Tenacissoside H

别名: Tenacissoside H; 191729-45-0; (3beta,5alpha,11alpha,12beta,14beta,17alpha)-12-(Acetyloxy)-3-[[2,6-dideoxy-4-O-(6-deoxy-3-O-methyl-beta-D-allopyranosyl)-3-O-methyl-beta-D-arabinohexopyranosyl]oxy]-8,14-epoxy-11-(2-methyl-1-oxobutoxy)pregnan-20-one; [(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] 2-methylbutanoate; Tenacissimoside C; 通关藤苷H;通关藤皂苷H; 吡喃葡萄糖苷; 通关藤苷H (通关藤H);通关藤苷H(标准品);通关藤苷H对照品;通关藤H;通关藤苷 H, 来源于通关藤;TENACISSOSIDE H 通关藤苷 H
目录号: V32042 纯度: ≥98%
Tenacissoside H 是从 Tenacissoside H 中提取的天然化合物。
Tenacissoside H CAS号: 191729-45-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Tenacissoside H 是从 Tenacissoside H 中提取的天然化合物。它具有潜在的抗癌/抗肿瘤作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product; PI3K/Akt-NF-κB
体外研究 (In Vitro)
在体外,藤甲苷H(TDH)以时间和剂量依赖的方式显著抑制细胞增殖。与空白对照组相比,TDH将细胞周期阻滞在S期,并显著抑制PI3K和NF-κB mRNA的表达[1]。
体内研究 (In Vivo)
在体内, 通关藤苷H(TDH)强烈抑制肿瘤生长和体积。TDH治疗后PCNA表达显著降低。TDH下调PI3K/Akt NF-κB转导级联中的蛋白质表达[1]
在这里,通过改进的Longa-Zea方法建立了小鼠大脑中动脉闭塞(MCAO)模型。在建立小鼠MCAO模型前1周内,每天腹腔注射一次 通关藤苷H(TDH)。评估小鼠的神经功能,并通过TUNEL法和尼氏染色检测神经元的凋亡。ELISA和western blot用于检测脑缺血皮层中炎症因子、氧化因子和蛋白质的表达。结果表明, 通关藤苷H可剂量依赖性地减少MCAO诱导的神经损伤、神经元凋亡和脑水肿。此外, 通关藤苷H减弱了促炎细胞因子(包括白细胞介素(IL)-1β、IL-6和肿瘤坏死因子(TNF)-α)、iNOS和核因子(NF)-κB的表达,同时增加了抗炎细胞因子(IL-4、IL-10和BDNF)以及原肌球蛋白相关激酶受体B(TrkB)和PPARγ蛋白的产生。然而,在添加TrkB抑制剂后,上述 通关藤苷H的作用大多受到抑制。总之, 通关藤苷H可以通过调节TrkB信号传导的炎症和氧化应激来保护小鼠免受I/R诱导的神经损伤[2]。
细胞实验
细胞增殖试验[1]
将EC9706细胞以1×104个细胞/孔的浓度用完全培养基接种在96孔板中,并使其粘附在板上24小时。将粘附细胞在不同浓度的Tenacissoside h(TDH)(0、2、4、6、8和10 mg·mL-1)存在下再孵育24小时和48小时;进行MTT法测定。用波长为570nm的EIA光度计测量处理样品对空白对照(BC)组的光密度(OD)吸光度。[1]
细胞周期分析[1]
将细胞以1×106个细胞/皿、10 mL培养基/皿的浓度接种在Ø100 mm板上,并在37°C下在5%CO2培养箱中孵育24小时。添加到RPMI1640培养基中的Tenacissoside h(TDH)和PCD(5 FU,10 mg·mL-1)继续存在24小时。将3 mL胰蛋白酶加入培养皿中;将细胞分别收获到15mL离心管中。收集的细胞以1000rpm离心10分钟,在施加2mL PBS后,以1000rpm/min离心5分钟,2次。将总共100μL PBS和70%乙醇放入盘中,然后在4°C下放置过夜。将细胞固定在4°C后,加入3 mL/管冷PBS,静置1分钟,然后再次以1000 rpm离心5分钟。PBS被放弃;然后加入含有850μL PBS、10μL RNase a、100μL 1%Triton-100和40μL 1mg/mL PI的溶液混合物;将细胞孵育5分钟。
动物实验
Tenacissoside H (TDH)组和PCD组各包含6只动物。阴性模型组(NM组)包含12只动物。TDH和5-FU分别用生理盐水溶解。TDH以100 mg·kg−1的剂量腹腔注射,每周两次;5-FU以20 mg·kg−1的剂量腹腔注射,每周两次。NM组小鼠同时注射20 mL·kg−1的生理盐水。[1]
在实验的第一部分,将小鼠随机分为假手术组、溶剂(DMSO)对照组、Tenacissoside H (TH)低剂量组(20 mg/kg体重)、中剂量组(40 mg/kg体重)和高剂量组(80 mg/kg体重)。TH按照制造商的说明溶解于DMSO中。每组包含20只小鼠。在进行神经功能评分后,选取6只小鼠测量脑梗死体积,并随机选取6只小鼠测量脑含水量。对于溶剂对照组和TH高、中、低剂量组,采用线栓法建立局灶性脑缺血模型,缺血2小时,再灌注24小时。假手术组和溶剂对照组给予等体积的溶剂(DMSO)。所有实验组均在术前30分钟腹腔注射给药。在实验的第二部分,将小鼠分为溶剂对照组、TH组(80 mg/kg体重)和TH组(80 mg/kg体重)+TrkB抑制剂组(K252a,20 mg/kg体重)。所有实验组均在术前30分钟腹腔注射给药。[2]
参考文献

