Sulfamethizole targets bacterial dihydropteroate synthase (DHPS). By competitively inhibiting DHPS, it blocks the synthesis of folic acid, which is essential for bacterial growth and replication. This mechanism is the basis for its antibacterial activity.

体外实验表明，磺胺甲唑是一种广谱磺胺类抗生素，对包括大肠杆菌和肺炎克雷伯菌在内的多种细菌有效，其抗菌活性已得到充分证实。

磺胺甲噻唑主要用于治疗细菌感染，特别是泌尿道感染。它通过口服给药，对多种致病菌有效。

磺胺甲唑的体外酶/受体结合试验通常包括评估其对纯化二氢叶酸合成酶（DHPS）的抑制活性。将该酶与不同浓度的磺胺甲唑及其底物对氨基苯甲酸（PABA）一起孵育。通过测量二氢叶酸的生成来监测反应，并确定IC₅₀值。

在体外细胞实验中，将磺胺甲唑溶解于DMSO或水性缓冲液中，并以1-100 µg/mL的浓度加入培养的细菌细胞中。采用标准肉汤稀释法测定最小抑菌浓度（MIC）。评估其对细菌生长的影响。

磺胺甲噻唑的体内动物研究通常在啮齿动物尿路感染模型中进行。磺胺甲噻唑的给药途径为口服，剂量范围为10-100 mg/kg。疗效评估通过测量尿液和组织中的细菌载量以及感染的临床症状来进行。

吸收、分布和排泄
吸收迅速。磺胺甲噁唑易于从胃肠道吸收。少数患者单次口服2克磺胺甲噁唑后，血浆浓度在1小时内达到约30 μg/mL。血浆峰浓度在2小时内达到约60 μg/mL，然后逐渐下降，8小时内降至6.6 μg/mL，12小时内降至5 μg/mL。血液中约2-11%的磺胺甲噁唑以N4-乙酰化形式存在。磺胺甲噁唑分布于大多数身体组织，但似乎不会扩散到脑膜正常的患者的脑脊液中。磺胺甲噁唑与血浆蛋白的结合率约为90%。由于磺胺甲噁唑主要经尿液快速排泄，生产商指出，除泌尿系统外，其他组织中磺胺甲噁唑的蓄积量极少。磺胺甲噁唑是一种快速排泄的磺胺类药物；因此，服用标准剂量后，血药浓度较低。约80%的给药剂量在8小时内被回收；约98%的药物在15至24小时内被清除。磺胺甲噁唑的肾清除率仅比肌酐低10%至20%。有关磺胺甲噁唑的吸收、分布和排泄的更完整数据（共21项），请访问HSDB记录页面。代谢/代谢物：肝脏代谢。约95%的磺胺甲噁唑剂量不被代谢；不到5%的磺胺甲噁唑被乙酰化。因此，几乎所有给药剂量的磺胺甲噁唑在体内均以活性形式存在。代谢产物N4-乙酰化磺胺类药物的肾清除率比其母体化合物高6-20倍。磺胺甲噁唑的乙酰化程度极低。虽然肝脏是主要的代谢部位，但磺胺类药物也可能在其他组织中代谢。大多数磺胺类药物主要通过N4-乙酰化代谢。乙酰化程度随时间变化，从磺胺甲噁唑的不足5%到磺胺嘧啶的高达40%不等。N4-乙酰化代谢产物缺乏抗菌活性，与未乙酰化的药物相比，它们对血浆白蛋白的亲和力更高，并且通常比母体磺胺类药物的溶解度更低，尤其是在酸性尿液中。与乙酰化衍生物一样，葡萄糖醛酸苷衍生物也缺乏抗菌活性。然而，葡萄糖醛酸苷衍生物易溶于水，其血浆结合能力似乎与未乙酰化的磺胺类药物相似，且未观察到不良反应。/磺胺类药物/

