| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
(S)-Nornicotine targets nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), which are ligand-gated ion channels that mediate the effects of acetylcholine in the central and peripheral nervous systems. As a nicotine metabolite, (S)-nornicotine acts as an agonist at nicotinic receptors, though with lower potency than nicotine. The compound binds to neuronal nicotinic receptors, particularly the alpha4beta2 and alpha7 subtypes, and can activate these receptors leading to ion flux and downstream signaling. (S)-Nornicotine also has effects on dopamine release in the brain, similar to nicotine, though its potency is reduced. The compound's activity at nicotinic receptors contributes to its pharmacological effects and its role in nicotine addiction.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，(S)-去甲尼古丁可作为尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂，但其效力低于尼古丁。该化合物可与神经元尼古丁受体（包括α4β2和α7亚型）结合，并激活这些受体，从而导致离子内流。在受体结合实验中，(S)-去甲尼古丁可与放射性标记的尼古丁或其他尼古丁配体竞争结合尼古丁受体。在功能性实验中，该化合物可诱导表达尼古丁受体的细胞发生钙离子内流或离子内流。该化合物对尼古丁受体的活性具有立体选择性，(S)-对映异构体的效力高于(R)-对映异构体。(S)-去甲尼古丁还具有抑制单胺氧化酶(MAO)活性的作用，与尼古丁类似。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，(S)-去甲尼古丁的作用与尼古丁相似，但效力较低。该化合物是尼古丁的主要代谢产物，并参与尼古丁暴露的药理作用。在动物模型中，(S)-去甲尼古丁已被证实会影响运动活性、体温和疼痛感知。该化合物也会影响大脑中多巴胺的释放，与尼古丁类似，但其作用较弱。(S)-去甲尼古丁已在吸烟者的大脑中被检测到，并被认为参与了烟草使用的整体效应。该化合物的代谢和药代动力学与尼古丁相似。
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| 酶活实验 |
体外(S)-去甲烟碱受体结合试验通常采用竞争性结合实验，使用表达尼古丁乙酰胆碱受体的细胞或组织膜制备物。将放射性标记的尼古丁配体（例如，3H-尼古丁、3H-金雀花碱或¹2⁵I-α-银环蛇毒素，用于α7受体）与膜制备物和不同浓度的(S)-去甲烟碱（通常为0.001 nM至100 uM）在结合缓冲液（例如，50 mM Tris-HCl，pH 7.4）中于室温或4℃孵育1-4小时。通过玻璃纤维滤膜过滤分离结合的和游离的配体，并通过闪烁计数法测量放射性。抑制常数(Ki)由IC50值计算得出。可以使用表达特定亚型的细胞膜或使用亚型选择性配体来评估对不同尼古丁受体亚型的选择性。
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| 细胞实验 |
体外细胞实验中，(S)-去甲尼古丁的活性测定采用表达尼古丁乙酰胆碱受体的细胞系，例如SH-SY5Y细胞（表达α3β4和α7受体），或异源表达系统（例如，转染特定nAChR亚型的HEK-293或CHO细胞）。将细胞接种于96孔或24孔板中，并用不同浓度的(S)-去甲尼古丁（通常为0.001 nM至100 μM）处理1-60分钟。受体激活可通过以下方法评估：使用荧光钙指示剂（例如Fluo-4）测量钙离子内流；使用放射性示踪剂（例如⁸⁶Rb+外流）测量离子通量；或使用荧光染料测量膜电位。多巴胺释放可通过高效液相色谱法(HPLC)或酶联免疫吸附试验(ELISA)在细胞系或原代神经元培养物中进行测定。监测细胞活力，以确保观察到的效应不是由于细胞毒性引起的。
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| 动物实验 |
(S)-去甲尼古丁的体内动物研究通常采用静脉注射、腹腔注射、皮下注射或灌胃的方式给啮齿动物给药。剂量范围通常为0.01-10 mg/kg。使用标准行为学测试评估包括运动活性、体温和疼痛感知在内的行为效应。可利用微透析技术在自由活动动物中测量脑内多巴胺的释放。也可评估该化合物对心率和血压等心血管参数的影响。在代谢研究中，给动物注射(S)-去甲尼古丁，并在不同时间点采集血液和组织样本，通过液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)进行分析。药代动力学参数根据浓度-时间数据确定。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
去甲尼古丁是尼古丁在人体内的已知代谢物。 (S)-去甲尼古丁的药代动力学特性与尼古丁相似。作为一种小分子亲脂性胺，它易于吸收，并在体内广泛分布，包括大脑。该化合物的分子量为148.20，分子式为C9H12N2。它主要在肝脏中通过细胞色素P450酶（包括CYP2A6）代谢为多种代谢物，包括可替宁和反式-3'-羟基可替宁。该化合物在血浆中的半衰期比尼古丁短。(S)-去甲尼古丁是尼古丁的主要代谢物，可在吸烟者的尿液中检测到。详细的药代动力学参数可参见尼古丁代谢相关文献。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
