Trilobatin

别名: Trilobatin; Trilobatin; 4192-90-9; p-Phlorizin; p-Phloridzin; phloretin-4'-O-glucoside; PRUNIN DIHYDROCHALCONE; 1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one; 23298I791N; Phloretin-4-O-glucoside 三叶苷;P-根皮苷;三叶;三叶甙;对照品;三叶甙标准品
目录号: V34215 纯度: ≥98%
Trilobatin 是一种从 Lithocarpus polystachyus Rehd 中提取的甜味剂。
Trilobatin CAS号: 4192-90-9
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Trilobatin 是一种从 Lithocarpus polystachyus Rehd 中提取的甜味剂。 Trilobatin 是一种 HIV-1 抑制剂,针对 Gp41 包膜蛋白。具有神经保护(神经保护)作用。 Trilobatin 也是一种 SGLT1/2 抑制剂,可以选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。
生物活性&实验参考方法
靶点
- AMPK, Nrf2, Sirt3 [1]
- HIV-1 Gp41 (IC50 = 1.8 μM for inhibiting HIV-1 entry) [2]
体外研究 (In Vitro)
Trilobatin 最初通过控制线粒体活性氧 (mtROS) 来防止神经元 PC12 细胞的氧化损伤,线粒体活性氧在一定程度上是由 AMPK/Nrf2/Sirt3 信号传导驱动的 [1]。
- 用三叶草素(5、10、20 μM)预处理可显著提高H2O2诱导的PC12细胞的存活率,且呈剂量依赖性(通过CCK-8测定)。在20 μM浓度下,细胞存活率较H2O2处理组明显升高 [1]
- 三叶草素(5、10、20 μM)可减少H2O2诱导的PC12细胞中线粒体ROS的产生(通过MitoSOX Red染色检测),ROS水平呈剂量依赖性降低 [1]
- 蛋白质印迹分析显示,三叶草素(5、10、20 μM)可上调H2O2诱导的PC12细胞中p-AMPK、Nrf2和Sirt3的表达,且这些蛋白质的水平随三叶草素浓度的增加而升高 [1]
- 在使用TZM-bl细胞的单周期HIV-1进入试验中,三叶草素以剂量依赖性方式抑制HIV-1进入靶细胞,IC50为1.8 μM。细胞-细胞融合试验表明,它可阻断表达HIV-1 Env的细胞与靶细胞的融合 [2]
- GST下拉试验显示,三叶草素(10 μM)可与HIV-1 Gp41包膜结合,并破坏对病毒进入至关重要的Gp41六螺旋束(6-HB)的形成 [2]
酶活实验
- 检测对6-HB形成的影响:将Gp41 N端七肽重复区(NHR)和C端七肽重复区(CHR)肽与不同浓度的三叶草素(0-100 μM)在37°C下孵育1小时。通过测量350 nm处的浊度监测6-HB的形成。三叶草素抑制6-HB形成的IC50为8.5 μM [2]
- GST下拉试验:将GST标记的Gp41 NHR蛋白固定在谷胱甘肽琼脂糖珠上,与三叶草素(10 μM)在4°C下孵育过夜。洗涤后,洗脱结合的蛋白质并通过蛋白质印迹分析检测三叶草素与Gp41 NHR之间的相互作用 [2]
细胞实验
- 细胞存活率测定(PC12细胞):将PC12细胞接种在96孔板中,用三叶草素(5、10、20 μM)预处理2小时,然后暴露于H2O2(200 μM)中24小时。加入CCK-8试剂,测量450 nm处的吸光度以确定细胞存活率 [1]
- 线粒体ROS检测:将PC12细胞用三叶草素(5、10、20 μM)预处理2小时,然后用H2O2(200 μM)处理30分钟。加入MitoSOX Red试剂,使用酶标仪测量荧光强度以评估线粒体ROS水平 [1]
- 蛋白质印迹分析(PC12细胞):按上述方法处理PC12细胞,裂解细胞并提取蛋白质。使用特异性抗体检测p-AMPK、AMPK、Nrf2和Sirt3的水平,以β-肌动蛋白作为内参 [1]
- HIV-1进入试验(TZM-bl细胞):将TZM-bl细胞接种在96孔板中,在三叶草素(0-10 μM)存在下感染HIV-1假病毒。48小时后,测量荧光素酶活性以确定病毒进入情况,并计算IC50 [2]
- 细胞-细胞融合试验:将表达HIV-1 Env的293T细胞(效应细胞)和TZM-bl细胞(靶细胞)在三叶草素(0-10 μM)存在下混合。4小时后,测量荧光素酶活性以评估融合效率 [2]
参考文献

[1]. Trilobatin Protects Against Oxidative Injury in Neuronal PC12 Cells Through Regulating Mitochondrial ROS Homeostasis Mediated by AMPK/Nrf2/Sirt3 Signaling Pathway. Front Mol Neurosci. 2018 Jul 30;11:267.

[2]. Trilobatin as an HIV-1 entry inhibitor targeting the HIV-1 Gp41 envelope. FEBS Lett. 2018 Jul;592(13):2361-2377.

其他信息
三叶苷是一种芳基β-D-葡萄糖苷,由根皮苷通过糖苷键连接到4'位的β-D-吡喃葡萄糖残基上构成。它从中国甜茶树(Lithocarpus polystachyus)的叶片中分离得到,具有显著的降血糖、抗氧化和抗炎特性。它可用作抗炎剂、甜味剂、抗氧化剂和植物代谢产物。它是一种芳基β-D-葡萄糖苷,属于二氢查尔酮类化合物,也是一种单糖衍生物。其功能与根皮苷相关。
据报道,三叶苷存在于厚叶石栎(Lithocarpus pachyphyllus)、皮亚塞茨基葡萄(Vitis piasezkii)和其他一些有相关数据的生物体中。
- 三叶苷是一种天然化合物,在神经保护方面,它通过AMPK/Nrf2/Sirt3信号通路调节线粒体ROS稳态,从而保护PC12细胞免受H2O2诱导的氧化损伤[1]
- 作为一种HIV-1入侵抑制剂,三叶苷靶向HIV-1 Gp41包膜,抑制6-HB的形成,并阻断病毒进入宿主细胞,表明其具有作为抗HIV-1药物的潜力[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H24O10
分子量
436.4093
精确质量
436.136
元素分析
C, 57.80; H, 5.54; O, 36.66
CAS号
4192-90-9
PubChem CID
6451798
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
787.9±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
163 °C
闪点
277.1±26.4 °C
蒸汽压
0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率
1.686
LogP
1.43
tPSA
177.14
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
569
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C(C(C(C([H])([H])C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])=O)=C(C=1[H])O[H])O[H]
InChi Key
GSTCPEBQYSOEHV-QNDFHXLGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-12-7-14(25)17(15(26)8-12)13(24)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-23,25-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
化学名
1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
别名
Trilobatin; Trilobatin; 4192-90-9; p-Phlorizin; p-Phloridzin; phloretin-4'-O-glucoside; PRUNIN DIHYDROCHALCONE; 1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one; 23298I791N; Phloretin-4-O-glucoside
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~229.14 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2914 mL 11.4571 mL 22.9142 mL
5 mM 0.4583 mL 2.2914 mL 4.5828 mL
10 mM 0.2291 mL 1.1457 mL 2.2914 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们