Sequoyitol

别名: Sequoyitol; 523-92-2; 5-O-Methyl-myo-inositol; 1D-5-O-Methyl-myo-inositol; O-Methyl-scyllo-inositol; 1-O-Methyl-scyllo-inositol; (1R,2S,4R,5S)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol; (1S,2R,4S,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol; 红杉醇;西曲依醇;红杉醇,西曲依醇
目录号: V39895 纯度: ≥98%
Sequoyitol(5-O-甲基肌醇;红杉醇)是一种天然存在的极弱碱性(基本上中性)化合物(基于其 pKa),从具有抗糖尿病特性的植物中分离出来。
Sequoyitol CAS号: 523-92-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
红杉醇(5-O-甲基肌醇;红杉醇)是一种天然存在的弱碱性(基于其pKa值,基本呈中性)化合物,从具有抗糖尿病特性的植物中分离得到。红杉醇(5-O-甲基肌醇)是一种胰岛素增敏剂,可降低血糖,改善葡萄糖耐受不良,并用于治疗糖尿病。红杉醇可能通过发挥抗氧化剂的作用,保护β细胞免受氧化损伤。口服和皮下注射红杉醇均可改善ob/ob小鼠和链脲佐菌素(STZ)处理小鼠的高血糖和葡萄糖耐受不良。
红杉醇(CAS号:523-92-2)是肌醇的天然环醇衍生物,也称为5-O-甲基肌醇。红杉醇的分子式为C7H14O6,分子量为194.18,主要存在于多种植物中,尤其是在红豆杉属植物和银杏中。研究表明,红杉醇具有降低血糖和改善葡萄糖耐量的作用,因此可用于糖尿病研究。目前,红杉醇正被用于研究其降血糖及其他药理活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural anti-diabetic
Sequoyitol does not have a well-defined single pharmacological target, as it is a natural cyclitol with hypoglycemic activity. It has been shown to lower blood glucose and improve glucose tolerance, suggesting that it may modulate glucose metabolism and insulin sensitivity. The compound's mechanisms of action may involve activation of insulin signaling pathways, enhancement of glucose uptake, or inhibition of glucose production. However, its specific molecular targets have not been fully characterized. Sequoyitol is also studied for its potential effects on other metabolic pathways.
体外研究 (In Vitro)
红杉醇在体外表现出与降血糖作用相关的活性。研究表明,红杉醇能够降低血糖,并改善葡萄糖代谢细胞模型中的葡萄糖耐量。该化合物对葡萄糖摄取和胰岛素信号传导的影响可能通过激活AMPK或其他代谢调节因子来实现。然而,由于大多数研究集中于其在动物模型中的作用或将其用作参考标准,因此关于红杉醇的详细体外活性数据有限。
体内研究 (In Vivo)
红杉醇可降低ob/ob小鼠的血糖,改善葡萄糖耐量异常,并增强胰岛素信号传导。本研究旨在探讨红杉醇对2型糖尿病大鼠糖尿病肾病的影响及其作用机制。采用高脂饮食和低剂量链脲佐菌素诱导糖尿病大鼠,并分别给予红杉醇(12.5、25.0和50.0 mg·(kg体重)⁻¹·d⁻¹)治疗6周。检测空腹血糖(FBG)、血清胰岛素、血尿素氮(BUN)和血清肌酐(SCr)水平。采用免疫组织化学、实时PCR和/或Western blot检测p22(phox)、p47(phox)、NF-κB和TGF-β1的表达水平。本研究还测定了总抗氧化能力(T-AOC)、丙二醛(MDA)和活性氧(ROS)的水平。结果表明,红杉醇显著降低了糖尿病大鼠的空腹血糖(FBG)、血尿素氮(BUN)和血清肌酐(SCr)水平,并提高了胰岛素水平。体内外实验均显示,红杉醇治疗显著提高了T-AOC水平,同时降低了ROS和MDA水平以及p22(phox)、p47(phox)、NF-κB和TGF-β1的表达。这些结果表明,红杉醇可通过其降血糖作用、抗氧化活性和调节TGF-β1表达,改善高脂饮食和低剂量链脲佐菌素诱导的糖尿病肾病大鼠的病情进展。[1]
红杉醇已在动物模型中证实具有体内降血糖活性。该化合物已被证实能够降低糖尿病动物模型的血糖水平并改善葡萄糖耐量,提示其在糖尿病治疗中具有潜在的应用价值。该化合物的低毒性使其成为值得进一步研究的候选药物。然而,目前针对其药代动力学特性、疗效和安全性的全面体内研究仍然有限。因此,需要开展更多研究来充分阐明其体内作用及其潜在的治疗应用。
酶活实验
