Spermine (NSC-268508; Neuridine)

别名: Spermine free base, Gerontine, Musculamine, Neuridine 精胺; 精碱精素; 精素; 1,12-二氨基-4,9-二氮十二烷; N,N'-双(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺; N,N′-双(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺; 肌胺; 肝胺
目录号: V5080 纯度: ≥98%
Spermine(以前称为 NSC 268508)是一种源自亚精胺的强效聚阳离子生物多胺,可直接充当自由基清除剂,保护 DNA 免受自由基攻击。
Spermine (NSC-268508; Neuridine) CAS号: 71-44-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
1g
2g
5g
10g
25g
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Other Forms of Spermine (NSC-268508; Neuridine):

  • 四盐酸精胺
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纯度: ≥98%

产品描述
精胺(以前称为 NSC 268508)是一种源自亚精胺的强效聚阳离子生物多胺,可直接充当自由基清除剂,保护 DNA 免受自由基攻击。精胺可作为补充剂或调节剂用于多种生物应用。与 DHB 一起用作负离子模式下唾液酸化聚糖的 MALDI-MS 的共基质。
生物活性&实验参考方法
靶点
Spermine functions as a direct free radical scavenger, particularly against hydroxyl radicals (•OH) generated in a Cu(II)/H₂O₂ system.
体外研究 (In Vitro)
生理相关剂量的精胺 (NSC 268508) 可抑制 ROS 诱导的 DNA 损伤;峰抑制显示在 1 至 2 mM。这些浓度正好落在已估计的生理精胺浓度范围内[1]。
在含有30 µM H₂O₂和10 µM CuCl₂的ΦX-174质粒DNA体系中,生理相关浓度(1-2 mM)的精胺能有效抑制活性氧(ROS)诱导的DNA链断裂。保护作用具有浓度依赖性,在0.1 mM浓度下即可观察到显著抑制。
在相同的Cu(II)/H₂O₂体系中,使用5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物(DMPO)作为自旋捕获剂的电子顺磁共振(EPR)实验中,1 mM的精胺能抑制超过70%的DMPO-OH加合物形成。在低至0.1 mM的精胺浓度下即可观察到对DMPO-OH信号的抑制。
使用合成的双-α-[¹³C]标记精胺进行的核磁共振(NMR)和质谱(MS)分析证实了其与羟基自由基的直接相互作用。在ROS生成体系存在下,标记精胺原始的¹³C-NMR峰消失,并出现新的峰,表明加合物的形成。化学电离质谱分析识别出潜在的加合物碎片,支持精胺被氧化并生成如二醛类产物的反应机制。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
尿毒症毒素往往会因饮食过量或肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿毒症毒素是代谢废物,通常会通过尿液或粪便排出体外。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
尿毒症毒素,例如亚精胺,可通过有机离子转运蛋白(尤其是 OAT3)主动转运至肾脏。尿毒症毒素水平升高可刺激活性氧的产生。这似乎是由尿毒症毒素直接结合或抑制 NADPH 氧化酶(尤其是肾脏和心脏中含量丰富的 NOX4)介导的 (A7868)。活性氧可诱导多种不同的 DNA 甲基转移酶 (DNMT),这些酶参与一种名为 KLOTHO 的蛋白质的沉默。KLOTHO 已被证实对抗衰老、矿物质代谢和维生素 D 代谢具有重要作用。多项研究表明,在急性或慢性肾脏疾病期间,由于局部活性氧水平升高,KLOTHO mRNA 和蛋白质水平会降低 (A7869)。
亚精胺由亚精胺合酶催化亚精胺生成。亚精胺是一种多胺,一种对真核细胞生长至关重要的小型有机阳离子。亚精胺通常在细胞核内以毫摩尔浓度存在。亚精胺直接作为自由基清除剂发挥作用,并形成多种加合物,防止DNA氧化损伤。活性氧对DNA的氧化损伤是细胞生存必须防范的持续性问题。因此,亚精胺是一种重要的天然细胞内化合物,能够保护DNA免受自由基攻击。亚精胺还参与基因表达调控、染色质稳定以及防止内切酶介导的DNA片段化。高浓度的氧化多胺(如亚精胺二醛)可能具有毒性。然而,该研究表明,一旦亚精胺在清除自由基的过程中被氧化,其与DNA的亲和力就会下降,从而能够扩散开来并通过细胞机制(例如与谷胱甘肽反应)进行解毒,因此在所提出的条件下,这种机制不太可能产生显著的毒性。
参考文献

[1]. The natural polyamine spermine functions directly as a free radical scavenger. Proc Natl Acad Sci U S A. 1998 Sep 15;95(19):11140-5.

