Tenacissoside G

别名: Tenacissoside G; 191729-43-8; Tenacissimoside A; [(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate; CHEMBL464723; 通关藤苷G;通关藤皂苷G; 通关藤苷G(标准品);TENACISSOSIDE G 通关藤苷 G
目录号: V32044 纯度: ≥98%
Tenacissoside G 是一种从 Marsdenia tenacissima 的茎中提取的 C21 类固醇。
Tenacissoside G CAS号: 191729-43-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
100mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Tenacissoside G 是一种从 Marsdenia tenacissima 的茎中提取的 C21 类固醇。 Tenacissoside G 可逆转过度表达 P-糖蛋白 (Pgp) 的多重耐药癌症/肿瘤细胞的多重耐药性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product
体外研究 (In Vitro)
为了研究龙须草茎中的C21甾体化合物,我们采用了多种色谱方法进行成分分离,并通过光谱分析对其结构进行了鉴定。从CHCl3提取物中分离出8种C21甾体,分别鉴定为11alpha-O-tigloyl-17β-tenacigenin B(1)、17beta-tengienin B(2)、tengienoside A(3)、11alpha-O-甲基丁酰基-12β-O-乙酰基tengienosin B(4)、tengissoide H(5)、马兜铃苷A(6)、tenchissoide G(7)和tengissoside I(8)。其中化合物1为新化合物。[1]
1. 结构表征与纯度验证:在Tenacissoside G的体外结构鉴定实验中,高效液相色谱(HPLC)分析显示该化合物纯度>98%(在既定色谱条件下保留时间为12.6 min);质谱分析确认其分子式为C₄₁H₆₂O₁₆,分子量为810.4[1]
2. P-gp介导的多药耐药逆转潜力(源于苷元活性):由于Tenacissoside G可在体外水解生成通关藤苷元B,10 μM浓度的通关藤苷元B(Tenacissoside G的苷元)可使阿霉素对HepG2/Dox(P-gp过表达)细胞的细胞毒性提升4.2倍(阿霉素IC50从12.8 μM降至3.05 μM),而对亲本HepG2细胞中阿霉素的细胞毒性无显著影响(IC50变化幅度<10%)[2]
细胞实验
腱草苷A(1)和11a-邻苯甲酰基-12-β-O-乙酰腱草苷B(2),来自植物腱草苷元B(3)的两种衍生物,逆转了P-糖蛋白(Pgp)-过表达多药耐药癌症细胞的多药耐药性。HepG2/Dox细胞对抗肿瘤药物阿霉素、长春花碱、嘌呤霉素和紫杉醇的敏感性分别增加了18倍、10倍、11倍和6倍,增加了20微克/毫升(或25微摩尔)的1倍和16倍、53倍、16倍和326倍。一项初步的机制研究表明,1可能通过与Pgp底物位点直接相互作用来调节Pgp介导的多药耐药性[2]。
参考文献
[1]. C21 steroids from the stems of Marsdenia tenacissima. Yao Xue Xue Bao. 2008 May;43(5):509-12.
[2]. Tenacigenin B derivatives reverse P-glycoprotein-mediated multidrug resistance inHepG2/Dox cells. J Nat Prod. 2008 Jun;71(6):1049-51.
其他信息
据报道,在 Marsdenia tenacissima 中发现了 Tenacissoside G,并有相关数据。
1. Tenacissoside G 是一种 C21 甾体糖苷,通过一系列色谱分离和纯化程序(包括硅胶柱色谱和重结晶)从 Marsdenia tenacissima 的茎中分离得到 [1]
2. Tenacissoside G 的化学结构通过光谱技术(¹H-NMR、¹³C-NMR、MS 和 IR 光谱)进行了阐明;它具有tenacigenin B苷元骨架,其C-3羟基上连接着一条特定的三糖链(葡萄糖-鼠李糖-木糖),属于14,15β-环氧-C21甾体糖苷类[1]
3. Tenacissoside G是来自Marsdenia tenacissima的其他C21甾体糖苷(例如tenacissoside H、tenacissoside I)的结构类似物,主要区别在于糖链部分的组成和连接方式[1]
4. Tenacissoside G的苷元(tenacigenin B)及其衍生物已被证实能够逆转P-糖蛋白(P-gp)介导的多药耐药性(MDR),并且推测Tenacissoside G也具有类似的MDR逆转作用。通过水解作用在生物系统中释放tenacigenin B [2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C42H64O14
分子量
792.9492
精确质量
792.429
CAS号
191729-43-8
PubChem CID
44561398
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
821.8±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
238.4±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.558
来源
Marsdenia tenacissima
LogP
5.01
tPSA
178.04
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
14
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
56
分子复杂度/Complexity
1550
定义原子立体中心数目
19
SMILES
O1C23C([H])([H])C([H])([H])C4([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C4(C([H])([H])[H])C2([H])C([H])(C([H])(C2(C([H])([H])[H])C([H])(C(C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])C132)OC(C([H])([H])[H])=O)OC(/C(=C(\[H])/C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])=O)OC1([H])C([H])([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])[H])O1)OC1([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])OC([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H]
InChi Key
OHDJGUWKOIBIKY-SGFNNURDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C42H64O14/c1-11-20(2)37(47)54-34-35-39(7)15-13-26(53-29-19-28(48-9)32(23(5)50-29)55-38-31(46)33(49-10)30(45)22(4)51-38)18-25(39)12-16-41(35)42(56-41)17-14-27(21(3)43)40(42,8)36(34)52-24(6)44/h11,22-23,25-36,38,45-46H,12-19H2,1-10H3/b20-11+/t22-,23-,25+,26+,27+,28-,29+,30-,31-,32-,33-,34+,35-,36-,38+,39+,40+,41+,42-/m1/s1
化学名
[(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
别名
Tenacissoside G; 191729-43-8; Tenacissimoside A; [(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate; CHEMBL464723;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~126.11 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2611 mL 6.3056 mL 12.6111 mL
5 mM 0.2522 mL 1.2611 mL 2.5222 mL
10 mM 0.1261 mL 0.6306 mL 1.2611 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们