Shikimic acid 中文名称: 莽草酸

别名: 莽草酸;3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸;(-)-莽草酸;3A,4A,5Β-三羟基环已烯羧酸;蟒草酸;3,4,5-三羥-1-環己烯甲酸;卡瓦根提取物;Shikimic Acid 莽草酸;Shikimic acid 莽草酸标准品;八角提取物;玻尿酸（透明质酸钠）;莽草酸 Star anise extract( Illicium verum extract) Shikimic Acid;莽草酸（shikimic acid ）;莽草酸(标准品);莽草酸（抗肿瘤药物）;莽草酸（蟒草酸）;莽草酸,3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸;莽草酸,Shikimic Acid,植物提取物,标准品,对照品

目录号: V33028 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

莽草酸是微生物和植物中芳香族氨基酸 (AA) 生物合成途径中的关键代谢中间体。

Shikimic acid CAS号: 138-59-0
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
5g
Other Sizes

加入购物车结帐大包装询价

020-31522723 sales@invivochem.cn

点击了解更多

与全球5000+客户建立关系
覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
产品被大量CNS顶刊文章引用

InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用

Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
相关产品

产品描述

莽草酸是微生物和植物中芳香族氨基酸 (AA) 生物合成途径中的关键代谢中间体。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	莽草酸是一种具有广泛用途的重要代谢中间体。莽草酸是一种重要的工业成分，也是许多其他化学品的前体，包括磷酸奥司他韦[1]。
酶活实验	莽草酸脱氢酶（SDH）活性通过在存在莽草酸的条件下，于22°C监测340 nm处NADP+的还原来测量。反应在100 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.0）中进行。为了测定正向反应（使用3-脱氢莽草酸和NADPH）的表现稳态动力学参数（Vmax和Km），变化一种底物的浓度（5, 10, 20, 30, 50, 100, 和 200 µM），同时保持另一种底物在恒定饱和水平。反应通过加入6 pmol均质的SD酶启动，并监测1分钟。动力学数据通过双倒数图进行分析。[1] 逆反应（莽草酸的氧化）在相同条件（pH、温度、底物浓度）下进行。通过跟踪由于D-莽草酸NADP+依赖性氧化生成NADPH和DHS而导致340 nm处吸光度的增加来测量活性。[1]
药代性质 (ADME/PK)	代谢/代谢物莽草酸在肠道微生物群中代谢为环己烷羧酸，但环己烷羧酸的芳构化发生在哺乳动物组织中。在大鼠体内，这种酸主要以马尿酸的形式代谢并经尿液排出，同时还排出3,4,5,6-四氢马尿酸和六氢马尿酸，以及少量苯甲酰基和环己基羰基葡萄糖醛酸苷。大鼠体内可将¹⁴C标记的莽草酸代谢为马尿酸和儿茶酚；大鼠盲肠内容物在体外可将其转化为环己烷羧酸，而这种转化几乎完全被抗生素抑制。
参考文献	[1]. Improvement of shikimic acid production in Escherichia coli with growth phase-dependent regulation in the biosynthetic pathway from glycerol. World J Microbiol Biotechnol. 2017 Feb;33(2):25.
其他信息	莽草酸是一种环己烯羧酸，即环己-1-烯-1-羧酸在3、4和5位被羟基取代（3R,4S,5R立体异构体）。它是植物和微生物的代谢中间体。它既是大肠杆菌的代谢产物，也是酿酒酵母和植物的代谢产物。莽草酸是一种环己烯羧酸、羟基单羧酸和α,β-不饱和单羧酸。它是莽草酸的共轭酸。莽草酸是存在于大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中或由其产生的代谢产物。据报道，在黑链霉菌、裂栗以及其他有相关数据的生物体中也发现了莽草酸。莽草酸是存在于酿酒酵母中或由其产生的代谢产物。它是莽草酸途径中的一种三羟基环己烯羧酸代谢产物。它在植物和微生物中芳香族氨基酸、黄酮类化合物和生物碱的生物合成中起着重要作用。莽草酸 (SA) 是一种重要的工业代谢中间体，是合成磷酸奥司他韦（达菲）的前体。它是微生物和植物中芳香族氨基酸生物合成途径的关键中间体。[1] 莽草酸可用于配制各种化学产品，例如芳香族氨基酸、吲哚衍生物、生物碱和其他芳香族代谢物。它还可用于皮肤化妆品制剂，具有抗酶活性，并可作为角质层剥脱剂。[1] 本研究提出了一种在大肠杆菌中提高莽草酸产量的代谢工程策略。为了避免营养缺陷并提高产量，研究人员采用了生长阶段依赖性调控aroK基因（编码莽草酸激酶I）的方法，而不是完全敲除该基因。[1] 在摇瓶培养中，具有生长阶段依赖性aroK表达的工程菌株SK4/rpsM积累的莽草酸量比对照菌株SK4/pLac高1.28倍。[1] 研究人员构建了一条新的途径，该途径结合了来自黑杨（Populus trichocarpa）的异源密码子优化脱氢奎宁酸脱水酶-莽草酸脱氢酶（DHQ-SDH）的表达。利用该途径和生长阶段依赖性调控的最终工程菌株SK5/pSK6，在摇瓶培养中实现了5.33 g/L的莽草酸产量，比对照菌株SK5/pSK5高1.69倍。[1] 纯化的DHQ-SDH酶的动力学参数测定如下：正向反应（DHS还原）中，DHS的Km值为57.9 µM，Vmax值为250 U/mg；NADPH的Km值为29.7 µM，Vmax值为179.5 U/mg。逆向反应（莽草酸氧化）中，SA的Km值为81.8 µM，Vmax值为16.4 U/mg；NADP+的Km值为27.8 µM，Vmax值为20.1 U/mg。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C7H10O5
分子量	174.1513
精确质量	174.052
CAS号	138-59-0
PubChem CID	8742
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.7±0.1 g/cm3
沸点	400.5±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	185-187 °C(lit.)
闪点	210.1±25.2 °C
蒸汽压	0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率	1.680
LogP	-0.92
tPSA	97.99
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	12
分子复杂度/Complexity	222
定义原子立体中心数目	3
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
InChi Key	JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
InChi Code	InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
化学名	(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~130 mg/mL (~746.48 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (574.22 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~130 mg/mL (~746.48 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (574.22 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.7422 mL	28.7109 mL	57.4218 mL
	5 mM	1.1484 mL	5.7422 mL	11.4844 mL
	10 mM	0.5742 mL	2.8711 mL	5.7422 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。