[2]. Polyamines and Their Role in Virus Infection. Microbiol Mol Biol Rev. 2017 Sep 13;81(4). pii: e00029-17.

其他信息
亚精胺是一种多氮烷,属于十四烷,其1、5、10和14位碳原子被氮原子取代。亚精胺对细胞代谢具有广泛的作用,它是一种抗氧化剂、免疫抑制剂和重要的代谢产物。它是一种多氮烷和四胺,是亚精胺(4+)的共轭碱。
亚精胺是一种源自亚精胺的生物源性多胺,在所有pH值下均以多聚阳离子的形式存在。它存在于多种组织和生物体中,在某些细菌中通常作为重要的生长因子发挥作用。亚精胺与核酸相关,尤其是在病毒中,被认为可以稳定其螺旋结构。
亚精胺是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。
据报道,在卡氏蓝藻(Cyanidium caldarium)、施氏布拉塞尼亚藻(Brasenia schreberi)和其他有相关数据的生物体中也发现了亚精胺。
亚精胺是一种多胺,其结构与十四烷相似,但1、5、10和14位的碳原子被氮原子取代。亚精胺在细胞代谢过程中发挥着广泛的作用。
亚精胺是一种尿毒症毒素。根据化学和物理特性,尿毒症毒素可分为三大类:1)小型、水溶性、非蛋白结合化合物,例如尿素; 2) 小分子、脂溶性化合物和/或蛋白结合化合物,例如酚类;3) 较大的所谓中分子,例如β2-微球蛋白。长期接触尿毒症毒素可导致多种疾病,包括肾损伤、慢性肾病和心血管疾病。
亚精胺与核酸相关,尤其是在病毒中,并被认为可以稳定其螺旋结构。[PubChem]
亚精胺是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。
它是一种由亚精胺形成的生物源性多胺。它存在于多种生物体和组织中,是某些细菌的必需生长因子。在所有pH值下,它都以多聚阳离子的形式存在。亚精胺与核酸相关,尤其是在病毒中,并被认为能够稳定其螺旋结构。
另见:烃类、萜烯加工副产物(注释已移至)。
药物适应症
用于营养补充,也可用于治疗膳食不足或不平衡。
作用机制
亚精胺由亚精胺合酶催化亚精胺生成。亚精胺是一种多胺,一种小的有机阳离子,是真核细胞生长所必需的。亚精胺通常在细胞核中以毫摩尔浓度存在。亚精胺直接作为自由基清除剂发挥作用,并形成多种加合物,防止DNA氧化损伤。活性氧对DNA的氧化损伤是细胞必须防范才能生存的持续性问题。因此,亚精胺是一种重要的天然细胞内化合物,能够保护DNA免受自由基的攻击。亚精胺还参与基因表达调控、染色质稳定以及防止内切酶介导的DNA片段化。
药效学
亚精胺是一种多胺,一种参与细胞代谢的有机分子。
亚精胺是一种天然的多聚阳离子多胺,对真核细胞生长至关重要,在细胞核中以毫摩尔浓度存在,并与染色质紧密结合。
该研究揭示了一种新的分子功能:亚精胺可作为直接的自由基清除剂,保护DNA免受羟基自由基的攻击。
这一功能不同于之前提出的涉及电荷中和或DNA构象变化的机制。
一种提出的化学机制涉及亚精胺伯胺基的羟基化,形成N-羟基衍生物,这些衍生物可以脱水形成肟,随后水解成二醛。
这种清除自由基的活性使核亚精胺成为抵御氧化性DNA损伤、突变和转化的潜在关键第一道防线。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H26N4
分子量
202.3402
精确质量
202.215
CAS号
71-44-3
相关CAS号
Spermine tetrahydrochloride;306-67-2
PubChem CID
1103
外观&性状
Colorless to off-white <29°C powder,>29°C liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
308.4±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
310-311 °C (dec.)(lit.)
闪点
175.6±22.6 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.485
LogP
-0.96
tPSA
76.1
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
86.1
定义原子立体中心数目
0
SMILES
N([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H]
InChi Key
PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2
化学名
N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane
别名
Spermine free base, Gerontine, Musculamine, Neuridine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~125 mg/mL (~617.77 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (494.22 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.9422 mL 24.7109 mL 49.4218 mL
5 mM 0.9884 mL 4.9422 mL 9.8844 mL
10 mM 0.4942 mL 2.4711 mL 4.9422 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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