.
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 104~110 mg/mL ( 200.86~212.45 mM )
Ethanol : ~104 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 27.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (5.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 2.75 mg/mL (5.31 mM)

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9314 mL 9.6570 mL 19.3140 mL
5 mM 0.3863 mL 1.9314 mL 3.8628 mL
10 mM 0.1931 mL 0.9657 mL 1.9314 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Retapamulin
    Selective inhibition of protein synthesis2006 Nov;50(11):3875-81. Epub 2006 Aug 28.

  • Retapamulin
    Binding of pleuromutilins and macrolides to E. coli Erys ribosomes as measured in a fluorescence polarization (FP) competitive binding assay.2006 Nov;50(11):3875-81. Epub 2006 Aug 28.

  • Retapamulin
    A time course of retapamulin binding to E. coli (A) and S. aureus (B) ribosomes.2006 Nov;50(11):3875-81. Epub 2006 Aug 28.
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