Syringaldehyde

别名: VND3207 Syringaldehyde NSC-41153NSC41153NSC 41153 NSC-41153 SM707SM 707 SM-707VND-3207VND 3207 丁香醛; 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛; 3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDE 丁香醛; SYRINGALDEHYDE 丁香醛; 5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛; 3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛;丁香醛 标准品;丁香醛,3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,植物提取物,标准品,对照品;丁香醛99; 3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛;丁香醛,医药级,纯度:>99%;丁香醛标准品;丁香醛 100G;丁香醛, 98+%;丁香醛(>98%,BP)
目录号: V33149 纯度: ≥98%
丁香醛是一种黄酮类多酚化合物,存在于木薯和厚朴等不同植物物种中。
Syringaldehyde CAS号: 134-96-3
产品类别: COX
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
丁香醛是一种黄酮类多酚化合物,存在于木薯和厚朴等不同植物物种中。丁香醛中度抑制 COX-2 活性,IC50 为 3.5 μg/mL。具有抗氧化、抗高血糖和抗炎活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cyclooxygenase-2 (COX-2) (IC₅₀: 3.5 µg/mL (19.23 µM)). [2]
体外研究 (In Vitro)
丁香醛的 IC50 为 3.5 μg/mL,并以剂量依赖性方式抑制 COX-2 活性[2]
Syringaldehyde 在基于细胞的实验中,对脂多糖(LPS)刺激的小鼠巨噬细胞RAW 264.7中的COX-2酶活性具有中等程度的抑制作用,IC₅₀值为3.5 µg/mL (19.23 µM)。
其抑制作用是剂量依赖性的。
在使用佛波酯(PMA)刺激的人早幼粒细胞HL-60细胞进行的细胞抗氧化实验中,syringaldehyde 未显示出抗氧化活性(在DCFH-DA实验中无活性)。
在RAW 264.7和HL-60细胞中进行的细胞毒性实验表明,syringaldehyde 在浓度分别高达25 µg/mL (RAW 264.7) 和31.25 µg/mL (HL-60) 时均无细胞毒性。 [2]
体内研究 (In Vivo)
在链脲佐菌素引起的糖尿病大鼠模型中,丁香醛表现出抗高血糖特性。丁香醛除了具有抗氧化能力外,还被证明具有抗炎特性。这是因为它已被证明可以抑制小鼠巨噬细胞系中的环氧合酶-2 (COX-2) [1]。
使用25和50 mg/kg剂量的Syringaldehyde(SYD)进行预处理和共处理,能显著减轻异丙肾上腺素(ISO)诱导的大鼠心脏重量和心脏重量/胫骨长度比值的增加。
SYD处理(12.5、25、50 mg/kg)能剂量依赖性地降低ISO诱导的心肌梗死大鼠血清中心脏标志酶(CK-MB、LDH、AST、ALT)和心肌肌钙蛋白I(cTnI)的升高水平。
SYD处理能显著降低ISO处理大鼠心脏组织中升高的丙二醛(MDA)和蛋白质羰基(PC)水平,这两者是脂质和蛋白质氧化的标志物。
SYD给药能恢复ISO攻击大鼠心脏组织中耗竭的还原型谷胱甘肽(GSH)水平以及抗氧化酶(SOD、过氧化氢酶、GPx、GST、GR)的活性。
通过ABTS⁺自由基清除能力评估的血浆总抗氧化能力(TAC),在ISO诱导的大鼠中经SYD处理后得到显著改善。
SYD处理减轻了ISO引起的心脏组织膜结合ATP酶活性的改变(增加Na⁺/K⁺ ATP酶活性,降低Ca²⁺ ATP酶活性)。
SYD预处理和共处理能显著降低ISO诱导大鼠血清中升高的促炎细胞因子(TNF-α和IL-6)水平以及心脏一氧化氮(NO)水平。
扫描电子显微镜显示,SYD处理改善了ISO诱导的大鼠红细胞(RBCs)形态损伤(气泡形成)。
氯化三苯基四氮唑(TTC)染色表明,SYD处理能剂量依赖性地减少ISO诱导大鼠的心肌梗死面积。
组织病理学检查显示,SYD处理以剂量依赖的方式减轻了ISO诱导的心肌损伤,包括坏死、炎性细胞浸润、横纹消失、肌原纤维变性和水肿。[1]
酶活实验
血清中乳酸脱氢酶(LDH)活性根据Kornberg的方法进行测定。
血清中丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酸转氨酶(AST)活性使用Reitman & Frankel法进行评估。
心脏组织匀浆中超氧化物歧化酶(SOD)活性通过Marklund和Marklund的方法测量。
过氧化氢酶活性按照Claiborne的方案测定。
谷胱甘肽过氧化物酶(GPx)活性根据Flohe和Gunzler的方法评估。
谷胱甘肽-S-转移酶(GST)活性采用Habig描述的方法进行评估。
谷胱甘肽还原酶(GR)活性使用Carlberg和Mannervik的方法进行评估。
组织匀浆中Na⁺/K⁺ ATP酶和Ca²⁺ ATP酶的活性分别使用Bonting以及Hjertén和Pan设计的方法进行测定。[1]
细胞实验
COX-2抑制实验: 将小鼠巨噬细胞RAW 264.7接种于96孔板中培养。用LPS刺激细胞以诱导COX-2表达。去除LPS后,用不同浓度的syringaldehyde处理细胞2小时。然后加入花生四烯酸,并进一步孵育细胞。使用酶免疫分析试剂盒定量释放到培养基中的前列腺素E₂(PGE₂)的量,以确定COX-2活性。
抗氧化活性实验(DCFH-DA): 将人早幼粒细胞HL-60细胞接种于96孔板中。用不同浓度的syringaldehyde预处理细胞30分钟,然后用PMA刺激30分钟。加入荧光探针DCFH-DA,孵育后,使用酶标仪在激发波长485 nm、发射波长530 nm下测量氧化产物(DCF)的荧光强度。计算抑制活性氧(ROS)催化DCFH氧化的能力。
细胞毒性实验(中性红): 将RAW 264.7细胞接种于96孔板中,用不同浓度的syringaldehyde处理48小时。加入中性红染料溶液,孵育并洗涤后,使用酸化异丙醇将活细胞内摄入的染料释放出来。在490 nm处测量吸光度以确定细胞活力。
细胞毒性实验(XTT): 接种HL-60细胞,用syringaldehyde处理48小时。加入XTT-PMS溶液,孵育后,在450 nm处测量吸光度以确定细胞活力。 [2]
动物实验
成年雄性Wistar大鼠(180-220 g)随机分为六组(n=6)。
第1组(对照组):口服给予溶剂,连续21天。
第2组(SYD组):口服给予丁香醛(SYD),剂量为50 mg/kg体重,连续21天。
第3组(ISO组):口服给予溶剂,连续21天,随后在第20天和第21天皮下注射两次异丙肾上腺素(ISO,100 mg/kg),两次注射间隔24小时。
第4、5、6组(SYD+ISO组):分别口服给予SYD,剂量分别为12.5、25和50 mg/kg体重,连续21天,同时在第20天和第21天皮下注射ISO。
SYD溶于生理盐水。用于口服给药。
在第22天(第二次注射异丙肾上腺素后24小时),处死大鼠。采集血液和心脏组织进行生化、组织学和形态学分析。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
中性红细胞活力检测结果显示,浓度高达 25 µg/mL 的丁香醛对小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 无细胞毒性。XTT 细胞活力检测结果显示,浓度高达 31.25 µg/mL 的丁香醛对人早幼粒细胞 HL-60 无细胞毒性。[2]
参考文献

