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Rheochrysidin (Parietin; Physcion)

别名: NSC-251670;NSC 251670;NSC251670;Physcione; Physcion; 6-O-methyl Emodin;
大黄素甲醚;1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;1,8二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌
目录号: V2016 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
大黄素甲醚（也称为大黄素甲醚）是一种从大黄根中分离出来的天然蒽醌。
Rheochrysidin (Parietin; Physcion) CAS号: 521-61-9
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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Other Forms of Rheochrysidin (Parietin; Physcion):

  • Physcion-d3 (Parietin-d3; Rheochrysidin-d3)
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产品说明书
产品描述
大黄素甲醚（也称为大黄素甲醚）是一种从大黄根中分离出来的天然蒽醌。大黄素甲醚已在中国商业化用于控制白粉病。大黄素甲醚主要通过改变防御相关基因的表达，特别是增强大麦叶片中叶特异性硫素的表达来控制白粉病。大黄酸诱导癌细胞系凋亡，并抑制内皮细胞中转化生长因子 β-1 诱导的纤溶酶原激活剂抑制剂-1。
生物活性&实验参考方法
靶点
6-phosphogluconate dehydrogenase（IC50=38.5 μM）；6-phosphogluconate dehydrogenase（Kd=26.0 μM）
Acetylcholinesterase (AChE, insect) (IC50 = 2.8 μM for Helicoverpa armigera AChE) [1]
- iNOS, COX-2, TNF-α, IL-6 [2]
- β-catenin, Wnt/β-catenin signaling pathway-related proteins (GSK-3β, c-Myc, Cyclin D1) [3]
体外研究 (In Vitro)
大黄素甲醚已在中国商业化用于防治白粉病。大黄素甲醚主要通过改变防御相关基因的表达，特别是增强大麦叶片中叶特异性硫素的表达来控制白粉病
大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）通过抑制棉铃虫乙酰胆碱酯酶（AChE）发挥杀虫活性，IC50为2.8 μM。它以剂量依赖性方式抑制AChE介导的乙酰胆碱水解，导致昆虫幼虫神经毒性[1]
- 在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞中，大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）（10-50 μM）发挥抗炎作用。它下调iNOS和COX-2的表达，减少TNF-α和IL-6的产生，抑制一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）释放[2]
- 在人结直肠癌细胞（HCT116、SW480）和肝癌细胞（HepG2）中，大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）（5-40 μM）以剂量和时间依赖性方式抑制细胞增殖（HCT116细胞72小时IC50约18 μM；HepG2细胞约22 μM）。它诱导G0/G1期细胞周期阻滞，通过促进β-catenin磷酸化和降解、下调c-Myc和Cyclin D1表达，抑制Wnt/β-catenin信号通路[3]
体内研究 (In Vivo)
在棉铃虫幼虫侵染的棉花植株上，叶面喷施大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）（50 μg/mL、100 μg/mL）分别使幼虫存活率降低约45%和68%，抑制幼虫生长（体重分别减轻约32%和55%）；同时使幼虫脑组织中AChE活性分别降低约38%和52%[1]
- 在LPS诱导的急性炎症小鼠模型中，口服大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）（20 mg/kg、40 mg/kg）在LPS注射后4小时分别使足肿胀体积减轻约30%和52%，降低血清TNF-α、IL-6水平及肝脏iNOS/COX-2 mRNA表达[2]
- 在HCT116结直肠癌异种移植裸鼠模型中，腹腔注射大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）（15 mg/kg、30 mg/kg，每日1次，持续21天）分别使肿瘤体积缩小约40%和63%，肿瘤重量减轻约37%和60%。它抑制肿瘤组织中Wnt/β-catenin信号通路（降低β-catenin、c-Myc、Cyclin D1表达），减少Ki-67阳性增殖细胞[3]
酶活实验
昆虫AChE活性实验：将重组棉铃虫AChE与碘化乙酰硫代胆碱（底物）及不同浓度的大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）在30°C下孵育30分钟，二硫代二硝基苯甲酸（DTNB）比色法检测反应产物，计算AChE抑制率[1]
- iNOS/COX-2活性实验：LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞裂解液与iNOS/COX-2底物及10-50 μM 大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）在37°C下孵育60分钟，Griess试剂检测NO生成量，ELISA法检测PGE2水平，评估酶活性[2]
- Wnt/β-catenin通路活性实验：提取癌细胞核蛋白，与生物素标记的β-catenin特异性DNA探针及5-40 μM 大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）孵育，链霉亲和素偶联试剂检测DNA-蛋白复合物，定量β-catenin转录活性[3]
细胞实验
昆虫细胞实验：棉铃虫中肠细胞接种于96孔板，用0-20 μM 大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）处理48小时，MTT法检测细胞活力；DTNB比色法检测细胞裂解液中AChE活性[1]
- 巨噬细胞炎症实验：RAW264.7巨噬细胞用10-50 μM 大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）预处理2小时后，加入LPS刺激。ELISA法检测上清液中细胞因子（TNF-α、IL-6）水平；Western blot和PCR分析iNOS/COX-2表达[2]
- 癌细胞实验：HCT116/HepG2细胞接种于96孔板，用0-40 μM 大黄素甲醚（Rheochrysidin, Parietin; Physcion）处理24-72小时，CCK-8法检测细胞活力；碘化丙啶染色后流式细胞术分析细胞周期分布；Western blot检测β-catenin、GSK-3β、c-Myc、Cyclin D1表达[3]
动物实验
杀虫活性模型：将棉花植株喷洒Rheochrysidin（Parietin；Physcion）溶液（50 μg/mL，100 μg/mL），直至叶片湿润。将棉铃虫（Helicoverpa armigera）三龄幼虫接种到处理过的植株上，每株10只幼虫。7天后记录幼虫存活率和体重；收集幼虫脑组织以测定乙酰胆碱酯酶（AChE）活性[1]
- 急性炎症模型：将小鼠随机分为对照组、LPS诱导组和Rheochrysidin（Parietin；Physcion）治疗组。将药物溶解于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，在LPS腹腔注射前1小时，以20 mg/kg或40 mg/kg的剂量灌胃给药。分别在LPS注射后1、2、4、6小时测量爪体积；收集血清和肝组织用于细胞因子和mRNA检测[2]
- 结直肠癌异种移植模型：将HCT116细胞皮下接种到裸鼠体内。当肿瘤体积达到约120 mm³时，将小鼠随机分为对照组和治疗组。Rheochrysidin（Parietin；Physcion）溶于生理盐水中，以15 mg/kg或30 mg/kg的剂量腹腔注射，每日一次，连续21天。每3天测量一次肿瘤体积；处死小鼠并收集肿瘤组织进行免疫组织化学和Western blot分析[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外实验表明，浓度高达 40 μM 的 Rheochrysidin（Parietin；Physcion）对正常人结直肠上皮细胞 (NCM460) 和正常肝细胞 (LO2) 均无显著细胞毒性 [3]。体内实验表明，在动物模型中，给予 Rheochrysidin（Parietin；Physcion）（剂量高达 40 mg/kg，持续 21 天）并未引起体重、器官指数或血清 ALT/AST/肌酐水平的显著变化 [2][3]。
参考文献

