SMIFH2

别名: (5E)-1-(3-Bromophenyl)-5-(2-furylmethylene)-2-thioxodihydro-4,6(1 H,5H)-pyrimidinedione

目录号: V8684 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

SMIFH2 (SMIFH 2; SMIFH2) 是一种新型、有效的小分子抑制剂，可抑制福尔明介导的肌动蛋白或福尔明同源性 2 (FH2) 结构域。

SMIFH2 CAS号: 340316-62-3
产品类别: New1

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
生物数据图片
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产品描述

SMIFH2 (SMIFH 2; SMIFH2) 是一种新型、有效的小分子抑制剂，作用于福尔马林介导的肌动蛋白或福尔马林同源 2 (FH2) 结构域。它可以防止福尔马林介导的肌动蛋白成核和倒刺末端伸长，破坏裂殖酵母和哺乳动物 NIH 3T3 成纤维细胞中依赖于福尔马林的肌动蛋白细胞骨架结构。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	在 U2OS 细胞中，SMIFH2（25 uM；1-16 小时）会导致动态细胞骨架重组 [1]。 SMIFH2 (25 μM) 不依赖于蛋白酶，可降低 p300、mDia2 和 p53 水平 [1]。 SMIFH2 通过转录后、蛋白酶体独立机制影响细胞骨架重组，从而降低 p53 表达和功能 [1]。
细胞实验	蛋白质印迹分析[1] 细胞类型： 293T、A375、U2OS 和 MDA-MB-231 细胞测试浓度： 25 μM <孵育时间：293T、U2OS、MDA-MB-231 细胞为 5 小时； A375细胞2.5小时实验结果：mDia2、p53和p300蛋白水平下调。
参考文献	[1]. SMIFH2 has effects on Formins and p53 that perturb the cell cytoskeleton. Sci Rep. 2015 Apr 30;5:9802.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C15H9N2O3SBR
分子量	377.21256
精确质量	375.952
CAS号	340316-62-3
PubChem CID	2258538
外观&性状	Light yellow to green yellow solid powder
LogP	3.214
tPSA	98.13
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	22
分子复杂度/Complexity	537
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=C1/C(/C(NC(=S)N1C2=CC=CC(Br)=C2)=O)=C/C3=CC=CO3
InChi Key	MVFJHEQDISFYIS-XYOKQWHBSA-N
InChi Code	InChI=1S/C15H9BrN2O3S/c16-9-3-1-4-10(7-9)18-14(20)12(13(19)17-15(18)22)8-11-5-2-6-21-11/h1-8H,(H,17,19,22)/b12-8+
化学名	(5E)-1-(3-bromophenyl)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~125 mg/mL (~331.38 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (5.51 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~125 mg/mL (~331.38 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (5.51 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.6510 mL	13.2552 mL	26.5104 mL
	5 mM	0.5302 mL	2.6510 mL	5.3021 mL
	10 mM	0.2651 mL	1.3255 mL	2.6510 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

SMIFH2 affects the cytoskeleton and the Golgi complex of U2OS cells. (A) SMIFH2 induces dynamic cytoskeletal remodelling in U2OS cells. U2OS cells were treated with SMIFH2 or DMSO for the indicated time (Time, (h) = hour). Fixed cells were stained with anti-β-tubulin (Alexa-488) and anti-Giantin antibodies (Alexa-647; red in merge), TRITC-conjugated phalloidin to visualize F-actin, and DAPI to stain the nucleus (blue in merge). Representative maximal confocal projections are shown. Scale bar, 20 µm. (B) Downregulation of mDia2 and p53 by SMIFH2 temporally overlap. U2OS cells were treated with either DMSO or SMIFH2 in parallel as in (A). Total cell lysates were separated by SDS-PAGE and blotted with the indicated antibodies. Vinculin served as loading control. Gels were run under the same experimental conditions and blots were cropped for final display.[1].Tadamoto Isogai, et al. SMIFH2 has effects on Formins and p53 that perturb the cell cytoskeleton. Sci Rep. 2015 Apr 30;5:9802.

SMIFH2 affects the cytoskeleton and the Golgi complex of HCT116 cells. (A) SMIFH2 induces dynamic cytoskeletal remodelling in wild-type HCT116 cells. Wild-type HCT116 cells were treated as in Fig. 1A. Fixed cells were stained for F-actin (TRITC-Phalloidin), β-tubulin (Alexa-488), Giantin (Alexa-647; red in merge) and the nucleus (DAPI; blue in merge). Representative maximal confocal projections are shown. Scale bar, 10 µm. (B) SMIFH2 decreases p53 levels in HCT116 cells. Wild-type HCT116 cells were treated with SMIFH2 or DMSO for the indicated time (Time, (h) = hour). Total cell lysates were separated by SDS-PAGE and blotted with the indicated antibodies. Vinculin served as loading control. Gels were run under the same experimental conditions and blots were cropped for final display.[1].Tadamoto Isogai, et al. SMIFH2 has effects on Formins and p53 that perturb the cell cytoskeleton. Sci Rep. 2015 Apr 30;5:9802.

SMIFH2 affects migration and cell division of U2OS cells. (A-C) SMIFH2 increases cell movement. DMSO- or SMIFH2-treated cells were manually tracked and analysed for (A) net displacement, (B) directionality during movement and (C) migration speed as described in the Methods. Averages and SEM are indicated with black lines (Unpaired t-test; n = 96-106 cells from at least two independent experiments). (D) SMIFH2 increases migration speed during the first few hours of treatment. Average migration speed of cells tracked in (C) was plotted per every hour. (Unpaired t-test; ** = p < 0.01; *** = p < 0.001; n = 96-106 cells from at least two independent experiments). (E) SMIFH2-treated cells move farther during the first few hours of treatment. Displacement of cells was determined from cells tracked in (A). Data were plotted as in (D). (Unpaired t-test; ** = p < 0.01; *** = p < 0.001; **** = p < 0.0001; n = 96-106 cells from at least two independent experiments). (F) SMIFH2-treated cells show reduced mitotic entry. DMSO- and SMIFH2-treated cells entering in mitosis were detected as described in the Methods. Percentage of cells entering mitosis was plotted per every hour. Data represents average and SEM (n = 463-504 cells from at least two independent experiments). Unpaired t-test was employed to assess statistical significance (Unpaired t-test; *** = p < 0.001; **** = p < 0.0001). Colour-coded dashed lines highlight the average mitotic index over 16 hours.[1].Tadamoto Isogai, et al. SMIFH2 has effects on Formins and p53 that perturb the cell cytoskeleton. Sci Rep. 2015 Apr 30;5:9802.