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Sinapinic acid

别名: 芥子酸; 白芥子酸； 3,5-二甲氧基-4-羟基苯丙烯酸;3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸;芥子酸;3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic Acid 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸;3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸, 主要是反式异构体;3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸, 主要为反式;4-羟基-3,5-二甲氧基肉桂酸;芥子酸 标准品;芥子酸, 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸;3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸,芥子酸;MS] 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸[ MALDI-TOF;MS基质];白芥酸
目录号: V30270 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
芥子酸（Sinapic Acid）是从Hydnophytum foricarum Jack的根中提取的酚类化合物。
Sinapinic acid CAS号: 530-59-6
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
芥子酸（Sinapic Acid）是从Hydnophytum foricarum Jack的根中提取的酚类化合物。它是 HDAC 的抑制剂（阻断剂/拮抗剂），IC50 为 2.27 mM。它还抑制 ACE-I 的活性。芥子酸具有有效的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡。芥子酸具有抗氧化和抗糖尿病作用。芥子酸可降低卵巢切除大鼠的总胆固醇、甘油三酯和 HOMA-IR 指数，并使抗氧化能力和氧化损伤的一些血清参数正常化。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Sinapinic acid targets histone deacetylase (HDAC) with an IC50 value of 21.6 μM [1]
- Sinapinic acid targets angiotensin-I converting enzyme (ACE-I) with an IC50 value of 0.87 mg/mL (for the extract from Irish rapeseed meal) [2]
体外研究 (In Vitro)
HDAC 试剂芥子酸的 IC50 为 2.27 mM[1]。 ACE-I 活性同样受到芥子酸的抑制 [2]。这些炎症阳极可由芥子酸诱导，芥子酸抑制 HeLa 细胞中的 HDAC 活性，并减少 HeLa 和 HT29 细胞的发育，72 小时时的 IC50 分别为 0.91 ± 0.02 mM 和 1.6 ± 0.02 mM [1]。
- HDAC抑制活性：芥子酸（Sinapinic acid）对HDAC呈剂量依赖性抑制，且在测试浓度下显著提高细胞内组蛋白H3的乙酰化水平 [1]
- 抗增殖活性：芥子酸（Sinapinic acid）抑制MCF-7（乳腺癌）、HepG2（肝癌）、HCT116（结肠癌）和A549（肺癌）细胞增殖，IC50值分别为35.2 μM、42.5 μM、38.7 μM和45.1 μM [1]
- ACE-I抑制活性：芥子酸（Sinapinic acid）（来自爱尔兰油菜籽粕）对ACE-I呈剂量依赖性抑制。浓度1.0 mg/mL时抑制率为89.2%，0.5 mg/mL时为67.5% [2]
体内研究 (In Vivo)
除了降低胰岛素抵抗、甘油三酯和总胆固醇浓度以及增加雌二醇浓度外，芥子酸（5 或 25 毫克/千克，每日脉管系统持续 4 周）对储备抗氧化能力具有积极作用（降低硫酮、超氧化物歧化酶、和氧化损伤参数）[3]。
- 去卵巢（雌激素缺乏）大鼠模型中：
1. 每日灌胃芥子酸（Sinapinic acid）（10 mg/kg、20 mg/kg）持续8周，可减少大鼠体重增加，20 mg/kg组效果更显著 [3]
2. 芥子酸（Sinapinic acid）（10 mg/kg、20 mg/kg）降低空腹血糖，20 mg/kg组较对照组降低23.1% [3]
3. 芥子酸（Sinapinic acid）（10 mg/kg、20 mg/kg）降低血清总胆固醇（TC）和甘油三酯（TG），20 mg/kg组TC降低18.5%、TG降低21.3% [3]
4. 芥子酸（Sinapinic acid）（10 mg/kg、20 mg/kg）提高血清超氧化物歧化酶（SOD）活性，降低丙二醛（MDA）水平 [3]
酶活实验
- HDAC活性检测（针对[1]）：
1. 从HeLa细胞核提取物制备HDAC酶液，构建含酶液、荧光底物（含三氟乙酰赖氨酸的肽段）和芥子酸（Sinapinic acid）（0–50 μM）的反应体系。
2. 37°C孵育60分钟后加终止液，在激发波长360 nm、发射波长460 nm处测定荧光强度。
3. 对比不含芥子酸（Sinapinic acid）的对照组，计算HDAC抑制率并确定IC50 [1]
- ACE-I活性检测（针对[2]）：
1. 构建含ACE酶、底物（马尿酰-组氨酰-亮氨酸，HHL）和芥子酸（Sinapinic acid）提取物（0–2.0 mg/mL）的混合物。
2. 37°C孵育30分钟后加盐酸终止反应，用乙酸乙酯萃取马尿酸，残渣溶于蒸馏水。
3. 在228 nm处测吸光度，对比不含芥子酸（Sinapinic acid）的对照组，计算ACE-I抑制率并确定IC50 [2]
细胞实验
- 抗增殖实验（MTT法，针对[1]）：
1. 将MCF-7、HepG2、HCT116、A549细胞以5×10³个/孔接种于96孔板，37°C、5% CO₂孵育过夜。
2. 加入芥子酸（Sinapinic acid）（0–100 μM，每浓度3复孔），设空白对照组（仅培养基）和阴性对照组（细胞+培养基）。
3. 孵育48小时后加MTT，再孵育4小时，用DMSO溶解甲臜结晶，在570 nm处测吸光度。
4. 计算细胞存活率、抗增殖率及各细胞系IC50 [1]
- Western blot实验（针对[1]）：
1. 用芥子酸（Sinapinic acid）（20、40 μM）处理MCF-7细胞24小时，收集细胞并提取总蛋白。
2. 经SDS-PAGE分离蛋白后转移至PVDF膜，用脱脂牛奶封闭1小时，4°C孵育抗乙酰化组蛋白H3、β-肌动蛋白一抗过夜。
3. 室温孵育二抗1小时，用ECL系统显影蛋白条带并分析条带强度 [1]
动物实验
雌激素缺乏大鼠实验（针对[3]）：
1. 将雌性Sprague-Dawley大鼠分为4组（n=8）：假手术组（Sham）、卵巢切除对照组（OVX）、卵巢切除+10 mg/kg芥子酸组（OVX+10 mg/kg Sinapinic acid）、卵巢切除+20 mg/kg芥子酸组（OVX+20 mg/kg Sinapinic acid）。
2. 对卵巢切除组（OVX组）进行双侧卵巢切除术；假手术组（Sham组）仅进行皮肤/肌肉切口。
3. 将芥子酸溶解于0.5%羧甲基纤维素钠（CMC-Na）溶液中，配制成10 mg/kg和20 mg/kg的混悬液，每日灌胃给药，持续8周；假手术组（Sham组）和卵巢切除组（OVX组）灌胃等体积的0.5%羧甲基纤维素钠溶液。 4. 8周后，将大鼠禁食12小时，麻醉，采集血液（腹主动脉）和组织（肝脏、脂肪组织），离心血液分离血清，固定/保存组织以备分析[3]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
芥子酸已知的代谢物包括芥子酸-O-葡萄糖醛酸苷异构体。
参考文献

