SR144528

别名: SR-144528; SR 144528; 192703-06-3; CHEMBL381791; 1H-Pyrazole-3-carboxamide, 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-; SR144,528; 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide; SR144528

目录号: V15224 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

SR144528 (SR-144528; SR 144528) 是一种新型、有效的大麻素 (CB2) 受体或拮抗剂或反向激动剂，针对 CB2 和 CB1 受体的 Ki 值分别为 0.6 nM 和 400 nM。

SR144528 CAS号: 192703-06-3
产品类别: Cannabinoid Receptor

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
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产品描述

SR144528 (SR-144528; SR 144528) 是一种新型、有效的大麻素 (CB2) 受体或拮抗剂或反向激动剂，针对 CB2 和 CB1 受体的 Ki 值分别为 0.6 nM 和 400 nM。

生物活性&实验参考方法

靶点	CB2 receptor ( Ki = 0.6 nM )
体外研究 (In Vitro)	SR144528 是一种有效的选择性 CB2 受体钳抗剂，Ki 为 0.6 nM。SR144528 单独能够以浓度依赖性方式（EC50=26±6 nM，两个实验）刺激 CHO-CB2 细胞中毛喉素敏感的腺苷酸环化酶有活性，在1 μM时效果最大（4倍刺激）而此时细胞浓度下，它对CHO-CB1没有显着影响（15% 抑制）[1]。辅以SR144528的原始264.7巨SR144528以浓度调节方式抑制磷脂体磷脂基辅酶A：磷脂基转移酶(ACAT)活性，IC50值为3.6±1.1 μM。在10 μM时，SR144528荧光约68%的ACAT活性[2]。
体内研究 (In Vivo)	SR144528 在大脑 (10 mg/kg) 或 icv (10 μg/动物) 后，未观察到 [3H]-CP 55,940 与大脑大脑特定位点的结合。 SR144528 脾对大脑大麻素受体的参与时间依赖性，并且在粉末制剂3 mg/kg后至少18小时内显着[1]。 SR144528单独给药时不会对胃肠（GI）运动产生任何显着影响。SR144528不会爆发但会增强胃排空延迟[3]。低镇痛剂量的WIN会延迟肠道转运，但高精神活性剂量则需要延迟胃排空。急性WIN对胃肠运动的影响仅限于给药后的最初几个小时。AM251部分抵消了WIN对胃肠运动的影响。令人惊讶的是，SR144528（而不是AM630）增强了WIN诱导的胃排空延迟。结论与推论：X射线分析证实大麻素通过CB1受体抑制胃肠运动；此外，大麻素可以通过与SR144528敏感位点的相互作用影响运动。需要进一步的研究来验证这种作用位点是否是CB2受体[3]。
酶活实验	它测量 MAP 激酶的活性。简而言之，在应用配体前24小时，将已达到80%汇合的细胞保存在含有0.5%胎牛血清的培养基中。用 PBS 清洗后，将 CHO-CB1 或 -CB2 细胞在 37°C 下培养 20 分钟，无论是否存在 SR144528（10^-9 至 3×10-6 M）。 4°C 洗涤后，将细胞在补充有 1% triton X-100、10 μg/mL 抑肽酶、10 μg/mL 亮肽素、1 mM 二硫苏糖醇和 1 mM 苯甲基磺酰氟的缓冲液 A 中裂解 15 分钟。缓冲液 A 含有 50 mM Tris-HCl，pH 7.5、150 mM NaCl、1 mM 乙二醇-双-(β-氨基乙基醚) N,N,N',N-四乙酸和 1 mM Na_{3PO<子>4。随后在 4°C 下以 14,000 xg 离心 15 分钟分离已溶解的细胞提取物。使用前，取出 15 μL 等分试样并将其储存在 -80°C 下。使用 γ-[³³P]ATP 和 p42/p44 MAP 激酶系统，磷酸化测定在 30°C 下运行 30 分钟（线性测定条件）。通过使用液体闪烁计数，可以确定所包含的放射性[1]。}
细胞实验	在 CHO-CB1 或 -CB2 细胞中，进行 cAMP 积累。使用 PBS 清洗细胞，然后将细胞在 1 mL PBS 中于 37°C 下孵育 15 分钟，无论是否含有 SR144528（3×10^-9 至 10^-5M）在场。接下来，细胞在 37°C 下孵育 20 分钟，并添加毛喉素（3 μM 最终浓度）。快速吸出测定介质后，加入 1.5 mL 冰冷的 50 mM Tris-HCl（pH 8）和 4 mM 乙二胺四乙酸以终止反应。将培养皿在冰上放置五分钟后，将提取物移至玻璃管中。提取物经过煮沸和 3500 g 离心 10 分钟，以去除任何残留的细胞碎片。 cAMP 的浓度通过放射免疫测定法使用来自已干燥的上清液的等分试样和闪烁邻近测定系统来测量。如果没有毛喉素，则计算基础活性[1]。
