Sphingomyelin

别名: 鞘磷脂; 神经鞘磷脂;神经鞘磷脂(牛脑);神经鞘磷脂,从牛脑所得;神经鞘磷脂,从牛脑所得,BR;鞘磷酯;N-酰基-D-鞘氨醇-1-磷酸胆碱
目录号: V29092 纯度: ≥98%
鞘磷脂是真核生物鞘磷脂,是细胞膜的主要成分之一,在神经元轴突膜的髓鞘中含量特别丰富。
Sphingomyelin CAS号: 85187-10-6
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
100mg
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产品描述
鞘磷脂是一种真核生物鞘磷脂,是细胞膜的主要成分之一,尤其在神经元轴突的髓鞘中含量丰富。鞘磷脂在细胞过程、炎症反应调控和信号转导中发挥着重要作用。鞘磷脂代谢与多种中枢神经系统疾病以及尼曼-匹克病相关。
鞘磷脂是哺乳动物细胞膜中的主要鞘脂,尤其富集于神经元的髓鞘和脂筏中。它由神经酰胺骨架(鞘氨醇加一个脂肪酸)和一个磷酸胆碱头部组成。鞘磷脂参与维持膜结构的完整性,作为生物活性信号分子(神经酰胺、鞘氨醇-1-磷酸)的储存库,并调节膜蛋白的组织和运输。它是脂筏和穴状结构的关键组成部分,影响细胞信号传导和内吞作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
No conventional receptor target; sphingomyelin is a structural lipid. However, it serves as a substrate for sphingomyelinases, generating ceramide, which activates various kinases (MAPK, PKCζ) and phosphatases. Ceramide can also be converted to sphingosine and S1P, which act on specific GPCRs (S1P1–5). Through these metabolites, sphingomyelin modulates apoptosis, proliferation, inflammation, and stress responses.
体外研究 (In Vitro)
神经酰胺、二酰甘油、鞘氨醇-1-磷酸酯和其他可相互转化的生物活性鞘脂是鞘磷脂代谢的产物。这些生物活性脂质通过作用于细胞内的特定靶点并调节不同的信号转导通路来影响生物过程[1]。细胞信号传导由富含鞘磷脂的脂筏介导[1]。
在体外,鞘磷脂可用作测定鞘磷脂酶活性的底物。它可以被包裹在脂质体中以研究膜生物物理学。当添加到培养细胞中时,外源性鞘磷脂会改变膜流动性,并通过减少受体在脂筏上的聚集来抑制炎症细胞因子(例如TNF-α)的产生。它并不直接激活信号传导,而是调节神经酰胺前体的可用性。
体内研究 (In Vivo)
在体内,鞘磷脂是一种内源性脂质;其膳食摄入量可能影响血脂谱和炎症标志物。动物研究表明,膳食补充鞘磷脂(占膳食的0.1%~1%)可降低载脂蛋白E缺陷小鼠的血浆总胆固醇水平并改善动脉粥样硬化。它还能通过维持肠道屏障完整性来预防DSS诱导的结肠炎。鞘磷脂的代谢产物神经酰胺与胰岛素抵抗和细胞凋亡有关。
酶活实验
无细胞检测:以鞘磷脂为底物测定鞘磷脂酶活性;将酶与放射性标记或荧光标记的鞘磷脂孵育,并通过薄层色谱或荧光法定量产物(神经酰胺或磷酸胆碱)。脂筏分离:用Triton X-100溶解细胞膜,并通过蔗糖密度梯度离心分离脂筏组分;用液相色谱-质谱联用分析鞘磷脂含量。神经酰胺定量可采用二酰甘油激酶活性测定或液相色谱-质谱联用。
细胞实验
对于细胞研究,用脂质体形式的鞘磷脂(例如,50–200 µM)处理细胞 24–72 小时。使用荧光探针(Laurdan)评估细胞膜流动性。通过液相色谱-质谱联用(LC-MS)测定神经酰胺的生成。用脂多糖(LPS)刺激细胞,并通过酶联免疫吸附试验(ELISA)测定白细胞介素-6/肿瘤坏死因子-α(IL-6/TNF-α)水平,以评估炎症反应。对于细胞凋亡,使用 Annexin V/PI 双染法染色,并通过流式细胞术进行定量分析。使用霍乱毒素 B(GM1 标记物)通过共聚焦显微镜评估脂筏聚集情况。
动物实验
在体内,鞘磷脂可通过饲料或灌胃给药。在小鼠结肠炎模型中,于DSS诱导前7天饲喂1%鞘磷脂,然后评估疾病活动指数、组织学和结肠髓过氧化物酶活性。在动脉粥样硬化模型中,给ApoE-/-小鼠补充0.5%鞘磷脂12周,并用油红O染色法定量主动脉病变面积。同时检测血浆胆固醇和细胞因子水平。
药代性质 (ADME/PK)
天然来源的鞘磷脂脂肪酸组成各异(常见种类:硬脂酰、棕榈酰、油酰)。硬脂酰鞘磷脂的典型分子量约为731(C41H84N2O8P)。外观:白色至类白色粉末。溶解性:氯仿/甲醇(2:1)混合溶剂中溶解度约为10 mg/mL;不溶于水。在惰性气体保护下于2-8℃保存,以防止氧化。研究用纯度≥98%。制备脂质体时,先将其溶解于有机溶剂中,蒸发溶剂形成薄膜,然后用缓冲液复水。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
未见毒性报告;鞘磷脂是正常膳食成分。高剂量可能引起轻微的胃肠道不适。通常认为其安全性良好。未发现致突变或致畸作用。动物研究表明,膳食中添加高达2%的剂量耐受性良好。
参考文献

