Rotenone

别名: Ro-KO; Rotenone; Cube root; Ronone; HSDB 1762; bCube-Pulver 鱼藤酮;毒鱼藤;地利斯;鱼藤;鱼藤粉;[2R -( 2a α,6a α,12a α)-1,2,12a-四氢-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)[1]苯并吡喃[3,4-b]糠酰[2,3-h][1]苯并吡喃-6(6aH)-酮;鱼藤精; 鱼滕精; 鱼滕酮;鱼藤酮,Rotenone;鱼藤酮,地利斯;鱼藤酮 标准品;鱼藤素;(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-六氢-2-(1-甲基乙烯基)-8,9-二甲氧基苯并吡喃[3,4-b]呋喃并[2,3-h]苯并吡喃-6-酮
目录号: V11545 纯度: ≥98%
鱼藤酮是一种有效的植物杀虫剂,可作为线粒体电子传递链复合物 I 的抑制剂。
Rotenone CAS号: 83-79-4
产品类别: ROS
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
鱼藤酮是一种有效的植物杀虫剂,作为线粒体电子传递链复合物 I 的抑制剂。它特异性抑制 NADH 脱氢酶的 NAD 连接底物氧化,EC50=10 pmol/mg。众所周知,电子传递链的这种干扰发生在复合物 I 到泛醌之间,与阿美妥类似。研究表明,鱼藤酮通过与微管蛋白结合抑制微管组装,从而抑制哺乳动物细胞增殖。鱼藤酮可以抑制 N-甲基-4-苯基吡啶鎓对线粒体肿胀和细胞色素 c 释放的影响。 Rotenone 是 NDUFS 的抑制剂。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
鱼藤酮影响 ENS 信号传导的方式涉及丝裂原激活多肽 (MAPK)、Toll 样受体、Wnt 和 Ras 的密切参与 [2]。
体内研究 (In Vivo)
鱼藤酮可用于动物模型,以开发帕金森氏症的调节模型。鱼藤酮会导致兴奋性神经递质显着增加;在 PD 动物的小脑中检测到谷氨酸和天冬氨酸以及兴奋性 GABA、甘氨酸和牛磺酸显着减少 [1]。鱼藤酮(1.5、2 或 2.5 mg/kg)导致黑质中 α-突触核蛋白剂量需求增加。此外,在剂量为 2 和 2.5 mg/kg 时,鱼藤酮可诱导黑质中酪氨酸激酶免疫反应性神经元数量和纹状体中多巴胺数量显着减少 [4]。
参考文献
[1]. Khadrawy YA, et al. Cerebellar neurochemical and histopathological changes in rat model of Parkinson's disease induced by intrastriatal injection of rotenone. Gen Physiol Biophys. 2016 Nov 30.
[2]. Guan Q, et al. RNA-Seq Expression Analysis of Enteric Neuron Cells with Rotenone Treatment and Prediction of Regulated Pathways. Neurochem Res. 2016 Nov 30.
[3]. Kishore Kumar SN, et al. Morinda citrifolia mitigates rotenone-induced striatal neuronal loss in male Sprague-Dawley rats by preventing mitochondrial pathway of intrinsic apoptosis. Redox Rep. 2016 Nov 24:1-12.
[4]. Zhang ZN, et al. Subcutaneous rotenone rat model of Parkinson's disease: dose exploration study. Brain Res. 2016 Nov 19. pii: S0006-8993(16)30776-4.
[5]. Li N, et al. Mitochondrial complex I inhibitor rotenone induces apoptosis through enhancing mitochondrial reactive oxygen species production. J Biol Chem. 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H22O6
分子量
394.42
精确质量
394.14
元素分析
C, 70.04; H, 5.62; O, 24.34
CAS号
83-79-4
相关CAS号
83-79-4
外观&性状
Solid powder
SMILES
CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChi Key
JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
化学名
(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
别名
Ro-KO; Rotenone; Cube root; Ronone; HSDB 1762; bCube-Pulver
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Note: Please store this product in a sealed and protected environment (e.g. under nitrogen), avoid exposure to moisture.
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外)
DMSO: ~50 mg/mL (~126.8 mM)
H2O: < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.34 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.34 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.34 mM) in 5% DMSO + 95% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5354 mL 12.6768 mL 25.3537 mL
5 mM 0.5071 mL 2.5354 mL 5.0707 mL
10 mM 0.2535 mL 1.2677 mL 2.5354 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25. J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
  • Effect of rotenone on ROS production. J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
  • Rotenone-induced DNA laddering and effect of caspase inhibitors on rotenone-induced apoptosis. J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
  • Inhibition of rotenone-induced DNA breakdown and DNA laddering by antioxidants. J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
  • Inhibition of rotenone-induced cytochromec release and caspase 3 activation by antioxidants. J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
  • Effect of Mn-SOD overexpression on rotenone-induced ROS production, cytochrome c release, and caspase activation. J Biol Chem . 2003 Mar 7;278(10):8516-25.
  • Behavioral analysis in rotenone-infused Parkinsonian rats treated with or without MCE/LD in different time periods. Redox Rep . 2017 Nov;22(6):418-429.
  • Activity of mitochondrial electron transport chain complexes I (a) and IV (b) in the striatum of rotenone-induced Parkinsonian rats treated with or without MCE/LD. Redox Rep . 2017 Nov;22(6):418-429.
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