trans-Vaccenic acid

别名: 反-11-十八碳烯酸;11-反-十八烯酸;11反-异油酸;反-11-十八碳烯酸 标准品;反式-11-十八烯酸;十八碳烯酸; (E)-十八碳-11-烯酸
目录号: V29600 纯度: ≥98%
反式异戊烯酸是在瘤胃中合成饱和脂肪酸和在组织水平上合成共轭亚油酸的前体。
trans-Vaccenic acid CAS号: 693-72-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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50mg
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产品描述
反式十八碳烯酸是瘤胃中饱和脂肪酸合成的前体,也是组织中共轭亚油酸合成的前体。
反式十八碳烯酸(CAS 693-72-1)是一种天然存在的反式单不饱和脂肪酸(C18:1,Δ11反式),存在于反刍动物脂肪和乳制品中。其分子式为C₁₈H₃₄O₂,分子量为282.46 g/mol,也称为反式-11-十八碳烯酸。它是组织中共轭亚油酸(CLA)合成的前体,特别是顺式-9,反式-11异构体。研究表明,反式十八碳烯酸可通过抑制Bad/Akt磷酸化来抑制鼻咽癌(NPC)细胞的生长并诱导细胞凋亡。它还具有降血脂作用,并能缓解动物模型中的代谢综合征症状。
生物活性&实验参考方法
靶点
trans-Vaccenic acid targets key proteins in the apoptosis pathway, particularly by inhibiting the phosphorylation of Akt and Bad. This inhibition leads to the induction of apoptosis in cancer cells. It is also an endogenous metabolite, serving as a precursor for the synthesis of the conjugated linoleic acid (CLA) isomer cis-9, trans-11 C18:2, which is an abundant CLA isomer in meat and milk. Its effects on metabolic syndrome are linked to the remodeling of adipose tissue and attenuation of ectopic lipid accumulation.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,反式十八碳烯酸在0至200 µM的浓度范围内以剂量依赖的方式抑制鼻咽癌(NPC)细胞的活力。在25-100 µM的浓度下,它能诱导NPC细胞凋亡。这种作用是通过抑制Akt和Bad的活性介导的,从而导致PARP和caspase-3裂解水平的升高。在瘤胃中,反式十八碳烯酸被还原生成硬脂酸,或被Δ9-去饱和酶脱饱和生成顺式-9,反式-11共轭亚油酸(CLA)。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,反式十八碳烯酸(饲料中添加1% w/w,持续8周)能够缓解肥胖大鼠模型的代谢综合征(MetS)症状。它能减少全身脂肪、肠系膜脂肪和脂肪细胞体积,同时增加腹股沟脂肪量。这些作用可能通过重塑脂肪组织和减少异位脂质沉积来实现。此外,它作为共轭亚油酸(CLA)的前体,也有助于其发挥代谢益处。
酶活实验
由于反式十八碳烯酸的作用机制并非直接抑制酶,而是通过细胞信号通路发挥作用,因此通常不进行体外非细胞酶/受体结合试验。然而,可以使用磷酸化特异性抗体,通过ELISA或Western blot检测,在细胞裂解液中研究其对Akt通路的影响。此外,还可以使用微粒体制剂在体外研究其作为Δ9-去饱和酶底物的作用。
细胞实验
体外细胞实验中,反式十八碳烯酸(trans-Vaccenic acid)的活性检测采用癌细胞系,例如鼻咽癌(NPC)细胞。将细胞用不同浓度(例如0-200 µM)的化合物处理24小时。采用MTT或CCK-8等标准方法评估细胞活力。通过Western blotting检测PARP裂解和caspase-3裂解的水平来评估细胞凋亡。此外,还通过Western blotting验证了Akt和Bad磷酸化的抑制情况。
动物实验
反式十八碳烯酸的体内动物研究通常采用肥胖和代谢综合征的啮齿动物模型。在大鼠模型中,将该化合物以1%(w/w)的饲料添加,持续8周。评估的参数包括体重、体脂总量、肠系膜脂肪、脂肪细胞大小以及各种代谢标志物。通过评估该化合物对脂质代谢和脂肪组织重塑的影响,可以了解其对代谢综合征的保护作用。
药代性质 (ADME/PK)
反式十八碳烯酸的分子量为282.46 g/mol,分子式为C₁₈H₃₄O₂。它在室温下为固体。可溶于二甲基亚砜(DMSO,浓度为100 mg/mL)和其他有机溶剂。用于体内研究时,可将其配制成玉米油溶液。应在4℃下密封保存,并避光防潮。作为一种脂肪酸,它能被吸收并参与脂质代谢途径。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
反式十八碳烯酸通常被认为是安全的食品成分(GRAS)。在以1%(w/w)剂量添加到饲料中的大鼠研究表明,其具有有益作用且无明显毒性。然而,与其他脂肪酸一样,高剂量可能导致代谢紊乱。未经进一步研发和监管部门批准,不建议将其用于治疗用途。
参考文献

[1]. Ruminal microbe of biohydrogenation of trans-vaccenic acid to stearic acid in vitro. BMC Res Notes. 2012 Feb 15;5:97.

其他信息
反式十八碳烯酸 (ECA) 是一种在 11 位具有双键的十八碳烯酸,可以以顺式或反式构型存在。它是一种十八碳烯酸,也是一种直链脂肪酸。它是反式十八碳烯酸 (1-) 的共轭酸。ECA 是大肠杆菌(K12 和 MG1655 菌株)中发现或产生的代谢产物。据报道,它存在于巴西蘑菇、黄蝉 (Allamanda cathartica) 和其他具有相关数据的生物体中。
反式十八碳烯酸是一种天然存在的反式脂肪酸,存在于反刍动物脂肪和乳制品中。它是有益的共轭亚油酸 (CLA) 异构体的前体。研究表明,它能抑制鼻咽癌细胞的生长并诱导细胞凋亡,还能缓解动物模型中的代谢综合征症状。它也被称为反式-11-十八碳烯酸。它被用于研究脂肪酸代谢和癌症。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H34O2
分子量
282.46136
精确质量
282.255
CAS号
693-72-1
PubChem CID
5281127
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
398.2±11.0 °C at 760 mmHg
熔点
44℃
闪点
295.0±14.4 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.467
LogP
7.7
tPSA
37.3
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
234
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
InChi Key
UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
化学名
(E)-octadec-11-enoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~354.03 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (8.85 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 50 mg/mL (177.02 mM) in Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5403 mL 17.7016 mL 35.4032 mL
5 mM 0.7081 mL 3.5403 mL 7.0806 mL
10 mM 0.3540 mL 1.7702 mL 3.5403 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们