[1]. Antitumor Activity of Tenacissoside H on Esophageal Cancer through Arresting Cell Cycle and Regulating PI3K/Akt-NF-κB Transduction Cascade. Evid Based Complement Alternat Med. 2015;2015:464937.

[2]. Antitumor Activity of Tenacissoside H on Esophageal Cancer through Arresting Cell Cycle and Regulating PI3K/Akt-NF-κB Transduction Cascade. Evid Based Complement Alternat Med. 2015;2015:464937.

其他信息
有报道称,在 Marsdenia tenacissima 中发现了 Tenacissoside H,并有相关数据可供参考。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C42H66O14
分子量
794.9651
精确质量
794.445
CAS号
191729-45-0
PubChem CID
75412560
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
815.4±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
235.5±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.551
LogP
4.73
tPSA
178.04
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
14
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
56
分子复杂度/Complexity
1490
定义原子立体中心数目
19
SMILES
O1C23C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]2([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C(C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])[C@]132)OC(C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)O[C@]1([H])C([H])([H])[C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])OC([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H]
InChi Key
HRSFCYYMBMDMOU-ZIAOJATMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C42H66O14/c1-11-20(2)37(47)54-34-35-39(7)15-13-26(53-29-19-28(48-9)32(23(5)50-29)55-38-31(46)33(49-10)30(45)22(4)51-38)18-25(39)12-16-41(35)42(56-41)17-14-27(21(3)43)40(42,8)36(34)52-24(6)44/h20,22-23,25-36,38,45-46H,11-19H2,1-10H3/t20?,22-,23-,25+,26+,27+,28-,29+,30-,31-,32-,33-,34+,35-,36-,38+,39+,40+,41+,42-/m1/s1
化学名
[(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] 2-methylbutanoate
别名
Tenacissoside H; 191729-45-0; (3beta,5alpha,11alpha,12beta,14beta,17alpha)-12-(Acetyloxy)-3-[[2,6-dideoxy-4-O-(6-deoxy-3-O-methyl-beta-D-allopyranosyl)-3-O-methyl-beta-D-arabinohexopyranosyl]oxy]-8,14-epoxy-11-(2-methyl-1-oxobutoxy)pregnan-20-one; [(1S,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyl-8-acetyloxy-14-[(2R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7,11-dimethyl-2-oxapentacyclo[8.8.0.01,3.03,7.011,16]octadecan-9-yl] 2-methylbutanoate; Tenacissimoside C;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~125.79 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.14 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.14 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2579 mL 6.2895 mL 12.5791 mL
5 mM 0.2516 mL 1.2579 mL 2.5158 mL
10 mM 0.1258 mL 0.6290 mL 1.2579 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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