[1]. Protective effect of syringaldehyde on biomolecular oxidation, inflammation and histopathological alterations in isoproterenol induced cardiotoxicity in rats. Biomed Pharmacother. 2018 Dec;108:625-633.

[2]. Cyclooxygenase-2 inhibitory and antioxidant compounds from the truffle Elaphomyces granulatus. Phytother Res. 2009 Apr;23(4):575-8.

其他信息
丁香醛是一种羟基苯甲醛,是4-羟基苯甲醛在3位和5位被甲氧基取代的化合物。它从刺叶紫菀(Pisonia aculeata)和日本人参(Panax japonicus var. major)中分离得到,具有降血糖活性。它既是一种降血糖剂,也是一种植物代谢产物。它是一种羟基苯甲醛和二甲氧基苯。
据报道,丁香醛存在于鼻花木(Rhinacanthus nasutus)、厚朴(Magnolia officinalis)和其他有相关数据的生物体中。
丁香醛是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或由其产生的代谢产物。
丁香醛 (SYD) 是一种属于黄酮类化合物的多酚化合物。
本研究探讨了丁香醛对异丙肾上腺素(ISO)诱导的大鼠心肌梗死的保护作用,该模型模拟了人类心肌梗死的病理生理过程。
丁香醛发挥心脏保护作用的机制可能包括其抗氧化特性(清除活性氧、减少脂质/蛋白质氧化、增强内源性抗氧化防御)、抗炎作用(减少TNF-α、IL-6和NO)以及膜稳定活性(调节ATPase功能)。
研究发现丁香醛具有保护作用。研究结果表明,丁香醛的疗效呈剂量依赖性,其中 25 和 50 mg/kg 的剂量更为有效。
该研究得出结论,富含丁香醛的食物可能有助于减轻心血管疾病中的氧化损伤,但仍需进一步研究以评估其在人体中的临床应用价值。[1]
通过生物活性导向的分级分离,从块菌状真菌颗粒埃拉福霉(Elaphomyces granulatus)的乙醇提取物中分离得到丁香醛。
该研究首次报道了颗粒埃拉福霉中丁香醛的存在及其对 COX-2 的抑制活性。
研究表明,丁香醛有助于真菌提取物的抗炎作用,但在所用的细胞测定中,它缺乏抗氧化活性。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₉H₁₀O₄
分子量
182.17
精确质量
182.057
CAS号
134-96-3
PubChem CID
8655
外观&性状
Light brown to brown solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
322.1±37.0 °C at 760 mmHg
熔点
110-113 °C(lit.)
闪点
130.1±20.0 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.568
LogP
0.86
tPSA
55.76
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
157
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3
化学名
4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
别名
VND3207 Syringaldehyde NSC-41153NSC41153NSC 41153 NSC-41153 SM707SM 707 SM-707VND-3207VND 3207
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~548.94 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.72 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.72 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.72 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.4894 mL 27.4469 mL 54.8938 mL
5 mM 1.0979 mL 5.4894 mL 10.9788 mL
10 mM 0.5489 mL 2.7447 mL 5.4894 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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