TDCIPP

别名: 磷酸三(1,3-二氯-2-丙基)酯;磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯;磷酸三(2-氯-1-(氯甲基)乙基)酯;TDCPP阻燃剂;Tris(1,3-dichloro-2-propyl) Phosphate 磷酸三(1,3-二氯-2-丙基)酯;磷酸三(2,3-二氯丙基)酯;三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯;三(1,3-二氯异丙基)磷酸酯;磷酸三(1,3-二氯-2-丙基)酯 磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯;磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯(TDCPP) 标准品;三(1,3-二氯丙基)磷酸酯;阻燃剂TDCP;1,3-二氯-2-丙醇磷酸酯;TCPP磷酸三(2-氯丙基)酯;磷酸三(1.3-二氯-2-丙基)酯;三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸盐;磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯,TCPP;磷酸三(1,3-二氯异丙基)酯(TDCPP)
目录号: V8054 纯度: ≥98%
TDCPP 是三(2,3-二溴丙基)磷酸酯 (Tris) 的氯化类似物,是环境中最常检测到的有机磷阻燃剂 (OPFR) 之一。
TDCIPP CAS号: 13674-87-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
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产品描述
TDCPP是三(2,3-二溴丙基)磷酸酯(Tris)的氯化类似物,Tris是环境中检测到的最常见有机磷阻燃剂(OPFR)之一。
生物活性&实验参考方法
靶点
TDCPP is a halogenated phosphate triester flame retardant. Its mechanism of toxicity involves the induction of oxidative stress in cells. Evidence for this includes the attenuation of its toxic effects by the antioxidant N-acetylcysteine. It causes cytostasis at lower concentrations and cell toxicity at higher concentrations in human kidney cells [2].
体外研究 (In Vitro)
当TDCPP浓度高于68 μg/mL时,细胞活力不受影响。当暴露于136 μg/mL TDCPP时,HCEC细胞活力下降了16%。此外,TDCPP浓度达到≥272 μg/mL时,所有活细胞均被完全抑制(87%)。基于细胞活力,通过间接回归分析确定了TDCPP的LC50值为202 μg/mL。与对照组相比,TDCPP浓度较高时,细胞湿润度增加。与对照组相比,抗氧化蛋白Bcl-2的表达在2 μg/mL TDCPP浓度下增加至1.4倍,在20 μg/mL TDCPP浓度下增加至1.2倍,但在200 μg/mL TDCPP浓度下,其表达量迅速下降至0.4倍。在 200 μg/mL TDCPP 浓度下,caspase-3 活性是对照组的 2.1 倍 [1]。TDCPP 在相似的浓度下影响细胞活力和毒性(IC50 分别为 171 μM 和 168 μM),尽管它在较低浓度下即可抑制细胞生长(IC50 = 27 μM)[2]。在 HK-2 人肾近端小管细胞中,TDCPP 在较低浓度下抑制细胞生长。暴露长达 96 小时后,细胞生长抑制(细胞停滞)的 IC50 为 27 µM(95% 置信区间:20-36 µM)[2]。TDCPP 在较高浓度下影响细胞活力和细胞毒性。细胞活力IC50为168 µM(95% CI:160-177 µM),细胞毒性IC50(通过四唑还原法测定)为171 µM(95% CI:162-181 µM)(暴露24小时后)[2]。
TDCPP浓度超过250 µM时,蛋白质合成未受到显著抑制,表明蛋白质合成抑制并非TDCPP诱导细胞停滞的主要因素[2]。
细胞周期分析显示,在100 µM TDCPP浓度下,G1期细胞数量显著增加,而G2/M期细胞数量相应显著减少,提示G1期部分阻滞。在浓度为 150-250 µM 时,可见亚 G1 期细胞群,提示存在凋亡细胞 [2]。
抗氧化剂 N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 在 TDCPP 暴露后以剂量依赖的方式减弱 TDCPP 诱导的细胞毒性。TDCPP 暴露前预先使用 NAC 处理则无保护作用 [2]。
细胞实验
HK-2细胞在含10%胎牛血清(FBS)和抗生素的DMEM培养基中于37℃培养。对于TDCPP处理,将TDCPP原液用DMSO稀释,过滤除菌后加入培养基,使DMSO浓度恒定为0.1% (v/v)。对照组细胞加入等量的DMSO溶剂[2]。
使用Z2库尔特计数器,每隔24小时计数一次细胞,持续96小时,测量细胞生长情况。细胞暴露于递增浓度的TDCPP中。比较生长曲线的斜率,确定细胞抑制的IC50值[2]。
使用台盼蓝染色排除法评估细胞活力。将贴壁细胞释放,用0.2%台盼蓝染色5分钟,然后用血细胞计数器计数[2]。
根据制造商的说明,使用CellTiter-Blue细胞活力检测试剂盒评估细胞毒性。荧光监测的激发波长为 560 nm,发射波长为 590 nm [2]。
总蛋白水平使用 Pierce BCA 蛋白测定试剂盒测定。细胞沉淀物用 CellLytic M 裂解,并按照微孔板版测定方法进行分析,吸光度监测波长为 562 nm [2]。
细胞周期分析在随机选取的细胞群中进行。细胞用冰冷的 100% 乙醇固定,用碘化丙啶溶液(50 µg/mL 碘化丙啶、0.1 mg/mL 柠檬酸钠、2 µg/mL 核糖核酸酶 A 和 0.03% Triton X-100)染色 5 分钟,然后使用 LSR-Fortessa 流式细胞仪进行分析。使用 FlowJo 软件 [2] 分析数据。
在抗氧化剂研究中,细胞在暴露于递增浓度的 TDCPP 之前或之后,用 1-10 mM N-乙酰半胱氨酸处理 1、3 或 24 小时 [2]。
参考文献

[1]. Effects of organophosphorus flame retardant TDCPP on normal human corneal epithelial cells: Implications for human health. Environ Pollut. 2017 Nov;230:22-30.

