S-Allyl-L-cysteine 中文名称: S- 烯丙基-L-半胱氨酸

别名: S-allyl-L-cysteine; 21593-77-1; S-Allylcysteine; S-Allyl cysteine; L-Cysteine, S-2-propenyl-; (+)-S-ALLYLCYSTEINE; CHEBI:74077; 81R3X99M15; L-脱氧蒜氨酸;S- 烯丙基别半胱氨酸;S- 烯丙基别半胱氨酸,蒜氨酸;S-Allyl-L-cysteine S-烯丙基-L-半胱氨酸;S-烯丙基-L-半胱氨酸(P);S-烯丙基-L-半胱氨酸(RG);S-烯丙基半胱氨酸;(R)-烯丙基硫代-2-氨基丙酸;蒜氨酸;烯丙基-L-半胱氨酸;(R)-烯丙基硫基-2-氨基丙酸;S-烯丙基-L-半胱氨酸;S- 烯丙基-L-半胱氨酸

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S-烯丙基-L-半胱氨酸是大蒜中发现的一种有机硫化物，具有多种生物活性，如神经营养活性、抗癌活性、抗炎活性等。

S-Allyl-L-cysteine CAS号: 21593-77-1
产品类别: New2

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述
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产品描述

S-烯丙基-L-半胱氨酸是大蒜中发现的一种有机硫化物，具有多种生物活性，如神经营养活性、抗癌活性、抗炎活性等。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	据报道，在分化的 PC12 细胞中，S-烯丙基-L-半胱氨酸可抑制淀粉样蛋白 (A) 和衣霉素引起的细胞死亡。以浓度依赖性方式，同时施用 1 μM S-烯丙基-L-半胱氨酸可防止 Aβ25-35 和 Aβ1-40 诱导的细胞死亡，同时保持几乎完全的神经元完整性。同时施用S-烯丙基-L-半胱氨酸可显着降低Aβ产生的ROS水平。 S-烯丙基-L-半胱氨酸的TEAC值低于氧化GSH，并且没有明显的抗氧化作用。对神经元施用 S-烯丙基-L-半胱氨酸 24 小时后，细胞内 GSH 水平没有明显变化。此外，同时添加1 μM S-烯丙基-L-半胱氨酸可以抑制caspase-12蛋白表达的上调[1]。明场显微镜显示，浓度高达 1.0 mM 的 S-烯丙基-L-半胱氨酸对培养物中成肌细胞和肌管的形态没有有害影响。 TNF 处理显着降低细胞内 CK 活性，并且首先用 S-烯丙基-L-半胱氨酸预处理的 TNF 处理的肌管中 CK 释放到培养基中减少。 S-烯丙基-L-半胱氨酸+TNF组的酶活性形式的水平因S-烯丙基-L-半胱氨酸预处理而降低。 caspase-3 mRNA 的量也有类似的发现。这些发现表明，S-烯丙基-L-半胱氨酸抑制 caspase-3 的转录和蛋白质产生，进而影响细胞凋亡信号传导 [2]。 - 对抗Aβ和衣霉素诱导毒性的神经保护作用：S-烯丙基半胱氨酸（S-allyl cysteine）（10-100 μM）可保护培养的大鼠海马神经元免受淀粉样β蛋白（Aβ25-35，20 μM）和衣霉素（1 μg/ml）诱导的死亡。这种保护具有浓度依赖性，100 μM时效果最显著（与仅毒素处理组相比，神经元存活率提高约40-50%）。其机制包括抑制Aβ和衣霉素诱导的caspase-3激活，减少细胞内活性氧（ROS）积累，并阻止内质网应激标志物（如GRP78）的上调[1] - 抑制TNFα诱导的肌肉萎缩：在C2C12肌管中，S-烯丙基半胱氨酸（S-allyl cysteine）（50-200 μM）剂量依赖性地抑制TNFα（10 ng/ml）诱导的蛋白水解，表现为预标记肌管中[³H]-酪氨酸的释放减少。它还在mRNA和蛋白水平（通过PCR和Western blot评估）抑制TNFα诱导的炎症分子（IL-6、iNOS）和肌肉特异性泛素连接酶（Atrogin-1、MuRF1）的上调。此外，它可阻止TNFα介导的Akt和FoxO3a（肌肉蛋白降解的关键调节因子）去磷酸化[2]
细胞实验	- 海马神经元存活实验：原代大鼠海马神经元（体外培养7-10天）用S-烯丙基半胱氨酸（S-allyl cysteine）（10-100 μM）预处理2小时，然后暴露于Aβ25-35（20 μM）或衣霉素（1 μg/ml）48小时。通过相差显微镜计数存活神经元评估存活率，并经MTT实验确认。使用荧光底物测量caspase-3活性，通过DCFH-DA荧光检测ROS水平[1] - 肌管蛋白水解和炎症实验：分化的C2C12肌管用S-烯丙基半胱氨酸（S-allyl cysteine）（50-200 μM）预处理1小时，随后用TNFα（10 ng/ml）刺激24-48小时。为测量蛋白水解，将预标记[³H]-酪氨酸的肌管与药物和TNFα共同孵育，计数培养基中的放射性。通过逆转录-PCR分析靶基因的mRNA水平，使用特异性抗体通过Western blot分析蛋白水平[2]