动物实验	本研究采用体重在240至300克之间的雄性Wistar大鼠。动物到达实验室一周后，进行三组不同的实验。在第三组实验中，大鼠腹腔注射SR144528（1 mg/kg）。同时，也使用注射溶剂的大鼠来检验SR144528的作用。SR144528的最大注射量设定为4至5 mL/kg[3]。雄性Wistar大鼠接受不同剂量的WIN，并检测其精神活性（大麻素四联体）和胃肠动力（放射学分析）。同时，还通过放射学分析了WIN对胃肠动力的影响持续时间。最后，通过预先给予选择性 CB1（AM251）和 CB2（SR144528 或 AM630）拮抗剂，分析了不同大麻素受体对 WIN 诱导的胃肠动力改变的影响。注射造影剂后，通过对胃肠道的每个区域赋予一个复合值，在连续 X 光片中定量评估胃肠动力的改变。[3]
参考文献	[1]. SR 144528, the first potent and selective antagonist of the CB2 cannabinoid receptor. J Pharmacol Exp Ther. 1998 Feb;284(2):644-50. [2]. AM-251 and SR144528 are acyl CoA:cholesterol acyltransferase inhibitors. Biochem Biophys Res Commun. 2009 Apr 3;381(2):181-6. [3]. The cannabinoid antagonist SR144528 enhances the acute effect of WIN 55,212-2 on gastrointestinal motility in the rat. Neurogastroenterol Motil. 2010 Jun;22(6):694-e206.
其他信息	SR 144528 是一种仲酰胺，由 5-(4-氯-3-甲基苯基)-1-(4-甲基苄基)-1H-吡唑-3-羧酸的羧基与 (1S,2S,4R)-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺的氨基缩合而成。它是一种强效且选择性的 2 型大麻素受体 (CB2 受体) 反向激动剂 (Ki = 0.6 nM)。它可作为 CB2 受体拮抗剂和 EC 2.3.1.26（甾醇 O-酰基转移酶）抑制剂发挥作用。它属于吡唑类化合物、仲酰胺类化合物、单氯苯类化合物和桥联化合物。基于结合和功能数据，本研究将SR 144528作为首个高效、选择性强且口服有效的CB2受体拮抗剂。该化合物对大鼠脾脏和克隆的人CB2受体均表现出亚纳摩尔级的亲和力（Ki = 0.6 nM），而对大鼠脑和克隆的人CB1受体的亲和力则低700倍（Ki = 400 nM）。此外，它对所研究的70多种受体、离子通道或酶均无亲和力（IC50 > 10 μM）。体外实验表明，SR 144528 可拮抗大麻素受体激动剂 CP 55,940 对福斯克林刺激的腺苷酸环化酶活性的抑制作用，该抑制作用在持续表达 h CB2 受体的细胞系中（EC50 = 10 nM），但在表达 h CB1 受体的细胞中则无此作用（10 μM 时无作用）。此外，SR 144528 能够选择性地阻断 CP 55,940 在表达 h CB2 受体的细胞系中诱导的丝裂原活化蛋白激酶活性（IC50 = 39 nM），而在表达 h CB1 受体的细胞中，其 IC50 值大于 1 μM。此外，SR 144528 已被证实能拮抗 CP 55,940 对人扁桃体 B 细胞活化的刺激作用（IC50 = 20 nM），该活化是由表面免疫球蛋白交联诱导的。体内实验表明，口服 SR 144528 后，可完全取代 [3H]-CP 55,940 与小鼠脾脏膜的体外结合（ED50 = 0.35 mg/kg），且作用持续时间较长。相反，口服后，SR 144528 不与小鼠脑内表达的大麻素受体 (CB1) 相互作用。预计 SR 144528 将成为研究体内大麻素系统在免疫反应中功能的有力工具。[1] 氧固醇诱导的巨噬细胞凋亡可能在动脉粥样硬化中发挥作用。缺乏2型大麻素受体（CB2）的巨噬细胞对7-酮胆固醇（7KC）诱导的细胞凋亡具有部分抵抗力。AM-251和SR144528分别是CB1和CB2受体的选择性拮抗剂。我们观察到这两种化合物均能降低7KC诱导的Raw 264.7巨噬细胞凋亡。由于氧固醇诱导的巨噬细胞凋亡需要酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的活性，我们检测了它们对ACAT活性的影响。AM-251和SR144528均能降低未刺激和乙酰化LDL刺激的Raw 264.7巨噬细胞、CB2(+/+)和CB2(-/-)腹腔巨噬细胞以及体外小鼠肝微粒体中的胆固醇酯合成。与ACAT抑制作用一致，乙酰化LDL处理后巨噬细胞泡沫细胞特征的形成被这两种化合物均抑制。这项工作首次证实AM-251和SR144528是ACAT抑制剂，因此，它们可能具有独立于其对大麻素信号传导影响的抗动脉粥样硬化活性。[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C29H34CLN3O
