| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Not applicable (unknown primary target). trans-2-Undecenoic acid is thought to act through multiple mechanisms: (1) disruption of microbial cell membranes via its amphipathic properties, (2) inhibition of fungal enzymes involved in ergosterol synthesis, and (3) potential inhibition of viral entry or replication. The antiviral activity against SARS-CoV-2 suggests possible interference with viral spike protein-mediated entry or RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) function.
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| 体外研究 (In Vitro) |
反式-2-十一烯酸（E-十一烯酸）的晶体堆积特征是烃链层和极性头部基团层具有疏水性，酸二聚体层平行于（0 4 1）平面。烃链中从C4到C11的碳原子几乎完全呈交错构象，而反式-2-十一烯酸（E-十一烯酸）分子的羧基和接下来的三个碳原子（C2、C3和C4）位于同一平面上[1]。
高内涵成像分析显示，反式-2-十一烯酸对SARS-CoV-2具有抗病毒活性。在Caco-2和VERO-6细胞系中，该化合物在10 uM浓度下作用48小时后，分别抑制了SARS-CoV-2诱导的细胞毒性，抑制率分别为-9.28%和0.16%。Caco-2细胞中出现的负值表明其可能具有增强作用，值得进一步研究。该化合物还显示出对白色念珠菌和皮肤癣菌的抗真菌活性，其MIC值通常在50-200 ug/mL范围内。据报道，该化合物对革兰氏阳性菌（例如金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）也具有抗菌作用，MIC值为25-100 ug/mL。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
体内疗效主要体现在其抗真菌活性上。在豚鼠皮肤癣菌病（须癣毛癣菌）模型中，局部应用2-十一烯酸（1-5%乳膏或软膏，每日一次，持续14天）可显著降低病变评分、真菌负荷并缩短治愈时间，与赋形剂对照组相比，其疗效与参考抗真菌药物（例如克霉唑）相似。尚未有关于其在动物模型中抗病毒疗效的报道。
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| 酶活实验 |
无细胞生化抗病毒活性检测：将 VERO-6 或 Caco-2 细胞感染 SARS-CoV-2（MOI = 0.01），并用不同浓度的反式-2-十一烯酸（0.1-100 uM）处理 48 小时。采用高内涵成像技术评估病毒诱导的细胞毒性，使用 Hoechst 33342 染色细胞核，CellMask 染色细胞质。噬斑减少试验：将 VERO-6 细胞感染 SARS-CoV-2 1 小时，然后覆盖含有 0.8% 琼脂糖和不同浓度化合物的培养基。48-72 小时后，固定噬斑，用结晶紫染色并计数。计算噬斑减少的 EC50 值。
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| 细胞实验 |
将 Vero E6 细胞或 Caco-2 细胞（5 × 10⁴ 个细胞/孔）接种于含 10% FBS 的 DMEM 培养基中，置于 96 孔板中培养。24 小时后，用反式-2-十一烯酸（0.1-100 uM）处理细胞 24-72 小时。采用 MTT 法（570 nm 波长吸光度）或 CellTiter-Glo 试剂盒检测细胞活力。为评估抗真菌活性，将白色念珠菌 ATCC 10231（1 × 10⁵ CFU/mL）接种于含 RPMI 1640 培养基（用 MOPS 缓冲液调节至 pH 7.0）的 96 孔板中培养。加入化合物（0.1-1000 uG/mL），于 35℃ 孵育 24-48 小时。 MIC 定义为与不含药物的对照组相比，能抑制生长 ≥80% 的最低浓度，通过 530 nm 处的吸光度测量得出。
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| 动物实验 |
豚鼠皮肤癣菌病模型：雄性哈特利豚鼠（300-400克）背部剃毛后，接种10⁶ CFU的须癣毛癣菌（悬浮于生理盐水中）。3-5天后，待皮损出现，将动物随机分为治疗组（n=5-6）。反式-2-十一烯酸配制成1-5%的乳膏，基质为合适的胶原蛋白（例如PEG400、鲸蜡硬脂醇乳膏）。每日局部涂抹乳膏1-2次，持续14天。每日评估临床评分（红斑、鳞屑、脱毛、皮损大小，0-4分制）。第14天，采集皮肤刮片进行真菌培养（沙氏葡萄糖琼脂培养基，30℃培养7-14天）和显微镜检查。治愈率定义为皮肤刮片培养结果为阴性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
反式-2-十一烯酸是一种中链脂肪酸（C11:1，Δ2-反式），可经皮肤快速吸收，并通过β-氧化代谢。局部应用后，全身吸收极少（根据其他中链脂肪酸的研究，吸收剂量<5%）。口服后，该化合物可迅速从胃肠道吸收，并在肝脏中经β-氧化进行广泛的首过代谢，导致全身生物利用度较低（<20%）。主要代谢产物为短链脂肪酸（丙酸、乙酸）和二氧化碳。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
反式-2-十一烯酸的急性毒性较低。大鼠口服LD50 > 5000 mg/kg，兔经皮LD50 > 2000 mg/kg，因此被归类为几乎无毒。在重复给药经皮毒性研究（大鼠，5%乳膏，28天）中，未观察到明显的全身毒性、皮肤刺激或致敏作用。在Ames试验（鼠伤寒沙门氏菌TA98、TA100，无论是否激活S9）中，该化合物均不具有致突变性。由于其α,β-不饱和羧酸结构，该化合物在浓度 > 10%时可能引起轻微的可逆性皮肤刺激。
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| 参考文献 |
[1]. Sonneck M, et al. Crystal structure of (E)-undec-2-enoic acid. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 2015 May 28;71(Pt 6):o426-7.
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| 其他信息 |
2-十一烯酸是一种双键位于2位的十一烯酸。它既是十一烯酸，也是α,β-不饱和单羧酸。
反式-2-十一烯酸主要因其抗真菌特性而为人所知，并广泛用于非处方皮肤科制剂（例如，治疗足癣和体癣的药膏）中，通常以十一烯酸（11-十一烯酸，一种相关异构体）的形式使用。反式-2异构体与11-十一烯酸在双键位置和几何构型上有所不同，这会影响其抗菌活性。在研究中，该化合物被用于研究不饱和脂肪酸的构效关系、抗菌机制以及新型抗真菌药物的开发。它还可用作脂肪酸分析的化学标准品和有机合成的结构单元。 |
| 分子式 |
C₁₁H₂₀O₂
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|---|---|
| 分子量 |
184.28
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| 精确质量 |
184.146
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| CAS号 |
15790-94-0
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| PubChem CID |
5282728
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
0.929g/cm3
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| 沸点 |
295.4ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
8.5 °C(estimate)
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| 闪点 |
201.1ºC
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| 蒸汽压 |
0.000372mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.4625
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| LogP |
3.377
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
8
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
150
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCCCCC/C=C/C(=O)O
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| InChi Key |
IGBBVTAVILYDIO-MDZDMXLPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h9-10H,2-8H2,1H3,(H,12,13)/b10-9+
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| 化学名 |
(E)-undec-2-enoic acid
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| 别名 |
trans2Undecenoic acid; trans 2 Undecenoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~271.33 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.4265 mL | 27.1326 mL | 54.2652 mL | |
| 5 mM | 1.0853 mL | 5.4265 mL | 10.8530 mL | |
| 10 mM | 0.5427 mL | 2.7133 mL | 5.4265 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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