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生物半衰期
3-8 小时
磺胺类药物通常根据其吸收和消除速率分为短效、中效或长效。磺胺甲噁唑、柳氮磺胺吡啶和磺胺异噁唑通常被认为是短效磺胺类药物，报道的血浆半衰期约为 4-8 小时。磺胺嘧啶和磺胺吡啶通常被认为是中效磺胺类药物，报道的血浆半衰期约为 7-17 小时。磺胺类药物
磺胺甲唑的分子式为C₉H₁₀N₄O₂S₂，分子量为270.33 g/mol。它是一种白色结晶性粉末，熔点为208°C。它可溶于pH值为7.5的水、甲醇、乙醇和丙酮。

蛋白结合
98-99% 相互作用：某些磺胺类药物可能将香豆素或茚二酮衍生物抗凝剂、苯妥英类抗惊厥药或口服降血糖药从其蛋白结合位点置换出来，和/或抑制其代谢，从而导致药效增强或延长和/或毒性；在磺胺类药物治疗期间和治疗后可能需要调整剂量。磺胺类药物：磺胺类药物与骨髓抑制剂合用可能增加白细胞减少症和/或血小板减少症的发生率；如果必须合用，则需要密切监测骨髓毒性。磺胺类药物：长期合用磺胺类药物和含雌激素的口服避孕药可能增加突破性出血和妊娠的发生率。磺胺类药物：磺胺类药物与环孢素合用可能增加环孢素的代谢，导致血浆浓度降低，并可能引起移植排斥反应和肾毒性叠加；应监测血浆环孢素浓度和肾功能。磺胺类药物
有关磺胺甲噁唑类药物（共12种）相互作用的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
非人类毒性值

大鼠口服LD50：3500 mg/kg
磺胺甲噁唑的毒性被认为可控。大鼠口服LD₅₀为3500 mg/kg。作为一种磺胺类药物，它可能引起超敏反应。处理该化合物时应遵循适当的安全预防措施。

磺胺甲噻唑是一种白色粉末。(NTP, 1992)
磺胺甲噻唑是一种磺酰胺类化合物，由一个1,3,4-噻二唑环组成，其C-5位连接一个甲基取代基，C-2位连接一个4-氨基苯磺酰胺基团。它具有多种功能，包括抗菌活性、EC 2.5.1.15（二氢蝶酸合酶）抑制活性、抗感染活性和药物过敏原活性。它是一种磺胺类化合物，属于噻二唑类抗生素。
磺胺噻唑是一种磺胺噻唑类抗菌剂。
据报道，中华蜜蜂（Apis cerana）体内存在磺胺噻唑，并且已有相关数据。
磺胺噻唑是一种广谱磺胺类化合物，也是对氨基苯甲酸（PABA）的合成类似物，具有抗菌活性。磺胺噻唑与对氨基苯甲酸（PABA）竞争细菌酶二氢蝶酸合成酶，从而阻止PABA掺入二氢叶酸（叶酸的直接前体）中。这导致细菌叶酸合成以及嘌呤和嘧啶从头合成受到抑制，最终导致细胞生长停滞和细胞死亡。
磺胺噻唑类抗菌剂。
另见：扁桃酸甲胺；磺胺噻唑（成分）。
适应症
用于治疗尿路感染。
作用机制
磺胺噻唑是细菌酶二氢蝶酸合成酶的竞争性抑制剂。正常底物对氨基苯甲酸 (PABA) 无法与其结合。这种抑制作用对于这些微生物合成叶酸至关重要。
磺胺类药物通常具有抗菌活性。磺胺类药物干扰敏感细菌对氨基苯甲酸 (PABA) 的利用，从而抑制四氢叶酸（叶酸的还原形式）辅因子的生物合成。磺胺类药物是 PABA 的结构类似物，它们似乎通过竞争性抑制二氢蝶酸合成酶来干扰 PABA 的利用。二氢蝶酸合成酶催化 PABA 和蝶啶的反应生成二氢蝶酸（四氢叶酸的前体）。然而，其他影响生物合成途径的机制也可能参与其中。例如，乙胺嘧啶和甲氧苄啶等化合物会阻断叶酸合成的后续步骤，并与磺胺类药物产生协同作用。磺胺类药物仅抑制能够自身合成叶酸的微生物；能够利用叶酸前体或预先形成的叶酸的动物细胞和细菌则不受影响。据报道，磺胺类药物的抗菌活性在血液或脓性渗出物存在的情况下会降低。/磺胺类药物/
磺胺类药物是氨基苯甲酸（PABA）的结构类似物，它们竞争性抑制二氢蝶酸合酶的酶促步骤，而PABA正是通过该步骤合成二氢叶酸（叶酸）。由于二氢叶酸合成减少，由二氢叶酸衍生的四氢叶酸（亚叶酸）的水平也会降低。四氢叶酸是细胞内单碳代谢所需辅酶的关键成分。磺胺类药物作为对氨基苯甲酸（PABA）的抗代谢物，最终以复杂的方式阻断多种酶的活性。这些酶包括嘌呤碱基生物合成所需的酶；脱氧尿苷转移至胸苷的酶；以及蛋氨酸、甘氨酸和甲酰蛋氨酸转移RNA生物合成所需的酶。这会导致蛋白质合成抑制、代谢过程受损，并抑制无法利用预先形成的叶酸的微生物的生长和繁殖。虽然其作用是抑菌的，但在尿液中可能存在的高浓度下，它也表现出显著的杀菌活性。

