(S)-(+)-Carvone

别名: d-Carvone; 2244-16-8; (S)-(+)-Carvone; (+)-Carvone; (S)-Carvone; (S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone; Carvone, (+)-; D(+)-Carvone; 右旋香芹酮;(S)-( )-香芹酮;D-香芹酮;(+)-香芹酮;(S)-(+)-Carvone (S)-(+)-香芹酮;(S)-(+)-香芹酮;D(+)-Carvone (S)-(+)-香芹酮;香芹酮;(S)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮;(S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯酮;葛缕醇;(S)-5-异丙烯基-2-甲基-2-环已烯酮;(S)-(+)-p-薄荷-6,8-二烯-2-酮
目录号: V31463 纯度: =97.28%
(S)-(+)-香芹酮 (D Carvone) 是一种天然存在的化合物,存在于多种食品中,用于给食品调味。
(S)-(+)-Carvone CAS号: 2244-16-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
1g
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  • 左旋香芹酮
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纯度: =97.28%

产品描述
(S)-(+)-香芹酮 (D Carvone) 是一种天然存在的化合物,存在于多种食品中,用于给食品调味。香芹酮在几种食品中以右旋(d-)和左旋(l-)对映体的形式天然存在;这些也可以用作杀虫剂、食品香料、饲料香料、饲料添加剂、个人护理产品和(兽医)药物。为了提高不同食品和饲料行业领域香芹酮风险评估的一致性,欧洲食品安全局要求其科学委员会为香芹酮制定一个单一的每日允许摄入量,估算欧洲消费者的总体暴露量,并量化每种暴露源对香芹酮总体暴露量的贡献。在审查了现有信息后,科学委员会决定分别处理dcarvone和l-carvone,并将其评估限制在口服d-和l-carvone的范围内。科学委员会根据大鼠90天研究中相对肝脏重量增加的60毫克/千克体重/天的BMDL10和100的不确定性系数,确定了d-香芹酮的ADI为0.6毫克/千克重量/天。由于缺乏这种对映体的毒理学数据,科学委员会无法确定l-香芹酮的每日允许摄入量。d-香芹酮的最高累积暴露水平估计为0.60毫克/千克体重/天,即处于为d-香芹酮确定的每日允许摄入量水平。l-香芹酮的最高累积暴露水平是d-香芹酮暴露水平的三倍。鉴于以下关键的不确定性:1)l-香芹酮的毒性,2)为确定d-香芹酮每日允许摄入量而选择的终点的生物学相关性及其作为受试动物观察到的致死率的替代品的用途,3)是否应将d-和l-香芹酮一起考虑可能的联合效应,4)在d-和l-香芹素的综合暴露评估中,科学委员会建议生成更多数据来完善当前的风险评估[1]。
生物活性&实验参考方法
靶点
Naturally occuring flavor
体外研究 (In Vitro)
在葛缕子果实中,d-香芹酮是通过多步途径生物合成的,从香叶基二磷酸开始,首先环化成d-柠檬烯,然后储存在精油导管中,进一步被柠檬烯-6-羟化酶转化为d-反式-卡维尔,最后被脱氢酶氧化成d-香芹烯(Bouwmeester等人,1998)。以类似的方式,l-香芹酮是在留兰香(Mentha spicata)的腺毛中合成的,通过C10类异戊二烯中间体焦磷酸香叶酯环化为单萜烃l-柠檬烯,然后羟基化为l-卡维尔,随后脱氢为l-香芹烯(Gerchenzon等人,1989)[1]。
体内研究 (In Vivo)
食品香料领域的活动关于食品中香芹酮的评价,食品添加剂联合专家委员会对d-香芹酮进行了遗传毒性评价;结论d-香芹酮对小鼠无遗传毒性和致癌性。JECFA的这一评估得到了CEF小组的认可,d-香芹酮和结构相关的l-香芹酮在遗传毒性方面得到了认可(EFSA CEF小组,2011a)。考虑到JECFA在2000年之前对这两种物质进行了评估,并且JECFA没有发现任何安全问题,因此欧洲食品安全局不需要根据委员会第1565/20006号条例(EC)的规定重新评估其安全性。因此,这两种物质都被列入第872/2012号法规(EU)中的欧盟调味物质清单(EU,2012)[1]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
16724 大鼠口服 LD50 3710 μL/kg,《食品与化妆品毒理学》,16(673),1978
16724 兔皮肤 LD50 4 mL/kg,《皮肤及其附属器官(皮肤):其他皮炎:全身暴露后》,《食品与化妆品毒理学》,16(673),1978
鉴于缺乏所有来源的口服暴露信息以及需要审查每日允许摄入量 (ADI),委员会未根据修订后的《香料安全评价程序》重新评估 (+)-香芹酮(编号 380.1)。建议基于对所有生化和毒理学数据的评估,审查 ADI。此外,还需要所有来源的口服 (+)-香芹酮暴露评估数据,以完成对 (+)-香芹酮的评估。
参考文献

[1]. Scientific Opinion on the safety assessment of carvone, considering all sources of exposure.European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy.

其他信息
D-香芹酮呈淡黄色或无色液体。(NTP, 1992)
(+)-香芹酮是一种具有(S)构型的香芹酮,它是(-)-香芹酮的对映异构体。
据报道,D-香芹酮存在于茶树(Camellia sinensis)、当归(Angelica gigas)以及其他有相关数据的生物体中。
另见:葛缕子油(部分)。
香芹酮是薄荷和葛缕子等多种食品的天然成分,但它也可用作杀虫剂、食品调味剂、饲料调味剂,或与其他活性物质一起用作动物饲料添加剂。因此,不同的科学机构和欧盟委员会都对该化合物进行了评估:最初是由联合国粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合委员会(JECFA)在1968年至2000年间进行的评估;随后,欧盟委员会于2008年将其作为农药活性物质进行评估(依据指令91/414/EEC4,该指令已被(EC) No 1107/20095号法规废止);之后,欧洲食品安全局食品接触材料、酶、调味剂和加工助剂专家组(CEF)于2011年对其进行了评估;最近一次评估是由欧洲食品安全局动物饲料添加剂和产品或物质专家组(FEEDAP)于2011年进行的。JECFA根据对大鼠的短期研究(WHO,2000,2004),确定了该化合物的每日可接受摄入量(ADI)为0-1毫克/公斤体重/天。欧盟委员会 (EC) 食品链和动物健康常设委员会 (SCoFCAH) 根据一项针对大鼠的短期毒性研究 (EC, 2008) 确定了每日允许摄入量 (ADI) 为 0-0.025 mg/kg 体重/天,CEF 和 FEEDAP 专家组认可了 JECFA 所做的评估。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14O
分子量
150.2176
精确质量
150.104
CAS号
2244-16-8
相关CAS号
(-)-Carvone;6485-40-1
PubChem CID
16724
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
230.5±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
25.2ºC
闪点
88.9±0.0 °C
蒸汽压
0.1±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.481
LogP
2.27
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
223
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O=C1C(C([H])([H])[H])=C([H])C([H])([H])[C@]([H])(C(=C([H])[H])C([H])([H])[H])C1([H])[H]
InChi Key
ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1
化学名
(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
别名
d-Carvone; 2244-16-8; (S)-(+)-Carvone; (+)-Carvone; (S)-Carvone; (S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone; Carvone, (+)-; D(+)-Carvone;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~665.69 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.6569 mL 33.2845 mL 66.5690 mL
5 mM 1.3314 mL 6.6569 mL 13.3138 mL
10 mM 0.6657 mL 3.3285 mL 6.6569 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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