Trifolirhizin

别名: 红车轴草根甙;三叶豆紫檀苷;红车轴草根甙 三叶豆紫檀苷;红车轴草根苷、三叶豆紫檀苷;三叶;三叶豆紫檀苷(标准品);三叶豆紫檀苷,trifolirhizin,植物提取物,标准品,对照品;高丽槐素-3-葡萄糖苷;高丽槐素-D-葡萄糖;红车轴草根苷;马卡因-3-O-葡萄糖苷;三叶豆紫檀苷(红车轴草根苷,红车轴草根甙,三叶豆根苷,马卡因-3-O-葡萄糖苷,高丽槐素-D-葡萄糖)
目录号: V29650 纯度: ≥98%
Trifolirhizin 是从苦参根中提取的紫檀黄酮类化合物。
Trifolirhizin CAS号: 6807-83-6
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
100mg
250mg
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产品描述
三叶豆苷是从苦参根中提取的一种紫檀烷类黄酮。三叶豆苷具有高效的酪氨酸酶抑制活性,IC50值为506 μM。三叶豆苷具有潜在的抗炎和抗癌活性。
三叶豆苷(CAS 6807-83-6),又名(-)-马卡因-3-O-葡萄糖苷或三叶豆紫檀苷,是从苦参根中提取的一种紫檀烷类黄酮。其分子式为C₂₂H₂₂O₁₀,分子量为446.40 g/mol。该化合物具有高效的酪氨酸酶抑制活性,IC₅₀值为506 μM。三叶豆苷具有潜在的抗炎和抗癌活性。它对酪氨酸酶依赖的黑色素生物合成具有不同程度的抑制作用,因此可作为皮肤美白剂的候选成分。该化合物具有广泛的药理活性,包括抗炎、抗氧化、抗癌和抗病毒作用。研究表明,三叶苷可以抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡并调节免疫反应。它还能通过降低氧化应激和炎症信号传导发挥保肝和神经保护作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Trifolirhizin targets tyrosinase, the key enzyme in melanin biosynthesis, with an IC₅₀ of 506 μM. It also modulates inflammatory and immune responses, contributing to its anti-inflammatory and anticancer activities. The compound can inhibit tumor cell proliferation, induce apoptosis, and modulate immune responses. Its hepatoprotective and neuroprotective effects are mediated through reducing oxidative stress and inflammatory signaling. As a pterocarpan flavonoid, trifolirhizin interacts with multiple cellular pathways involved in melanin synthesis, inflammation, and cancer. The compound's ability to modulate immune responses suggests potential applications in immunotherapy and autoimmune diseases.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,三叶苷是一种高效的酪氨酸酶抑制剂,IC₅₀值为506 μM。它对多种癌细胞系具有细胞毒性,能够抑制肿瘤细胞增殖并诱导细胞凋亡。该化合物通过调节炎症信号通路发挥抗炎活性。此外,它还具有抗氧化活性和神经保护作用,能够降低氧化应激。该化合物调节免疫反应的能力提示其在免疫疗法和自身免疫性疾病方面具有潜在的应用价值。其保肝特性进一步拓展了其潜在的治疗应用范围。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,三叶苷具有潜在的抗炎和抗癌活性。动物模型研究发现,三叶苷具有保肝和神经保护作用,能够降低氧化应激和炎症信号传导。该化合物抑制肿瘤细胞增殖和诱导细胞凋亡的能力提示其具有癌症治疗潜力。然而,仍需开展全面的体内疗效和安全性研究,以充分评估其治疗潜力。三叶苷天然存在于苦参(一种传统中药植物)中,这进一步支持了其作为药物研发先导化合物的潜力。
酶活实验
三叶苷的体外非细胞酶/受体结合试验通常包括测定酪氨酸酶抑制活性。将该化合物与蘑菇酪氨酸酶和底物(例如L-多巴或酪氨酸)孵育,并在475 nm处用分光光度法测定多巴色素的生成量。IC₅₀值由剂量反应曲线计算得出。该化合物的抗氧化活性可使用DPPH、ABTS或FRAP试验进行测定。与炎症或免疫靶点的结合可使用基于ELISA的试验或表面等离子共振进行评估。这些试验可提供化合物与其分子靶点直接相互作用的定量数据。
细胞实验
体外细胞实验利用多种癌细胞系研究三叶苷的抗增殖和促凋亡作用。将细胞培养于适宜的培养基中,并用不同浓度的三叶苷处理。采用 MTT 或 CCK-8 法评估细胞活力,并通过流式细胞术进行细胞周期分析。采用 Annexin V/PI 双染法评估细胞凋亡。在抗炎研究中,使用脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞或其他免疫细胞,并通过 ELISA 法检测炎症细胞因子(TNF-α、IL-6、IL-1β)的产生。通过检测 T 细胞增殖和细胞因子产生来评估免疫反应的调节作用。在暴露于氧化应激的神经元细胞系中研究其神经保护作用。
动物实验
三叶苷的体内动物研究可能采用癌症、炎症和神经退行性疾病模型。抗癌研究可使用多种癌细胞系的异种移植模型。该化合物可通过口服或腹腔注射给药,并监测肿瘤生长情况。抗炎研究可使用标准模型,例如角叉菜胶诱导的足爪水肿或脂多糖(LPS)诱导的炎症模型。评估的参数包括炎症细胞因子水平、免疫细胞浸润和炎症组织的组织病理学变化。神经保护研究可使用氧化应激诱导的神经退行性疾病模型,并评估的参数包括神经元存活率、氧化应激标志物和行为学结果。
药代性质 (ADME/PK)
三叶苷的分子量为446.40 g/mol,分子式为C₂₂H₂₂O₁₀。其密度为1.6±0.1 g/cm³,在760 mmHg压力下的沸点为658.7±55.0 °C,熔点为142-144 °C。该化合物的LogP值为0.75,表明其具有中等亲水性。它含有四个氢键供体、十个氢键受体和三个可旋转键。该化合物应以粉末形式避光保存,-20 °C可保存三年,4 °C可保存两年。它可溶于DMSO和其他有机溶剂。其详细的药代动力学参数尚未得到充分表征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
已发表的研究尚未对三叶苷的毒性特征进行全面评估。作为一种源自苦参(Sophora flavescens)的天然黄酮类化合物,三叶苷在传统医学中有着悠久的应用历史,通常被认为毒性较低。现有文献中未报道具体的毒性数据,例如LD₅₀值或器官特异性毒性。该化合物被归类为研究试剂,未经进一步安全评估,不得用于人体治疗用途。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施,包括使用适当的个人防护装备并在通风良好的区域操作。该化合物在运输和储存过程中应避光保存。
参考文献

