trans-Trimethoxyresveratrol

别名: trans-trismethoxy Resveratrol; 22255-22-7; trans-Trimethoxyresveratrol; (E)-1,3-Dimethoxy-5-(4-methoxystyryl)benzene; 3,4',5-trimethoxy-trans-stilbene; (E)-3,5,4'-Trimethoxystilbene; 3,4',5-trimethoxystilbene; 3,5,4'-trimethoxystilbene; TRIMETHOXYSTILBENE; E-Resveratrol Trimethyl Ether; Tri-O-methylresveratrol 白藜芦醇三甲醚;3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯;3,4',5-Trimethoxy-trans-stilbene 3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯;3,4',5-三甲氧基二苯乙烯;3,4,5-三甲氧基二苯乙烯;3,5,4'-白藜芦醇三甲醚;3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯;(E)-1-(4-甲氧基苯基)-2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯;(E)-三甲氧基苯乙烯;3,4,5-三甲氧基-反-二苯代乙烯;3,5,4’-三甲氧基二苯乙烯; 反-1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯
目录号: V31525 纯度: ≥98%
反式三甲氧基白藜芦醇是白藜芦醇 (RSV) 的类似物,与白藜芦醇相比,它可能是更有效的抗炎、抗血管生成和血管干扰剂。
trans-Trimethoxyresveratrol CAS号: 22255-22-7
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
反式三甲氧基白藜芦醇是白藜芦醇 (RSV) 的类似物,与白藜芦醇相比,它可能是更有效的抗炎、抗血管生成和血管破坏剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
Anti-inflammatory; antiangiogenic; vascular-disrupting agent
trans-Trimethoxyresveratrol targets vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) [1]
体外研究 (In Vitro)
血管生成在肿瘤等肿瘤疾病的发展中起着重要作用。白藜芦醇及其衍生物具有抗血管生成作用,但其作用机制尚不清楚。本研究以人脐静脉内皮细胞(HUVECs)为实验对象,体外和体内分别对白藜芦醇及其衍生物反式3,5,4'-三甲氧基苯乙烯进行抗血管生成活性评价,并通过血管内皮生长因子(VEGF)受体(VEGFR2/KDR)基因表达分析和细胞周期分析,阐明其在斑马鱼体内的作用机制。反式-3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯的抗血管生成活性明显高于白藜芦醇。以上翻译结果来自有道神经网络翻译(YNMT)· 通用场景[1]。
反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM、20 μM、40 μM)呈剂量依赖性抑制人脐静脉内皮细胞(HUVECs)增殖,40 μM剂量处理72小时后抑制率达52% [1]
反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM、40 μM)下调HUVECs中VEGFR2的蛋白和mRNA表达:40 μM剂量组较对照组VEGFR2蛋白降低68%,mRNA降低71% [1]
在HUVECs中,反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM、40 μM)诱导G0/G1期细胞周期阻滞:40 μM剂量组63%的细胞处于G0/G1期(对照组为41%),同时下调cyclin D1和CDK4表达,上调p21表达 [1]
反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM、20 μM、40 μM)通过Transwell实验分别抑制HUVECs迁移35%、58%和72%,通过基质胶实验分别抑制管腔形成42%、65%和81%(均为72小时检测结果)[1]
体内研究 (In Vivo)
在斑马鱼中,反式-3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯引起节段间血管退化并下调VEGFR2 mRNA的表达。反式3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯也能诱导G2/M细胞周期阻滞,尤其是在斑马鱼胚胎内皮细胞中。我们提出反式3,5,4'-三甲氧基苯乙烯的抗血管生成和血管靶向活性是由于VEGFR2表达下调和细胞周期阻滞在G2/M期。[2]
在转基因Tg(fli1:EGFP)斑马鱼胚胎(受精后24小时,hpf)中,反式-三甲氧基白藜芦醇以20 μM、40 μM、80 μM浓度浸泡处理48小时,呈剂量依赖性抑制节间血管(ISV)生成:80 μM剂量组较溶媒对照组节间血管数量减少76% [1]
反式-三甲氧基白藜芦醇(40 μM、80 μM)在斑马鱼中表现出血管破坏作用,导致已形成的节间血管断裂和结构紊乱;80 μM剂量组破坏68%的成熟节间血管 [1]
浓度高达80 μM时,反式-三甲氧基白藜芦醇未引起斑马鱼胚胎明显死亡或发育异常(如体轴弯曲、水肿)[1]
细胞实验
细胞系生长抑制试验[1]
HepG2、MCF-7和MDA-MB-231细胞以1 × 104个细胞/孔接种于96孔微孔板中,培养液为100µl。从100mm DMSO原液中按顺序稀释的浓度将药物加入细胞中,孵育24小时。对照组用1% DMSO处理。3-(4,5-二甲基噻唑-2基)-2,5-二苯基溴化曲唑溶液(30µl;加入5 mg/ml PBS),孵育4 h后,用100µl DMSO溶解蓝色甲醛晶体。在570 nm处用多标签计数仪测定光密度(OD)。以含DMSO的MTT溶液为空白。计算细胞活力(对照的百分比)相对于未处理的对照。细胞增殖抑制率计算公式如下:生长抑制率(%)= ([ODcontrol−ODtreated]/ODcontrol) × 100%。
细胞增殖试验[1]
将HUVECs以104个细胞/孔的密度接种于96孔明胶包被板中。为了达到静止状态,孵育24小时后,将完整的培养基替换为低血清(0.5% FBS)培养基,再孵育24小时。用不同剂量的药物和10 ng/ml碱性成纤维细胞生长因子代替培养基。再孵育48小时,使用细胞增殖试剂盒II评估细胞增殖,按照制造商的方案。用多标计数器在490 nm处测定吸光度,参考波长为690 nm。
HUVEC增殖实验:细胞接种于96孔板(5 × 10³个细胞/孔),用反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM–40 μM)处理72小时,通过MTT法检测细胞活力,根据570 nm处吸光度计算抑制率 [1]
VEGFR2表达检测实验:HUVECs接种于6孔板(2 × 10⁵个细胞/孔),用反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM–40 μM)处理48小时,制备细胞裂解液通过Western blot检测VEGFR2蛋白;提取总RNA通过qPCR检测VEGFR2的mRNA水平 [1]
细胞周期实验:HUVECs用反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM–40 μM)处理48小时,经PI染色后通过流式细胞术分析细胞周期分布;Western blot检测cyclin D1、CDK4和p21的蛋白水平 [1]
迁移和管腔形成实验:迁移实验中,HUVECs接种于Transwell小室并加入反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM–40 μM),24小时后计数迁移细胞数;管腔形成实验中,HUVECs接种于基质胶包被的平板并加入药物,6小时后计数管状结构数量 [1]
动物实验
斑马鱼形态学观察[1]
受精后48小时(hpf)的转基因Tg(fli1:EGFP)斑马鱼胚胎分别用不同浓度的TMS、载体对照和SU5416(阳性对照)处理。药物处理20小时后,用0.02%三卡因麻醉胚胎,并在配备数码相机的荧光显微镜下观察其活力和整体形态变化。图像使用Adobe Photoshop 7.0和ACDSee 7.0进行分析。
转基因斑马鱼胚胎实验:收集受精后24小时内的Tg(fli1:EGFP)斑马鱼胚胎,并随机分为处理组和对照组。将反式三甲氧基白藜芦醇溶解于二甲基亚砜 (DMSO) 中,并用鱼水稀释至最终浓度分别为 20 μM、40 μM 和 80 μM(DMSO 最终浓度 <0.1%)。将胚胎浸入药物溶液或溶剂(鱼水 + 0.1% DMSO)中 48 小时(受精后 24–72 小时)。在受精后 72 小时,对胚胎进行麻醉,并在荧光显微镜下观察和计数 ISV [1]。
参考文献