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治疗用途
抗感染药/SRP：抗菌药物/
磺胺甲噁唑适用于治疗由以下敏感菌株引起的尿路感染（主要为肾盂肾炎、肾盂肾炎和膀胱炎），且不伴有尿路梗阻或异物：大肠杆菌、肺炎克雷伯菌-肠杆菌属、金黄色葡萄球菌、奇异变形杆菌和普通变形杆菌。/美国产品标签包含/
磺胺类药物适用于治疗由杜克雷嗜血杆菌引起的软下疳。然而，其他药物，例如红霉素和头孢曲松，被认为是首选治疗方案。/磺胺类药物；美国产品标签包含/
磺胺类药物适用于治疗由沙眼衣原体引起的宫颈和尿路感染。然而，其他药物，例如多西环素和阿奇霉素，也被视为一线治疗药物。/磺胺类药物；美国产品标签包含/
有关磺胺甲噁唑（共17种）治疗用途的更完整数据，请访问HSDB记录页面。

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药物警告
由于更有效的抗菌药物的研发以及各种细菌对这些药物的耐药性日益增强，磺胺类药物作为一线药物的治疗用途和适应症数量已显著减少。/磺胺类药物/
许多归因于磺胺类药物的不良反应似乎是超敏反应。超敏反应的发生率似乎随着磺胺类药物剂量的增加而增加。尽管有报道称各种抗感染磺胺类药物、一些利尿剂（如乙酰唑胺）和噻嗪类利尿剂、一些致甲状腺肿药物以及磺脲类抗糖尿病药物之间存在交叉致敏作用，但对磺胺类抗感染药物的超敏反应与随后对非抗感染磺胺类药物（如噻嗪类利尿剂、磺脲类抗糖尿病药物、呋塞米、氨苯砜、丙磺舒）的过敏反应之间的关联，似乎是由于对过敏反应的普遍易感性，而不是对磺胺类药物本身的交叉致敏作用。磺胺类药物：服用磺胺类药物的患者曾报告出现多种皮肤反应，包括皮疹、瘙痒、荨麻疹、结节性红斑、多形性红斑（史蒂文斯-约翰逊综合征）、莱尔综合征（可能伴有角膜损伤）、白塞氏综合征、中毒性表皮坏死松解症和剥脱性皮炎。由于也可能发生光敏反应，应建议患者避免暴露于紫外线或长时间日光照射。史蒂文斯-约翰逊综合征的死亡率相对较高，尤其是在儿童中。虽然长效磺胺类药物（目前已停用）与史蒂文斯-约翰逊综合征的关联最为密切，但也有报道称其他磺胺类药物可引起此反应。医生应警惕史蒂文斯-约翰逊综合征皮肤损伤前可能出现的体征，包括高热、剧烈头痛、口腔炎、结膜炎、鼻炎、尿道炎和包皮炎。如果在治疗期间出现皮疹，应立即停用磺胺类药物。在罕见情况下，皮疹可能先于更严重的反应，例如史蒂文斯-约翰逊综合征、中毒性表皮坏死松解症、肝坏死和/或严重的血液疾病。/磺胺类药物/
发热是磺胺类药物治疗的常见不良反应，可能在首次服用磺胺类药物后7-10天出现。已有血清病综合征或血清病样反应（例如，发热、寒战、发抖、潮红、关节痛、荨麻疹样皮疹、结膜炎、支气管痉挛、白细胞减少症）的报道；罕见情况下，可能发生过敏反应和过敏性休克。此外，还曾有报道出现狼疮样综合征、播散性红斑狼疮、血管性水肿、血管炎、血管病变（包括结节性多动脉炎和动脉炎）、咳嗽、呼吸困难、寒战、肺部浸润、肺炎（可能伴嗜酸性粒细胞增多）、纤维化性肺泡炎、胸膜炎、伴或不伴心包填塞的心包炎、过敏性心肌炎、肝炎、伴或不伴免疫复合物的肝坏死、急性脓疱型副银屑病、脱发、结膜和巩膜充血、眼眶周围水肿和关节痛。/磺胺类药物/
