S-Methylcysteine

别名: NSC15387; NSC 15387; S-Methyl-L-cysteine S-甲基-L-半胱氨酸; S-Methyl-L-cysteine S-甲基-L-半胱氨酸; S-甲基-L-半胱氨酸(RG);S-甲基-L-半胱氨酸(SMC ); S-羚甲基-L-半胱氨酸;S-甲基-DL-半胱氨酸
目录号: V14952 纯度: ≥98%
S-甲基-L-半胱氨酸是一种天然存在的化合物,也是抗氧化系统中催化蛋氨酸硫氧化物还原酶 A (MSRA) 的底物。
S-Methylcysteine CAS号: 1187-84-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
S-甲基-L-半胱氨酸是一种天然化合物,也是抗氧化系统中蛋氨酸亚砜还原酶A (MSRA) 的底物。它具有抗氧化、神经保护和减肥作用。
S-甲基半胱氨酸(CAS 1187-84-4),也称为S-甲基-L-半胱氨酸,是一种天然产物和半胱氨酸衍生物,可作为蛋氨酸亚砜还原酶A (MSRA) 介导的催化抗氧化系统的底物。该化合物的分子式为C4H9NO2S,分子量为135.18,具有抗氧化、神经保护和抗肥胖活性。S-甲基半胱氨酸是一种植物代谢物和人体尿液代谢物,其潜在的健康益处已得到研究。它通过阻碍 ATP 水解来抑制 Eg5,IC50 大于 63,000 nM,并且对 HeLa 细胞表现出细胞毒性作用,IC50 大于 50,000 nM。
生物活性&实验参考方法
靶点
S-Methylcysteine targets multiple pathways. It serves as a substrate in the catalytic antioxidant system mediated by methionine sulfoxide reductase A (MSRA), an enzyme that reduces oxidized methionine residues in proteins. The compound has been shown to inhibit cathepsin D and methylated-DNA--protein-cysteine methyltransferase. S-Methylcysteine also inhibits Eg5 (kinesin spindle protein) by impeding ATP hydrolysis, although with relatively low potency (IC50 > 63,000 nM). The compound displays cytotoxic effects on HeLa cells (IC50 > 50,000 nM). Its antioxidative and neuroprotective activities are attributed to its role in the MSRA antioxidant system.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,S-甲基半胱氨酸是MSRA介导的催化抗氧化系统的底物。该化合物通过抑制ATP水解来抑制Eg5,其IC50值大于63,000 nM,并且对HeLa细胞具有细胞毒性,IC50值超过50,000 nM。S-甲基半胱氨酸作为MSRA的底物,能够还原蛋白质中氧化的甲硫氨酸残基,从而发挥抗氧化活性。该化合物的抗氧化特性有助于其发挥神经保护和抗肥胖作用。在细胞实验中,S-甲基半胱氨酸能够调节氧化应激反应。
体内研究 (In Vivo)
S-甲基-L-半胱氨酸(100 mg/kg)可显著降低胰岛素抵抗、胰岛素、肿瘤坏死因子-α和胰岛素水平,同时增强抗氧化酶活性[1]。体内研究表明,S-甲基半胱氨酸具有抗氧化、神经保护和抗肥胖活性。该化合物在MSRA抗氧化系统中的作用提示其可能在体内保护机体免受氧化应激相关损伤。S-甲基半胱氨酸作为一种天然产物和膳食成分,其潜在的健康益处已得到研究。该化合物存在于大蒜和其他葱属蔬菜中,食用S-甲基半胱氨酸与多种健康益处相关。需要进一步的体内研究来全面表征该化合物在疾病模型中的疗效。
酶活实验
S-甲基半胱氨酸的体外酶活性测定包括使用含有氧化甲硫氨酸的合成肽底物来测量MSRA活性。将酶与不同浓度的S-甲基半胱氨酸(1-1000 μM)和底物孵育30-60分钟。通过高效液相色谱(HPLC)或质谱法测定甲硫氨酸亚砜还原为甲硫氨酸的量。对于Eg5抑制研究,使用偶联酶法或孔雀绿磷酸盐检测法测定ATPase活性。组织蛋白酶D和甲基转移酶活性使用特异性荧光或放射性标记底物进行测定。IC50值由剂量-反应曲线确定。
细胞实验
S-甲基半胱氨酸的体外细胞实验通常使用多种细胞系,包括HeLa细胞。将细胞培养于合适的培养基中,并用浓度为1-1000 μM的化合物处理24-72小时。采用MTT或CCK-8法评估细胞活力。使用H₂O₂或其他氧化剂诱导氧化应激,并通过测量活性氧(ROS)水平、脂质过氧化和抗氧化酶活性来评估化合物的保护作用。使用特异性底物测定细胞裂解液中的MSRA活性。通过qPCR分析与抗氧化反应相关的基因表达变化。
动物实验
S-甲基半胱氨酸的体内动物研究通常采用氧化应激、肥胖或神经退行性疾病的小鼠模型。动物通过灌胃或饲料途径接受该化合物治疗,剂量为每日10-1000 mg/kg,持续2-8周。检测血浆和组织中的氧化应激标志物。评估组织裂解液中的MSRA活性。在肥胖研究中,检测体重、葡萄糖耐量、胰岛素敏感性和血脂谱。在神经保护研究中,进行行为学测试和脑组织组织学分析。评估该化合物的安全性和有效性。
药代性质 (ADME/PK)
S-甲基半胱氨酸的药代动力学特性表明,作为一种小分子氨基酸衍生物,它具有良好的口服生物利用度。该化合物的分子量为135.18,分子式为C4H9NO2S。它易溶于水和其他水溶液。该化合物应储存在-20℃以进行长期保存。口服后,该化合物经胃肠道吸收并分布于全身。它经代谢后通过尿液排出。作为一种天然代谢物,它具有良好的药代动力学特征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
S-甲基半胱氨酸的毒理学数据表明,作为一种天然产物,其安全性良好。该化合物通常被认为是安全的,并且天然存在于食物中。高剂量可能引起轻微的胃肠道反应。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。操作时应遵循标准安全预防措施。有关详细的毒性信息,请参阅安全数据表。
参考文献