[1]. Histone deacetylase (HDAC) inhibitory and antiproliferative activities of phenolic-rich extracts derived from the rhizome of Hydnophytum formicarum Jack.: sinapinic acid acts as HDAC inhibitor. BMC Complement Altern Med. 2013 Sep 22;13:232.

[2]. Extraction and Quantification of Sinapinic Acid from Irish Rapeseed Meal and Assessment of Angiotensin-I Converting Enzyme (ACE-I) Inhibitory Activity. J Agric Food Chem. 2017 Aug 16;65(32):6886-6892.

[3]. The Effects of Sinapic Acid on the Development of Metabolic Disorders Induced by Estrogen Deficiency in Rats. Oxid Med Cell Longev. 2018 Jun 4;2018:9274246.
其他信息
反式芥子酸是一种双键具有反式构型的芥子酸。它可用作MALDI基质材料和植物代谢物。它是反式芥子酸酯的共轭酸。
据报道，芥子酸存在于Poa huecu、Cynanchum thesioides和其他有相关数据的生物体中。
另见：芥子酸（注释已移至）。
- 芥子酸是一种来自Hydnophytum formicarum Jack.的酚类化合物。根茎提取物及其 HDAC 抑制作用有助于该提取物的抗增殖作用 [1]
- 芥子酸 可从爱尔兰菜籽粕中提取，其 ACE-I 抑制活性表明其具有调节血压的潜力 [2]
- 芥子酸 可能通过抗氧化活性和调节脂质/葡萄糖代谢来改善雌激素缺乏大鼠的代谢紊乱 [3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H12O5
分子量
224.2100
精确质量
224.068
CAS号
530-59-6
PubChem CID
637775
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
403.4±40.0 °C at 760 mmHg
熔点
203-205 °C (dec.)(lit.)
闪点
158.6±20.8 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.604
LogP
1.29
tPSA
75.99
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
249
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1O)OC)/C=C/C(=O)O
InChi Key
PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+
化学名
(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~223.01 mM)
Ethanol : ~25 mg/mL (~111.50 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100μL 25.0mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
配方 6 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4601 mL 22.3005 mL 44.6010 mL
5 mM 0.8920 mL 4.4601 mL 8.9202 mL
10 mM 0.4460 mL 2.2301 mL 4.4601 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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