参考文献	[1]. S-allyl-L-cysteine selectively protects cultured rat hippocampal neurons from amyloid beta-protein- and tunicamycin-induced neuronal death. Neuroscience. 2003;122(4):885-95. [2]. S-allyl cysteine inhibits TNFα-induced skeletal muscle wasting through suppressing proteolysis and expression of inflammatory molecules. Biochim Biophys Acta. 2018 Apr;1862(4):895-906.
其他信息	S-烯丙基半胱氨酸是一种S-烃基-L-半胱氨酸，它是L-半胱氨酸中硫原子上的氢被丙-2-烯基取代的衍生物。它常见于大蒜中，并已被发现具有抗肿瘤活性。它既是代谢产物，也是抗肿瘤药物。它是S-烯丙基半胱氨酸两性离子的互变异构体。据报道，S-烯丙基-L-半胱氨酸存在于大蒜（Allium sativum）、眼虫（Euglena gracilis）和其他一些有相关数据的生物体中。另见：大蒜（部分）。 - S-烯丙基半胱氨酸是一种天然存在的含硫化合物，来源于大蒜。其神经保护作用与抗凋亡、抗氧化和抗内质网应激特性有关[1] - 在肌肉细胞中，其抗萎缩的保护作用涉及TNFα/Akt/FoxO3a信号通路的调节和炎症反应的抑制[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C6H11NO2S
分子量	161.22204
精确质量	161.051
CAS号	21593-77-1
PubChem CID	9793905
序列	H-Cys(allyl)(allyl)-OH
短序列	X
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.191
沸点	300 ºC
熔点	235-236 ºC
闪点	135 ºC
蒸汽压	0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率	1.543
LogP	1.31
tPSA	88.62
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	10
分子复杂度/Complexity	127
定义原子立体中心数目	1
SMILES	C=CCSC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key	ZFAHNWWNDFHPOH-YFKPBYRVSA-N
InChi Code	InChI=1S/C6H11NO2S/c1-2-3-10-4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m0/s1
化学名	(2R)-2-amino-3-prop-2-enylsulfanylpropanoic acid
别名	S-allyl-L-cysteine; 21593-77-1; S-Allylcysteine; S-Allyl cysteine; L-Cysteine, S-2-propenyl-; (+)-S-ALLYLCYSTEINE; CHEBI:74077; 81R3X99M15;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~16.67 mg/mL (~103.40 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (310.14 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~16.67 mg/mL (~103.40 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (310.14 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	6.2027 mL	31.0135 mL	62.0270 mL
	5 mM	1.2405 mL	6.2027 mL	12.4054 mL
	10 mM	0.6203 mL	3.1014 mL	6.2027 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。