[1]. Resveratrol derivative, trans-3,5,4'-trimethoxystilbene, exerts antiangiogenic and vascular-disrupting effects in zebrafish through the downregulation of VEGFR2 and cell-cycle modulation. Journal of cellular biochemistry 109, 339-346, doi:.

其他信息
据报道,(E)-3,5,4'-三甲氧基芪存在于 Scirpoides holoschoenus、Dalea versicolor 和其他有相关数据的生物体中。
反式-三甲氧基白藜芦醇 是白藜芦醇的衍生物,与母体化合物相比,其稳定性和生物活性均有所提高[1]。
反式-三甲氧基白藜芦醇 的抗血管生成和血管破坏作用是通过下调血管内皮细胞中的 VEGFR2 和调节细胞周期(G0/G1 期阻滞)来实现的[1]。
反式-三甲氧基白藜芦醇 具有抑制新血管形成和破坏现有异常血管的能力,因此在治疗血管生成依赖性疾病(例如癌症和年龄相关性黄斑变性)方面具有潜在应用价值[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₁₇H₁₈O₃
分子量
270.32
精确质量
270.125
CAS号
22255-22-7
PubChem CID
5388063
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
423.8±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
57ºC
闪点
144.4±23.2 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.600
LogP
4.61
tPSA
27.69
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
283
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=C2)OC)OC
InChi Key
GDHNBPHYVRHYCC-SNAWJCMRSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H18O3/c1-18-15-8-6-13(7-9-15)4-5-14-10-16(19-2)12-17(11-14)20-3/h4-12H,1-3H3/b5-4+
化学名
1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
别名
trans-trismethoxy Resveratrol; 22255-22-7; trans-Trimethoxyresveratrol; (E)-1,3-Dimethoxy-5-(4-methoxystyryl)benzene; 3,4',5-trimethoxy-trans-stilbene; (E)-3,5,4'-Trimethoxystilbene; 3,4',5-trimethoxystilbene; 3,5,4'-trimethoxystilbene; TRIMETHOXYSTILBENE; E-Resveratrol Trimethyl Ether; Tri-O-methylresveratrol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~184.97 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6993 mL 18.4966 mL 36.9932 mL
5 mM 0.7399 mL 3.6993 mL 7.3986 mL
10 mM 0.3699 mL 1.8497 mL 3.6993 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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