[1]. Pest Manag Sci.2010 Jul;66(7):718-24.

[2]. Yao Xue Xue Bao.2001May;36(5):334-8.

[3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.

其他信息
大黄素是一种二羟基蒽醌，其结构为9,10-蒽醌，在1位和8位带有羟基取代基，3位带有甲氧基，6位带有甲基。它已从陆生和海洋生物中广泛分离和鉴定。大黄素具有诱导细胞凋亡、抗肿瘤、保肝、抗炎、抗菌、抗真菌和代谢等多种活性。其功能与2-甲基蒽醌相关。
据报道，大黄素存在于链格孢属真菌（Alternaria porri）、金丝桃（Cortinarius canarius）以及其他有相关数据的生物体中。
另见：弗兰古拉·普尔希亚纳树皮（部分）。多花大黄根（部分）。
大黄素（Parietin；Physcion） 是从掌叶大黄（Rheum palmatum L.）和其他大黄属植物的根茎中分离得到的蒽醌衍生物[2][3]
- 其杀虫机制涉及特异性抑制昆虫乙酰胆碱酯酶（AChE），使其成为一种潜在的天然害虫防治杀虫剂[1]
- 其抗炎作用是通过下调iNOS/COX-2表达和促炎细胞因子产生来实现的[2]
- 它通过抑制Wnt/β-catenin信号通路，诱导细胞周期阻滞，从而发挥抗结直肠癌和肝细胞癌的活性[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H12O5
分子量
284.26
精确质量
284.068
元素分析
C, 67.60; H, 4.26; O, 28.14
CAS号
521-61-9
相关CAS号
Physcion-d3;1215751-27-1
PubChem CID
10639
外观&性状
Yellow to orange solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
560.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
196-206°C
闪点
215.4±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.678
LogP
5.2
tPSA
83.83
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
448
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C=C(C=C3O)OC)C2=O
InChi Key
FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12(14)18/h3-6,17-18H,1-2H3
化学名
1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione
别名
NSC-251670;NSC 251670;NSC251670;Physcione; Physcion; 6-O-methyl Emodin;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 2~3.33 mg/mL ( 7.03~11.71 mM)
THF :~2.5 mg/mL (~8.79 mM )
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5179 mL 17.5895 mL 35.1791 mL
5 mM 0.7036 mL 3.5179 mL 7.0358 mL
10 mM 0.3518 mL 1.7590 mL 3.5179 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • 6PGD is important for cancer cell proliferation and tumor growth.[3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.

  • 6PGD contributes to regulation of oxidative PPP and glycolysis.[3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96..

  • 6PGD contributes to lipogenesis through regulation of AMPK and ACC1 activity. [3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.

  • Ru-5-P inhibits LKB-AMPK pathway by disrupting active LKB1 complex. [3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.

  • 6PGD controls Ru-5-P level to regulate LKB1-AMPK signaling and subsequently ACC1 activity and lipogenesis. [1].

  • Identification of Physcion and its derivative S3 as 6PGD inhibitors (a) Upper: Screening strategy for lead compounds as 6PGD inhibitors.[3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.

  • 6PGD inhibitor Physcion inhibits cancer cell metabolism and proliferation. [3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.

  • 6PGD inhibitors effectively attenuate tumor growth in xenograft mice and cell proliferation of human primary leukemia cells.[3]. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484-96.
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