Tetrahydropiperine 中文名称: 四氢胡椒碱

别名: THP; Tetrahydropiperine

目录号: V34445 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

四氢胡椒碱是胡椒碱的环己基类似物，也是第一种来自荜荜的天然芳基戊酰胺。

Tetrahydropiperine CAS号: 23434-88-0
产品类别: Natural Products

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
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产品描述

四氢胡椒碱是胡椒碱的环己基类似物，也是从长胡椒（Piper longum）中分离得到的第一个天然芳基戊酰胺。四氢胡椒碱（化合物14）可抑制细胞色素P450（CYP）同工酶CYP1A1/芳烃羟化酶（AHH；IC50=23 µM）。
四氢胡椒碱（化合物14）是胡椒碱的合成类似物，胡椒碱是胡椒属植物的主要生物碱。它是胡椒碱的饱和衍生物，其侧链上的共轭双键被还原。四氢胡椒碱也被报道为从长胡椒（Piper longum）果实中分离得到的第一个天然芳基戊酰胺，其鉴定是通过与胡椒碱的氢化产物进行光谱数据比较而实现的[1]。在结构活性关系研究中，四氢胡椒碱已被评估其对大鼠肝微粒体细胞色素 P450 (CYP) 酶的抑制潜力，包括组成型和诱导型芳烃羟化酶 (AHH) 和 7-甲氧基香豆素 O-去甲基酶 (MOCD) 活性 [2]。