[2]. Flame retardant tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate (TDCPP) toxicity is attenuated by N-acetylcysteine in human kidney cells. Toxicol Rep. 2017 May 17;4:260-264.

其他信息
根据一个由科学和健康专家组成的独立委员会的说法,磷酸三(1,3-二氯-2-丙基)酯 (TDCPP) 可能具有致癌性。磷酸三(1,3-二氯丙-2-基)酯是一种三烷基磷酸酯。另见:磷酸三(2,3-二氯丙-2-基)酯(注:此处已移至此处)。
TDCPP 是一种高用量添加剂阻燃剂,用于聚氨酯泡沫、树脂、塑料、纺织涂料和橡胶中。它在泡沫产品中的含量可高达总重量的 5%。环境研究发现,美国 96% 的家庭灰尘中含有 TDCPP,浓度超过 2 ppm,部分家庭的灰尘中 TDCPP 的浓度甚至高达 50 ppm 以上。生物监测研究已在人乳、脂肪组织、精液和尿液中检测到TDCPP[2]。
尽管美国环保署(EPA)和国际癌症研究机构(IARC)等监管机构通常认为TDCPP毒性较低,但加州65号提案将其列为潜在致癌物。动物研究表明,TDCPP会干扰发育、生殖和内分泌功能,并增加某些癌症的风险[2]。
本研究首次报道了TDCPP对人肾近端小管细胞系HK-2细胞的毒性。结果表明,低微摩尔浓度的TDCPP会导致细胞停滞,而较高浓度则会诱导细胞毒性,这种毒性可被抗氧化剂NAC部分逆转。这表明氧化应激在TDCPP毒性中发挥作用[2]。
NAC能减轻TDCPP毒性,尤其是在TDCPP暴露后服用时,这表明抗氧化剂可能是某些有机卤化物暴露的有效应对措施[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H15CL6O4P
分子量
430.9048
精确质量
427.883
CAS号
13674-87-8
PubChem CID
26177
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
457.4±40.0 °C at 760 mmHg
熔点
-64°C
闪点
377.7±35.0 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.497
LogP
1.79
tPSA
54.57
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
243
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H15Cl6O4P/c10-1-7(2-11)17-20(16,18-8(3-12)4-13)19-9(5-14)6-15/h7-9H,1-6H2
化学名
tris(1,3-dichloropropan-2-yl) phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~100 mg/mL (~232.07 mM)
DMSO : ≥ 62.5 mg/mL (~145.05 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 33.33 mg/mL (77.35 mM) in 15% Cremophor EL + 85% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。


配方 4 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

配方 5 中的溶解度: 33.33 mg/mL (77.35 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3207 mL 11.6036 mL 23.2072 mL
5 mM 0.4641 mL 2.3207 mL 4.6414 mL
10 mM 0.2321 mL 1.1604 mL 2.3207 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT06316609 ACTIVE, NOT RECRUITING Other: Gestational Exposure to Emerging Contaminants (ECs) Atopic Dermatitis Children's Hospital of Fudan University 2016-06
生物数据图片
  • TDCPP inhibits the growth and viability of HK-2 cells in a dose-dependent manner. (A) Representative light micrographs of cultures exposed to increasing concentrations of TDCPP for 24 hours (100× magnification). A reduction in cell number was evident at 100 μM TDCPP, whereas cell death was evident at 200 μM TDCPP. (B) Changes in cell growth were measured in cultures with continuous exposure to increasing concentrations of TDCPP for up to 96 hours. The mean ± SEM from 3 independent experiments is shown and fit to a linear function. Inset shows the slope for each linear function; asterisks indicate significant difference from slope of control (p < 0.05). (C) Changes in cell viability were measured in cultures with continuous exposure to increasing concentrations of TDCPP for 24 hours. The mean ± SEM from 18 independent experiments is shown and fit to a sigmoidal dose-response function. The IC50 was 168 μM, with a 95% confidence interval of 160–177 μM (gray bracket). (D) Changes in cell toxicity were measured in cultures with continuous exposure to increasing concentrations of TDCPP for 24 hours. The mean ± SEM from 18 independent experiments is shown and fit to a sigmoidal dose-response function. The IC50 was 171 μM, with a 95% confidence interval of 162–181 μM (gray bracket).[2]. Killilea DW, et al. Flame retardant tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate (TDCPP) toxicity is attenuated by N-acetylcysteine in human kidney cells. Toxicol Rep. 2017 May 17;4:260-264
  • NAC reverse the effect of TDCPP on cellular toxicity in HK-2 cells in a dose-dependent manner. Cells were treated with increasing concentrations of NAC before (top row) or after (bottom row) increasing concentrations of TDCPP for 24 hours. NAC was provided for 1 hour (first column), 3 hours (middle column), or 24 hours (last column) and at 3 different doses of 1 mM, 2.5 mM, or 10 mM (increasing gray shading). The mean ± SEM from 2–5 independent experiments is shown and fit to a sigmoidal dose-response function. Best-fit values for each curve were tested for significant difference based on the Extra sum-of-squares F test using the LogIC50 of each curve; asterisks indicate significant difference between curves (p < 0.05).[2]. Killilea DW, et al. Flame retardant tris(1,3-dichloro-2-propyl)phosphate (TDCPP) toxicity is attenuated by N-acetylcysteine in human kidney cells. Toxicol Rep. 2017 May 17;4:260-264
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