Secoxyloganin

别名: 断氧化马钱子苷;幼枝含断氧化马钱子苷;幼枝含断氧化马钱子甙;断氧化马钱子甙
目录号: V34259 纯度: ≥98%
Secoxyloganin 是从 Lonicera japonica Thunb 中提取的,可抑制血流 (BF) 减少。
Secoxyloganin CAS号: 58822-47-2
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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产品描述
塞克西洛加宁是从金银花(Lonicera japonica Thunb.)中提取的,能够抑制血流量(BF)的减少。塞克西洛加宁具有低致敏性。
塞克西洛加宁(化合物3)是一种已知的环烯醚萜衍生物,分离自金银花(Lonicera japonica Thunb.,忍冬科)的花蕾。它是在生物活性导向的分级分离过程中获得的,分离物为35%乙醇提取物(LJ),该提取物在体内小鼠模型中表现出抗过敏活性,该模型通过监测小鼠尾静脉血流量(BF)的减少来评估抗过敏活性,小鼠经溶菌酶(HEL)致敏后。塞克西洛加宁与绿原酸(1)、洛加宁(2)和斯维洛苷(4)一起,均能显著抑制血流量的减少,表明其具有抗过敏特性。这是首次报道其在过敏反应诱发期具有预防过敏作用。[1]
生物活性&实验参考方法
体内研究 (In Vivo)
与对照组相比,在致敏后第6或7天,口服塞克西洛加宁(10 mg/kg)显著抑制了HEL致敏小鼠尾静脉血流量(BF)的下降(p<0.05,Bonferroni校正的Dunnett检验)。连续9天监测BF下降情况。[1] 与对照组相比,口服塞克西洛加宁(10 mg/kg)未抑制ADP(8 μM)诱导的全血血小板聚集(数据未显示)。[1]
动物实验
体内抗过敏活性测定:5周龄雄性ddY小鼠于第0天腹腔注射50 μg溶菌酶(HEL,溶于弗氏完全佐剂)进行致敏。将secoxyloganin溶于水中,于致敏后第0天(起始日)、第3天、第6天和第9天以10 mg/kg的剂量(每克体重10 μL测试溶液)灌胃给予小鼠。使用接触式激光多普勒血流仪,每日测量小鼠尾静脉血流量,持续9天。每只小鼠在测量前于36℃预热10分钟,并置于36℃的恒温箱中。正常小鼠的血流量在实验前一天测量10分钟,致敏小鼠的血流量在不麻醉的情况下测量10分钟。结果以每只小鼠正常血流百分比的平均值±标准误表示。所有试剂均未影响血流。[1]
血小板聚集试验:致敏后第9天,从每只麻醉(乙醚)的小鼠采集全血,用3.8%柠檬酸钠抗凝,然后在室温下静置30分钟。使用基于筛网过滤压力(SFP)法的全血聚集仪(WBA)分析仪测量ADP(8 μM)诱导的血小板聚集。在第0、3、6和9天,以10 mg/kg的剂量口服给予secoxyloganin。[1]
参考文献

[1]. Allergy-preventive effects of chlorogenic acid and iridoid derivatives from flower buds of Lonicera japonica. Biol Pharm Bull. 2011;34(8):1330-3.

其他信息
塞克西洛加宁是一种塞克西洛加宁糖苷,化学式为[(2R,3R,4S)-2-羟基-5-(甲氧羰基)-3-乙烯基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-基]乙酸,其中非化学计量羟基转化为相应的β-D-葡萄糖苷。它已从多种植物中分离得到,具有抗氧化和抗过敏特性。它是一种植物代谢产物,具有抗氧化和抗过敏作用。它是一种甲基酯、吡喃类化合物、丙烯酸酯、β-D-葡萄糖苷、单糖衍生物、二羧酸单酯和塞克西洛加宁糖苷。它是塞克西洛加宁(1-)的共轭酸。据报道,塞克西洛加宁存在于云杉叶蕨(Calycophyllum spruceanum)、高大皮科尼亚(Picconia excelsa)和其他具有相关数据的生物体中。另见:金银花(部分)。
secoxyloganin 是一种裂环烯醚萜苷。它从金银花花蕾的水提取物 (H₂O ext.) 中分离得到,得率为 0.037%(500 g 干燥植物材料中得到 102 mg)。通过与文献值比较物理和光谱数据(MS、UV、IR、¹H- 和 ¹³C-NMR),确定了其结构。[1]
secoxyloganin 的分子量与其他已测试的环烯醚萜类化合物(洛加宁、斯维洛苷、绿原酸等)大致相似。10 mg/kg 的剂量相当于约 26 μmol/kg。 [1]
讨论中指出,环烯醚萜类化合物(包括secoxyloganin和loganin)的抗过敏活性鲜有报道;此前仅有一项研究报道了其对大鼠肥大细胞组胺释放的抑制作用(Yoshikawa等,1994)。该参考文献已被引用,但并非当前实验数据的一部分。[1]
secoxyloganin不抑制血小板聚集,提示其抑制血小板聚集的机制与先前研究的黄烷酮和查尔酮不同。环烯醚萜类衍生物的可能机制包括抑制COX-2生成、NO生成或iNOS和COX-2的表达,但这些机制并未针对secoxyloganin进行专门验证。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H24O11
分子量
404.3659
精确质量
404.131
CAS号
58822-47-2
PubChem CID
162868
外观&性状
White to light yellow solid
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
649.5±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
231.8±25.0 °C
蒸汽压
0.0±4.4 mmHg at 25°C
折射率
1.589
LogP
-2.02
tPSA
172.21
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
618
定义原子立体中心数目
8
SMILES
O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])O[C@@]1([H])[C@]([H])(C([H])=C([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)O[H])C(C(=O)OC([H])([H])[H])=C([H])O1)O[H])O[H])O[H]
InChi Key
MQLSOVRLZHTATK-PEYNGXJCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H24O11/c1-3-7-8(4-11(19)20)9(15(24)25-2)6-26-16(7)28-17-14(23)13(22)12(21)10(5-18)27-17/h3,6-8,10,12-14,16-18,21-23H,1,4-5H2,2H3,(H,19,20)/t7-,8+,10-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1
化学名
2-[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~247.30 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4730 mL 12.3649 mL 24.7298 mL
5 mM 0.4946 mL 2.4730 mL 4.9460 mL
10 mM 0.2473 mL 1.2365 mL 2.4730 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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