| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Anti-inflammatory; antiangiogenic; vascular-disrupting agent
trans-Trimethoxyresveratrol targets vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) [1] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
血管生成在肿瘤等肿瘤疾病的发展中起着重要作用。白藜芦醇及其衍生物具有抗血管生成作用,但其作用机制尚不清楚。本研究以人脐静脉内皮细胞(HUVECs)为实验对象,体外和体内分别对白藜芦醇及其衍生物反式3,5,4'-三甲氧基苯乙烯进行抗血管生成活性评价,并通过血管内皮生长因子(VEGF)受体(VEGFR2/KDR)基因表达分析和细胞周期分析,阐明其在斑马鱼体内的作用机制。反式-3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯的抗血管生成活性明显高于白藜芦醇。以上翻译结果来自有道神经网络翻译(YNMT)· 通用场景[1]。
反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM、20 μM、40 μM)呈剂量依赖性抑制人脐静脉内皮细胞(HUVECs)增殖,40 μM剂量处理72小时后抑制率达52% [1] 反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM、40 μM)下调HUVECs中VEGFR2的蛋白和mRNA表达:40 μM剂量组较对照组VEGFR2蛋白降低68%,mRNA降低71% [1] 在HUVECs中,反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM、40 μM)诱导G0/G1期细胞周期阻滞:40 μM剂量组63%的细胞处于G0/G1期(对照组为41%),同时下调cyclin D1和CDK4表达,上调p21表达 [1] 反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM、20 μM、40 μM)通过Transwell实验分别抑制HUVECs迁移35%、58%和72%,通过基质胶实验分别抑制管腔形成42%、65%和81%(均为72小时检测结果)[1] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在斑马鱼中,反式-3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯引起节段间血管退化并下调VEGFR2 mRNA的表达。反式3,5,4'-三甲氧基二苯乙烯也能诱导G2/M细胞周期阻滞,尤其是在斑马鱼胚胎内皮细胞中。我们提出反式3,5,4'-三甲氧基苯乙烯的抗血管生成和血管靶向活性是由于VEGFR2表达下调和细胞周期阻滞在G2/M期。[2]
在转基因Tg(fli1:EGFP)斑马鱼胚胎(受精后24小时,hpf)中,反式-三甲氧基白藜芦醇以20 μM、40 μM、80 μM浓度浸泡处理48小时,呈剂量依赖性抑制节间血管(ISV)生成:80 μM剂量组较溶媒对照组节间血管数量减少76% [1] 反式-三甲氧基白藜芦醇(40 μM、80 μM)在斑马鱼中表现出血管破坏作用,导致已形成的节间血管断裂和结构紊乱;80 μM剂量组破坏68%的成熟节间血管 [1] 浓度高达80 μM时,反式-三甲氧基白藜芦醇未引起斑马鱼胚胎明显死亡或发育异常(如体轴弯曲、水肿)[1] |
| 细胞实验 |
细胞系生长抑制试验[1]
HepG2、MCF-7和MDA-MB-231细胞以1 × 104个细胞/孔接种于96孔微孔板中,培养液为100µl。从100mm DMSO原液中按顺序稀释的浓度将药物加入细胞中,孵育24小时。对照组用1% DMSO处理。3-(4,5-二甲基噻唑-2基)-2,5-二苯基溴化曲唑溶液(30µl;加入5 mg/ml PBS),孵育4 h后,用100µl DMSO溶解蓝色甲醛晶体。在570 nm处用多标签计数仪测定光密度(OD)。以含DMSO的MTT溶液为空白。计算细胞活力(对照的百分比)相对于未处理的对照。细胞增殖抑制率计算公式如下:生长抑制率(%)= ([ODcontrol−ODtreated]/ODcontrol) × 100%。 细胞增殖试验[1] 将HUVECs以104个细胞/孔的密度接种于96孔明胶包被板中。为了达到静止状态,孵育24小时后,将完整的培养基替换为低血清(0.5% FBS)培养基,再孵育24小时。用不同剂量的药物和10 ng/ml碱性成纤维细胞生长因子代替培养基。再孵育48小时,使用细胞增殖试剂盒II评估细胞增殖,按照制造商的方案。用多标计数器在490 nm处测定吸光度,参考波长为690 nm。 HUVEC增殖实验:细胞接种于96孔板(5 × 10³个细胞/孔),用反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM–40 μM)处理72小时,通过MTT法检测细胞活力,根据570 nm处吸光度计算抑制率 [1] VEGFR2表达检测实验:HUVECs接种于6孔板(2 × 10⁵个细胞/孔),用反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM–40 μM)处理48小时,制备细胞裂解液通过Western blot检测VEGFR2蛋白;提取总RNA通过qPCR检测VEGFR2的mRNA水平 [1] 细胞周期实验:HUVECs用反式-三甲氧基白藜芦醇(20 μM–40 μM)处理48小时,经PI染色后通过流式细胞术分析细胞周期分布;Western blot检测cyclin D1、CDK4和p21的蛋白水平 [1] 迁移和管腔形成实验:迁移实验中,HUVECs接种于Transwell小室并加入反式-三甲氧基白藜芦醇(10 μM–40 μM),24小时后计数迁移细胞数;管腔形成实验中,HUVECs接种于基质胶包被的平板并加入药物,6小时后计数管状结构数量 [1] |