生物活性&实验参考方法

靶点	Cytochrome P450 enzymes (CYP) – Tetrahydropiperine inhibits constitutive AHH (IC50 = 23 μM) and shows no inhibition (NI) of 3-methylcholanthrene (3MC)-inducible AHH [2]. For MOCD: inhibits constitutive MOCD (IC50 = 25 μM) and PB-inducible MOCD (IC50 = 27 μM) [2]. Kinetic analysis of MOCD demethylation: Tetrahydropiperine acts as a non-competitive inhibitor with Ki = 35 μM [2].
体外研究 (In Vitro)	在未经治疗的大鼠的大鼠肝微粒体中，四氢胡椒碱 (14) 以浓度依赖的方式抑制组成型 AHH 活性：在 10 μM 时，49.6 ± 3.4 pmol/min/mg 蛋白；在 30 μM 时，18.2 ± 2.4；在 100 μM 时，7.41 ± 0.42；IC50 = 23 μM。相反，它对 3MC 诱导的 AHH 活性没有抑制作用（浓度分别为 10、30 和 100 μM 时，活性分别为 492±54、540±45 和 490±39 pmol/min/mg 蛋白，IC50 = NI）[2]。对于未经处理的大鼠微粒体中的 MOCD 活性，四氢胡椒碱表现出组成型抑制作用：浓度为 10 μM 时，活性为 303±21；浓度为 30 μM 时，活性为 132±12；浓度为 100 μM 时，活性为 109±11 pmol/min/mg 蛋白；IC50 = 25 μM。对于 PB 诱导的 MOCD 活性：浓度为 10 μM 时，活性为 796±68；浓度为 30 μM 时，活性为 503±41；浓度为 100 μM 时，活性为 367±33 pmol/min/mg 蛋白； IC50 = 27 μM [2]. 在暴露于 50 μM 四氢胡椒碱 4 小时的大鼠 Reuber 肝癌 H4IIEC3/G- 细胞中，对照细胞的 AHH 活性为 2.8±1.0 pmol/min/mg 蛋白（与 DMSO 对照 68.4±2.3 相比），而 BA 处理的细胞的 AHH 活性为 63±6（与 BA 对照 75±4 相比）。对照组细胞的 MOCD 活性为 7.0±0.1（DMSO 对照组为 16.5±1.5），PB 处理组细胞的 MOCD 活性为 7.5±1.5（DMSO 对照组为 13.5±3.0）[2]。 H4IIEC3/G- 细胞长期暴露于四氢胡椒碱（60 μM，27 小时）后，AHH 活性增加约 70%（与胡椒碱相似），而 MOCD 活性仅略有降低 [2]。动力学分析表明，四氢胡椒碱非竞争性抑制未经处理的大鼠肝微粒体中 MOCD 的去甲基化，Ki = 35 μM，Km 值保持不变（150 μM）[2]。
体内研究 (In Vivo)	在雄性瑞士白化小鼠中，腹腔注射四氢胡椒碱（5 mg/kg 体重）30 分钟后，在注射己巴比妥（60 mg/kg，腹腔注射）之前，与胡椒碱相比，可增强己巴比妥诱导的睡眠时间[2]。
酶活实验	在鼠肝微粒体中测定了芳烃羟化酶 (AHH) 的活性。反应混合物（总体积 1 mL）包含 50 mM Tris-HCl 缓冲液（pH 7.6）、3 mM MgCl₂、0.6 mM NADPH、0.5 至 2.5 mg 微粒体蛋白，以及溶于 10 μL 50% 甲醇中的四氢胡椒碱或待测化合物。在弱光条件下，加入 20 μL 50% 甲醇中的 0.1 mM 苯并[a]芘引发反应，并在 37°C 的摇床水浴中孵育 30 分钟。反应终止后，以3-羟基苯并[a]芘为参考标准，在396 nm激发波长和520 nm发射波长下测定水相的相对荧光强度[2]。在鼠肝微粒体中测定了7-甲氧基香豆素O-脱甲基酶（MOCD）活性。测定体系（总体积1 mL）包含40 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.6）、5 mM MgCl₂、0.25 mg NADPH、0.1-0.2 mg微粒体蛋白，以及溶于10 μL 50%甲醇中的四氢胡椒碱或待测化合物。反应以溶于10 μL 50%甲醇中的0.4 mM 7-甲氧基香豆素启动，并在37°C恒温摇床水浴中孵育10分钟。反应用75 μL 15%（w/v）冷三氯乙酸终止。提取产物7-羟基香豆素，并在396 nm激发波长和520 nm发射波长下进行荧光测定[2]。动力学分析采用未经处理的大鼠肝脏微粒体。在有无四氢胡椒碱（15、30、60 μM）存在的情况下，测定不同底物浓度下的MOCD活性。采用Lineweaver-Burk双倒数作图和Dixon作图法确定Km、Vmax和Ki值。所有三种类似物均表现出非竞争性抑制作用；表观Km约为150 μM，而Vmax随抑制剂浓度的增加而降低[2]。
细胞实验	将大鼠Reuber肝癌H4IIEC3/G-细胞以1×10⁶个细胞/90 mm塑料培养皿的密度接种于含胎牛血清和抗生素的培养基中，培养48小时。短期暴露实验中，将培养物与含50 μM四氢胡椒碱（溶于15 μL DMSO）的培养基孵育4小时。长期暴露实验中，将培养物与60 μM四氢胡椒碱处理27小时。对照组仅加入溶剂（DMSO）。在诱导剂实验中，培养物预先用20 μM苯并[a]蒽（BA）处理18小时或用2 mM苯巴比妥（PB）处理3天，同时开始用四氢胡椒碱处理。暴露后，移除培养基，用磷酸盐缓冲液（PBS）洗涤细胞两次，刮取细胞，收集于PBS中，并离心。将细胞沉淀保存于液氮中。酶活性测定前，将沉淀重悬于0.5 mL 50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中。然后按照文献[2]所述方法测定AHH和MOCD活性。
动物实验	本研究使用雄性瑞士白化小鼠（体重25±2 g）。在腹腔注射己巴比妥（60 mg/kg 体重）前30分钟，腹腔注射四氢胡椒碱（5 mg/kg 体重）。对照组小鼠仅注射溶剂。己巴比妥诱导的睡眠时间定义为小鼠恢复翻正反射所需的时间[2]。
参考文献	[1]. Tetrahydropiperine, the first natural aryl pentanamide from Piper longum. Biochem Syst Ecol. 2001 May;29(5):537-538. [2]. Structure-activity relationship of piperine and its synthetic analogues for their inhibitory potentials of rat hepatic microsomal constitutive and inducible cytochromeP450 activities. Bioorg Med Chem. 2000 Jan;8(1):251-68.
其他信息	四氢胡椒碱属于苯并二恶烷类化合物。据报道，它存在于黑胡椒（Piper swartzianum）、结节胡椒（Piper tuberculatum）和长胡椒（Piper longum）中，相关数据可供参考。四氢胡椒碱（化合物1）首次从天然来源——长胡椒（Piper longum）的果实中分离得到。该果实于1997年9月采自印度安得拉邦。将干燥的果实粉碎，用二氯甲烷-甲醇（1:1）混合溶剂在室温下提取120小时，然后进行硅胶柱色谱分离。通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）确定了该化合物的结构，发现其与在Pd/C催化剂存在下，胡椒碱在甲醇中氢化生成的产物相同[1]。在构效关系研究中，胡椒碱共轭双键的饱和（生成四氢胡椒碱）显著增强了对组成型CYP酶活性的抑制作用，同时丧失了对3MC诱导型AHH酶的抑制作用。这表明饱和侧链增加了化合物的柔性，使其能够与不同的CYP同工酶发生差异性相互作用[2]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C17H23NO3
分子量	289.3694
精确质量	289.167
元素分析	C, 70.56; H, 8.01; N, 4.84; O, 16.59
CAS号	23434-88-0
PubChem CID	581676
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	469.9±24.0 °C at 760 mmHg
熔点	41ºC
闪点	238.0±22.9 °C
蒸汽压	0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率	1.556
LogP	3.67
tPSA	38.77
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	21
分子复杂度/Complexity	341
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C2=C(C=1[H])OC([H])([H])O2)N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H]
InChi Key	APZYKUZPJCQGPP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C17H23NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h8-9,12H,1-7,10-11,13H2
化学名	5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
别名	THP; Tetrahydropiperine
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~345.58 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~345.58 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.4558 mL	17.2789 mL	34.5578 mL
	5 mM	0.6912 mL	3.4558 mL	6.9116 mL
	10 mM	0.3456 mL	1.7279 mL	3.4558 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。