有关磺胺甲噻唑（共27条）药物警告的更完整数据，请访问HSDB记录页面。

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药效学
磺胺甲唑是一种磺胺类抗生素。磺胺类抗生素是合成的广谱抗菌药物，对大多数革兰氏阳性菌和许多革兰氏阴性菌均有抗菌活性。然而，同一菌种的许多菌株可能会产生耐药性。磺胺类药物通过竞争性抑制叶酸代谢循环中的对氨基苯甲酸来抑制细菌生长。细菌对各种磺胺类药物的敏感性相似；对一种磺胺类药物产生耐药性意味着对所有磺胺类药物都产生耐药性。大多数磺胺类药物口服吸收良好。然而，由于可溶性磺胺盐具有强碱性和组织刺激性，肠外给药具有挑战性。磺胺类药物广泛分布于所有组织中。在胸腔积液、腹水、滑液和眼内液中浓度较高。尽管这些药物不再用于治疗脑膜炎，但在脑膜感染期间，脑脊液中仍会残留高浓度的磺胺类药物。脓液会抑制其抗菌活性。
磺胺甲噻唑是一种广谱磺胺类抗生素，主要用于治疗尿路感染。它也被称为磺胺甲噻唑。磺胺甲噻唑在一些国家已获准用于临床。它由多家制药和科研化学品供应商提供，用于人类和科研用途。

C9H12N4O2S2

272.341

270.024

144-82-1

Sulfamethizole-d4;Sulfamethizole-d4-1;2470130-12-0

5328

Crystals from water
Colorless crystal

1.6±0.1 g/cm3

504.9±52.0 °C at 760 mmHg

210 °C

259.1±30.7 °C

0.0±1.3 mmHg at 25°C

1.687

0.51

134.59

2

7

3

17

349

0

S(C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])N([H])[H])(N([H])C1=NN=C(C([H])([H])[H])S1)(=O)=O

VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C9H10N4O2S2/c1-6-11-12-9(16-6)13-17(14,15)8-4-2-7(10)3-5-8/h2-5H,10H2,1H3,(H,12,13)

4-amino-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide

RP-2145; RP2145; RP 2145

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~369.92 mM)
H2O : ~0.67 mg/mL (~2.48 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。