分子量	476.06
精确质量	475.239
元素分析	C, 73.17; H, 7.20; Cl, 7.45; N, 8.83; O, 3.36
CAS号	192703-06-3
相关CAS号	192703-06-3
PubChem CID	3081355
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	627.7±55.0 °C at 760 mmHg
闪点	333.4±31.5 °C
蒸汽压	0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率	1.633
LogP	7.05
tPSA	46.92
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	34
分子复杂度/Complexity	750
定义原子立体中心数目	3
SMILES	O=C(C1=NN(CC2=CC=C(C)C=C2)C(C3=CC=C(Cl)C(C)=C3)=C1)N[C@H]4[C@@](C5)(C)CC[C@@]5([H])C4(C)C
InChi Key	SUGVYNSRNKFXQM-XRHWURSXSA-N
InChi Code	InChI=1S/C29H34ClN3O/c1-18-6-8-20(9-7-18)17-33-25(21-10-11-23(30)19(2)14-21)15-24(32-33)26(34)31-27-28(3,4)22-12-13-29(27,5)16-22/h6-11,14-15,22,27H,12-13,16-17H2,1-5H3,(H,31,34)/t22-,27-,29+/m1/s1
化学名	5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pyrazole-3-carboxamide
别名	SR-144528; SR 144528; 192703-06-3; CHEMBL381791; 1H-Pyrazole-3-carboxamide, 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-; SR144,528; 5-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-N-((1S,2S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide; SR144528
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~50 mg/mL (~105.0 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~50 mg/mL (~105.0 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1006 mL	10.5029 mL	21.0058 mL
	5 mM	0.4201 mL	2.1006 mL	4.2012 mL
	10 mM	0.2101 mL	1.0503 mL	2.1006 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

AM-251 and SR144528 inhibit 7-ketocholesterol induced apoptosis. Biochem Biophys Res Commun . 2009 Apr 3;381(2):181-6.
AM-251 and SR144528 inhibit sterol esterification in vivo and in vitro. Biochem Biophys Res Commun . 2009 Apr 3;381(2):181-6.
AM-251 and SR144528 inhibit the stimulation of cholesterol esterification by acLDL independent of CB2 expression. Biochem Biophys Res Commun . 2009 Apr 3;381(2):181-6.