……去甲肾上腺素可引起蛋白质糖基化异常，并催化某些处方药（例如常用类固醇泼尼松）的共价修饰。……非人类毒性值：小鼠静脉注射LD50：3409 μg/kg (3.409 mg/kg)；小鼠腹腔注射LD50：14,660 μg/kg (14.66 mg/kg)；兔静脉注射LD50：3 mg/kg (S)-去甲尼古丁的毒理学特征与尼古丁相似。作为一种尼古丁受体激动剂，该化合物在高剂量下可引起恶心、呕吐、头晕、心动过速和高血压等不良反应。严重情况下，尼古丁中毒可导致癫痫发作、呼吸抑制甚至死亡。(S)-去甲尼古丁是一种次要的烟草生物碱，也是尼古丁的代谢产物。它仅供研究使用，不可用于人类治疗。在实验室环境下操作该化合物时，应采取适当的安全预防措施。预计其在啮齿动物中的半数致死量 (LD50) 与尼古丁相似。 |
| 其他信息 |
(S)-去甲烟酸是一种吡啶生物碱，是尼古丁吡咯烷衍生物，其氮原子上缺少一个甲基。它是一种代谢产物，也是尼古丁乙酰胆碱受体激动剂和植物源杀虫剂。它既是吡啶生物碱，也是吡咯烷生物碱。它是(S)-去甲烟酸(1+)的共轭碱，也是(+)-去甲烟酸的对映异构体。它来源于尼古丁的氢化物。据报道，3-[(2S)-吡咯烷-2-基]吡啶存在于烟草（Nicotiana suaveolens）、毛烟草（Nicotiana tomentosa）和其他具有相关数据的生物体中。
(S)-去甲尼古丁（CAS 494-97-3）是一种天然存在于烟草（Nicotiana tabacum）中的生物碱，是尼古丁的主要代谢产物。它是去甲尼古丁的(S)-对映异构体，而去甲尼古丁是尼古丁的去甲基衍生物。该化合物可作为尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂，但其效力低于尼古丁，并且还能抑制单胺氧化酶（MAO）的活性。(S)-去甲尼古丁是烟草中含量较少的生物碱，也是尼古丁在体内经N-去甲基化（主要由CYP2A6酶催化）生成的。该化合物用于药理学研究，以研究尼古丁受体功能、尼古丁代谢以及烟草生物碱的药理学特性。该化合物仅供研究用途。 |
| 分子式 |
C9H12N2
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|---|---|
| 分子量 |
148.2050
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| 精确质量 |
148.1
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| CAS号 |
494-97-3
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| 相关CAS号 |
(S)-Nornicotine hydrochloride;101832-65-9
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| PubChem CID |
91462
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| 外观&性状 |
Light yellow to brown liquid
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| 密度 |
1.043g/cm3
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| 沸点 |
269.999ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
111.291ºC
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| 蒸汽压 |
0.007mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.536
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| LogP |
1.834
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| tPSA |
24.92
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
125
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
N1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C1=C([H])N=C([H])C([H])=C1[H]
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| InChi Key |
MYKUKUCHPMASKF-VIFPVBQESA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2/t9-/m0/s1
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| 化学名 |
3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~674.72 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.7472 mL | 33.7359 mL | 67.4718 mL | |
| 5 mM | 1.3494 mL | 6.7472 mL | 13.4944 mL | |
| 10 mM | 0.6747 mL | 3.3736 mL | 6.7472 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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