[1]. Sphingomyelin and its role in cellular signaling. Adv Exp Med Biol. 2013;991:1-14.

[2]. Sphingomyelin in Brain and Cognitive Development: Preliminary Data. eNeuro. 2019 Aug 6;6(4). pii: ENEURO.0421-18.2019.

[3]. Regulation of sphingomyelin metabolism. Pharmacol Rep. 2016 Jun;68(3):570-81.

[4]. Types A and B Niemann-Pick disease. Mol Genet Metab. 2017 Jan - Feb;120(1-2):27-33.

其他信息
N-硬脂酰鞘氨醇-1-磷酸胆碱是一种鞘磷脂d18:1,其中神经酰胺N-酰基被指定为硬脂酰基(十八烷酰基)。它是小鼠的代谢产物。它是一种鞘磷脂36:1和鞘磷脂d18:1。它在功能上与十八烷酸相关。N-(十八烷酰基)-鞘氨醇-4-烯-1-磷酸胆碱已在智人中被报道,并且有相关数据。
鞘磷脂是一种研究用化学品,而非药物。它广泛应用于脂质生物化学、膜生物学和营养学研究。它在脂筏功能和信号传导中的作用使其成为研究受体聚集和膜组织的重要工具。它也作为膳食补充剂销售,用于改善认知和心血管健康,但证据有限。尚未进行过用于治疗用途的临床试验。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C41H84N2O8P+
分子量
764.08800
精确质量
730.598
CAS号
85187-10-6
PubChem CID
6453725
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
9.53
tPSA
144.36
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
38
重原子数目
50
分子复杂度/Complexity
826
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)[C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O
InChi Key
LKQLRGMMMAHREN-YJFXYUILSA-N
InChi Code
InChI=1S/C41H83N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-41(45)42-39(38-49-50(46,47)48-37-36-43(3,4)5)40(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h32,34,39-40,44H,6-31,33,35-38H2,1-5H3,(H-,42,45,46,47)/b34-32+/t39-,40+/m0/s1
化学名
[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~25 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1.67 mg/mL (Infinity mM) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 16.7mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1.67 mg/mL (Infinity mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 16.7 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3087 mL 6.5437 mL 13.0875 mL
5 mM 0.2617 mL 1.3087 mL 2.6175 mL
10 mM 0.1309 mL 0.6544 mL 1.3087 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们