由于红杉醇是一种具有降血糖活性的天然环醇,而非药理活性明确的化合物,因此其体外酶/受体结合实验并不常见。相关研究可能包括测量其对培养细胞葡萄糖摄取的影响或其激活胰岛素信号通路的能力。该化合物还可用作分析化学中的参考标准,用于鉴定和定量植物提取物中的肌醇衍生物。其化学性质可通过高效液相色谱(HPLC)和质谱等标准分析方法进行表征。
细胞实验
红杉醇的体外细胞实验通常研究其对肝细胞、脂肪细胞或骨骼肌细胞等细胞系中葡萄糖代谢的影响。实验中,细胞经红杉醇处理后,检测葡萄糖摄取、糖原合成或胰岛素信号传导情况。此外,还会评估红杉醇对细胞活力和增殖的影响。红杉醇的降血糖活性也通过这些细胞模型进行评估。然而,由于大多数研究集中于红杉醇在动物模型中的作用,因此对红杉醇的详细研究仍然有限。
动物实验
红杉醇的体内动物实验通常包括通过灌胃或腹腔注射的方式给糖尿病或正常啮齿动物给药。在不同时间点测量血糖水平以评估该化合物的降血糖作用。进行葡萄糖耐量试验以评估其改善葡萄糖耐量的能力。此外,还评估该化合物对体重、胰岛素水平和其他代谢参数的影响。这些研究表明,红杉醇具有低毒性的降血糖活性。
药代性质 (ADME/PK)
红杉醇的药代动力学特性尚未得到充分研究。该化合物分子量为194.18,水溶性中等,预计可经胃肠道吸收。然而,关于其吸收、分布、代谢和排泄的详细研究仍然有限。该化合物毒性低,有利于其潜在的体内应用。需要进一步的药代动力学研究来评估其治疗用途的潜力。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
红杉醇的毒理学数据表明其毒性较低。体内研究表明,红杉醇可以降低血糖,且无明显不良反应。然而,包括急性毒性和慢性毒性在内的全面毒理学研究尚未得到广泛报道。处理天然产物时应遵循标准安全预防措施,包括使用个人防护装备和在通风良好的区域工作。未经进一步研究,该化合物不宜用于人类食用。
参考文献
Sequoyitol decreases blood glucose, improves glucose intolerance, and enhances insulin signaling in vivo. Can J Physiol Pharmacol. 2014 May;92(5):405-17.
其他信息
1D-5-O-甲基肌醇属于甲基肌醇类化合物。其结构为环己烷-1,2,3,4,5-戊醇,6位被甲氧基取代(1R,2S,3r,4R,5S,6r-立体异构体)。它是一种植物代谢产物。据报道,1D-5-O-甲基肌醇存在于肾蕨(Nephrolepis cordifolia)、大豆(Glycine max)以及其他具有相关数据的生物体中。
红杉醇是一种研究性化合物,尚未进入临床试验或获得监管部门批准用于治疗用途。它主要用作研究工具,用于研究肌醇衍生物的降血糖作用及其在糖尿病治疗中的潜在应用。该化合物具有降低血糖和改善葡萄糖耐量的能力,且毒性较低,使其成为进一步药理学开发的有价值的候选药物。需要进行更多研究以充分阐明其作用机制并评估其潜在的治疗应用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H14O6
分子量
194.18
精确质量
194.079
CAS号
523-92-2
PubChem CID
439990
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
317.2±42.0 °C at 760 mmHg
闪点
145.6±27.9 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.588
来源
Nephrolepis cordifolia, Glycine max
LogP
-0.74
tPSA
110.38
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
158
定义原子立体中心数目
4
SMILES
COC1[C@@H]([C@H](C([C@H]([C@@H]1O)O)O)O)O
InChi Key
DSCFFEYYQKSRSV-MVWKSXLKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2?,3-,4+,5+,6-,7?
化学名
(1S,2R,4S,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
别名
Sequoyitol; 523-92-2; 5-O-Methyl-myo-inositol; 1D-5-O-Methyl-myo-inositol; O-Methyl-scyllo-inositol; 1-O-Methyl-scyllo-inositol; (1R,2S,4R,5S)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol; (1S,2R,4S,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~100 mg/mL (~514.99 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (514.99 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.1499 mL 25.7493 mL 51.4986 mL
5 mM 1.0300 mL 5.1499 mL 10.2997 mL
10 mM 0.5150 mL 2.5749 mL 5.1499 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们