[1]. Effect of s-methyl-L-cysteine on oxidative stress, inflammation and insulin resistance in male wistar rats fed with high fructose diet. Iran J Med Sci. 2015 Jan;40(1):45-50.

其他信息
S-甲基半胱氨酸是半胱氨酸的衍生物,具体来说是L-半胱氨酸的衍生物,其中与硫原子相连的氢原子被甲基取代。它是一种存在于人类尿液和植物中的代谢产物。它是S-甲基半胱氨酸的两性离子互变异构体。据报道,S-甲基-L-半胱氨酸存在于甘蓝(Brassica oleracea)、大蒜(Allium sativum)以及其他一些有相关数据的生物体中。
S-甲基半胱氨酸(S-甲基-L-半胱氨酸)是一种天然产物,CAS号为1187-84-4。其分子式为C4H9NO2S,分子量为135.18。该化合物是MSRA介导的催化抗氧化系统的底物。它具有抗氧化、神经保护和抗肥胖活性。该化合物是葱属蔬菜中的植物代谢产物和人类尿液代谢产物。它尚未获得美国食品药品监督管理局(FDA)批准用于治疗用途,仅供研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C4H9NO2S
分子量
135.18
精确质量
135.035
CAS号
1187-84-4
PubChem CID
24417
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
242.8±30.0 °C at 760 mmHg
熔点
~240 °C (dec.)
闪点
100.7±24.6 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.509
LogP
0.47
tPSA
88.62
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
8
分子复杂度/Complexity
86.1
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CSC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N
InChi Code
InChI=1S/C4H9NO2S/c1-8-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-methylsulfanylpropanoic acid
别名
NSC15387; NSC 15387; S-Methyl-L-cysteine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~30 mg/mL (~221.93 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (369.88 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.3975 mL 36.9877 mL 73.9754 mL
5 mM 1.4795 mL 7.3975 mL 14.7951 mL
10 mM 0.7398 mL 3.6988 mL 7.3975 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们