| 动物实验 |
斑马鱼形态学观察[1]
受精后48小时(hpf)的转基因Tg(fli1:EGFP)斑马鱼胚胎分别用不同浓度的TMS、载体对照和SU5416(阳性对照)处理。药物处理20小时后,用0.02%三卡因麻醉胚胎,并在配备数码相机的荧光显微镜下观察其活力和整体形态变化。图像使用Adobe Photoshop 7.0和ACDSee 7.0进行分析。 转基因斑马鱼胚胎实验:收集受精后24小时内的Tg(fli1:EGFP)斑马鱼胚胎,并随机分为处理组和对照组。将反式三甲氧基白藜芦醇溶解于二甲基亚砜 (DMSO) 中,并用鱼水稀释至最终浓度分别为 20 μM、40 μM 和 80 μM(DMSO 最终浓度 <0.1%)。将胚胎浸入药物溶液或溶剂(鱼水 + 0.1% DMSO)中 48 小时(受精后 24–72 小时)。在受精后 72 小时,对胚胎进行麻醉,并在荧光显微镜下观察和计数 ISV [1]。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
据报道,(E)-3,5,4'-三甲氧基芪存在于 Scirpoides holoschoenus、Dalea versicolor 和其他有相关数据的生物体中。
反式-三甲氧基白藜芦醇 是白藜芦醇的衍生物,与母体化合物相比,其稳定性和生物活性均有所提高[1]。 反式-三甲氧基白藜芦醇 的抗血管生成和血管破坏作用是通过下调血管内皮细胞中的 VEGFR2 和调节细胞周期(G0/G1 期阻滞)来实现的[1]。 反式-三甲氧基白藜芦醇 具有抑制新血管形成和破坏现有异常血管的能力,因此在治疗血管生成依赖性疾病(例如癌症和年龄相关性黄斑变性)方面具有潜在应用价值[1]。 |
| 分子式 |
C₁₇H₁₈O₃
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|---|---|
| 分子量 |
270.32
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| 精确质量 |
270.125
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| CAS号 |
22255-22-7
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| PubChem CID |
5388063
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
423.8±35.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
57ºC
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| 闪点 |
144.4±23.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.600
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| LogP |
4.61
|
| tPSA |
27.69
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
20
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| 分子复杂度/Complexity |
283
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=C2)OC)OC
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| InChi Key |
GDHNBPHYVRHYCC-SNAWJCMRSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H18O3/c1-18-15-8-6-13(7-9-15)4-5-14-10-16(19-2)12-17(11-14)20-3/h4-12H,1-3H3/b5-4+
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| 化学名 |
1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
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| 别名 |
trans-trismethoxy Resveratrol; 22255-22-7; trans-Trimethoxyresveratrol; (E)-1,3-Dimethoxy-5-(4-methoxystyryl)benzene; 3,4',5-trimethoxy-trans-stilbene; (E)-3,5,4'-Trimethoxystilbene; 3,4',5-trimethoxystilbene; 3,5,4'-trimethoxystilbene; TRIMETHOXYSTILBENE; E-Resveratrol Trimethyl Ether; Tri-O-methylresveratrol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~184.97 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.25 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.6993 mL | 18.4966 mL | 36.9932 mL | |
| 5 mM | 0.7399 mL | 3.6993 mL | 7.3986 mL | |
| 10 mM | 0.3699 mL | 1.8497 mL | 3.6993 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。