Tetrahydrocurcumin

别名: HZIV 81-2HZIV-81-2HZIV81-2 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮;四氢姜黄素 TETRAHYDRO姜黄素(P);四氢姜黄素 标准品
目录号: V30759 纯度: ≥98%
四氢姜黄素 (THC; HZIV-812; HZIV81-2) 是姜黄素的主要代谢物,是姜黄素的部分还原衍生物,姜黄素是姜黄 (Curcuma longa) 中发现的天然化合物。
Tetrahydrocurcumin CAS号: 36062-04-1
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
1g
5g
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  • 四氢姜黄素 d6
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
四氢姜黄素(THC;HZIV-812;HZIV81-2)是姜黄素的主要代谢产物,是姜黄素的部分还原衍生物。姜黄素是一种天然存在于姜黄(Curcuma longa)中的化合物。四氢姜黄素通过激活p38 MAPK,诱导线粒体凋亡和细胞周期阻滞于G2/M期,从而对人乳腺癌MCF-7细胞表现出抗癌活性。四氢姜黄素在水溶性、化学稳定性、生物利用度和抗氧化活性方面均优于姜黄素。
四氢姜黄素(CAS号:36062-04-1)是姜黄素(姜黄(Curcuma longa)的活性成分)的主要代谢产物。它是通过还原姜黄素分子中的双键而形成的。四氢姜黄素是一种无色化合物,保留了姜黄素的许多生物活性,包括抗氧化、抗炎和抗癌作用。人们已对其在多种疾病(包括癌症、心血管疾病和神经退行性疾病)中的潜在治疗应用进行了研究。四氢姜黄素被认为比姜黄素更稳定,并且可能具有更好的生物利用度。
生物活性&实验参考方法
靶点
Tetrahydrocurcumin targets various signaling pathways involved in inflammation, oxidative stress, and cancer. It inhibits the activation of NF-κB and reduces the expression of pro-inflammatory cytokines. It also activates Nrf2, leading to increased expression of antioxidant enzymes. The compound may induce apoptosis in cancer cells and inhibit cell proliferation.
体外研究 (In Vitro)
四氢姜黄素 (THC) 可能优于姜黄素,因为它含有许多姜黄素所不具备的理想特性。四氢姜黄素在低至 1 μM 的浓度下即可抑制脂氧合酶。研究人员评估了四氢姜黄素对 CYP2C9、CYP3A4、CYP1A2 和 CYP2D6 的抑制作用。结果表明,四氢姜黄素以剂量依赖的方式抑制 CYP2C9,对 CYP3A4 的抑制作用较弱。四氢姜黄素对 CYP2C9 和 CYP3A4 的最大抑制作用出现在 50 至 100 μM 的浓度范围内。在所考察的浓度范围内,四氢姜黄素对 CYP1A2 或 CYP2D6 的抑制作用并不稳定。在某些情况下,抑制率甚至超过 100%。研究人员还评估了四氢姜黄素对癌细胞活力的影响。四氢姜黄素用于治疗Sup-T1细胞(T细胞淋巴母细胞淋巴瘤细胞),并采用MTS法测定该药物抑制细胞生长的能力。该药物的IC50值在中高微摩尔范围内[1]。体外研究表明,四氢姜黄素具有强大的抗氧化活性,能够清除自由基并降低氧化应激。它能抑制促炎细胞因子的产生和NF-κB的激活。此外,它还能抑制多种癌细胞系的生长并诱导细胞凋亡。
体内研究 (In Vivo)
血清四氢姜黄素 (THC) 浓度-时间曲线图中可见多个吸收和分布相。首先观察到快速消除相,随后是快速吸收相,平均达峰时间 (Tmax) 为 6.8 μg/mL,出现在 1 小时。之后出现两次再分布,分别在 6 小时和 24 小时后达到两个较小的四氢姜黄素峰值。两次再分布阶段的峰值相近,约为 1 μg/mL。24 小时内,尿液可排出高达 8 μg 的未代谢四氢姜黄素 [1]。体内研究已在炎症、癌症和神经退行性疾病的动物模型中对四氢姜黄素进行了研究。它可能在结肠炎和关节炎模型中具有抗炎作用。它也可能在致癌模型中具有化学预防作用。其神经保护作用已在阿尔茨海默病和帕金森病模型中进行了研究。
酶活实验
对于非细胞酶活性测定,可以使用DPPH、ABTS或FRAP法检测四氢姜黄素的抗氧化活性。也可以使用标准酶活性测定法检测其对COX-2、iNOS和MMPs等酶的抑制作用。
细胞实验
对于体外细胞实验,培养癌细胞系和炎症细胞模型,并用四氢姜黄素处理。采用 MTT 法、流式细胞术、ELISA 和蛋白质印迹法评估细胞增殖、凋亡和炎症标志物的表达。
动物实验
在体内动物研究中,四氢姜黄素可以口服或腹腔注射给疾病动物模型。可用于炎症模型、癌症模型和神经退行性疾病模型。
药代性质 (ADME/PK)
四氢姜黄素的药代动力学特性包括其在二甲基亚砜(DMSO)和乙醇中的溶解性。它是一种亲脂性化合物,口服生物利用度中等。它在肝脏代谢并经排泄排出体外。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
四氢姜黄素通常被认为安全且毒性低。临床前研究显示,在治疗剂量下未观察到明显的毒性。
参考文献

[1]. Disposition, Metabolism and Histone Deacetylase and Acetyltransferase Inhibition Activity of Tetrahydrocurcumin and Other Curcuminoids. Pharmaceutics. 2017 Oct 12;9(4). pii: E45.

其他信息
四氢姜黄素是一种β-二酮,其结构是将姜黄素的两个双键还原为单键而形成的。它是一种代谢产物,属于β-二酮、多酚和二芳基庚烷类化合物。其功能与姜黄素相关。四氢姜黄素是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。据报道,姜黄中含有四氢姜黄素,相关数据可供参考。四氢姜黄素是姜黄素的主要代谢产物,具有抗氧化、抗炎和抗癌活性。它被认为比姜黄素更稳定,并且可能具有更好的生物利用度。人们已经对其在多种疾病中的潜在治疗应用进行了研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₁H₂₄O₆
分子量
372.41
精确质量
372.157
CAS号
36062-04-1
相关CAS号
Tetrahydrocurcumin-d6;1794898-13-7
PubChem CID
124072
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
564.1±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
95-97ºC
闪点
196.2±22.2 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.575
LogP
2.13
tPSA
96.22
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
437
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
LBTVHXHERHESKG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H24O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h5-6,9-12,24-25H,3-4,7-8,13H2,1-2H3
化学名
1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-dione
别名
HZIV 81-2HZIV-81-2HZIV81-2
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~268.52 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6852 mL 13.4261 mL 26.8521 mL
5 mM 0.5370 mL 2.6852 mL 5.3704 mL
10 mM 0.2685 mL 1.3426 mL 2.6852 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们