[1]. Inhibitory effects of kurarinol, kuraridinol, and trifolirhizin from Sophora flavescens on tyrosinase and melanin synthesis. Biol Pharm Bull. 2008 Jan;31(1):154-8.

[2]. Inhibitory effects of kurarinol, kuraridinol, and trifolirhizin from Sophora flavescens on tyrosinase and melanin synthesis. Biol Pharm Bull. 2008 Jan;31(1):154-8.

[3]. Anti-Inflammatory and antiproliferative activities of trifolirhizin, a flavonoid from Sophora flavescens roots. J Agric Food Chem. 2009 Jun 10;57(11):4580-5.

其他信息
三叶豆苷是一种紫檀芪类化合物。据报道,三叶豆苷存在于甘草、台湾紫草根以及其他具有相关数据的生物体中。
三叶豆苷是从苦参根中提取的一种紫檀烷类黄酮。它也被称为(-)-马来苷-3-O-葡萄糖苷、三叶豆紫檀苷和苦参素B1。该化合物具有高效的酪氨酸酶抑制活性,IC₅₀值为506 μM。它具有潜在的抗炎和抗癌活性。三叶豆苷对酪氨酸酶依赖的黑色素生物合成具有不同程度的抑制作用,使其成为一种潜在的皮肤美白剂。该化合物具有广泛的药理活性,包括抗炎、抗氧化、抗癌和抗病毒作用。它能抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡并调节免疫反应。此外,它还具有保肝和神经保护作用。本品尚未获准用于临床,仅供研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H22O10
分子量
446.4041
精确质量
446.121
CAS号
6807-83-6
PubChem CID
442827
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
658.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
142-144ºC
闪点
352.2±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.681
LogP
0.75
tPSA
136.3
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
679
定义原子立体中心数目
7
SMILES
C1[C@@H]2[C@H](C3=C(O1)C=C(C=C3)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)OC5=CC6=C(C=C25)OCO6
InChi Key
VGSYCWGXBYZLLE-QEEQPWONSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H22O10/c23-6-17-18(24)19(25)20(26)22(32-17)30-9-1-2-10-13(3-9)27-7-12-11-4-15-16(29-8-28-15)5-14(11)31-21(10)12/h1-5,12,17-26H,6-8H2/t12-,17+,18+,19-,20+,21-,22+/m0/s1
化学名
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R,12R)-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~224.01 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2401 mL 11.2007 mL 22.4014 mL
5 mM 0.4480 mL 2.2401 mL 4.4803 mL
10 mM 0.2240 mL 1.1201 mL 2.2401 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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