Tryptophan

别名: NSC-13119 NSC 13119 Tryptophan L-色氨酸; L-2-氨基-3-吲哚基丙酸;( /-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;L-氨基吲哚丙酸;L-色氨基酸 ;L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸;L-色胺酸;L_色氨酸;L-Tryptophan L-色氨酸;L-赖氨酸盐酸盐;L-色氨酸 USP标准品;L-色氨酸 标准品;L-色氨酸(L-色氨基酸);L-色氨酸(RG);L-色氨酸,BR;L-色氨酸,对照品;L-色胺酸标准物质;结晶氯化钡;色氨酸;色氨酸 EP标准品;食品级L-色氨酸;(S)-2-氨基-3-(3-吲哚基);L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸,L-氨基吲哚丙酸;氨基吲哚丙酸;
目录号: V16897 纯度: ≥98%
L-色氨酸(Tryptophan)是一种必需氨基酸(AA),也是血清素、褪黑激素和维生素 B3 的前体。
Tryptophan CAS号: 73-22-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
500mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
L-色氨酸(色氨酸)是一种必需氨基酸,也是血清素、褪黑素和维生素B3的前体。色氨酸(L-色氨酸)是婴儿正常生长和成人维持氮平衡所必需的氨基酸。它是血清素、褪黑素和维生素B3(烟酸)的前体。色氨酸可能有助于增加血清素的生成,促进健康睡眠,缓解抑郁,提高疼痛耐受力,以及控制体重。它被用作天然膳食补充剂,以及抗抑郁药、抗焦虑药和助眠剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
Tryptophan acts as a precursor to several important biomolecules. It is converted to 5-hydroxytryptophan (5-HTP) by the enzyme tryptophan hydroxylase, which is then decarboxylated to produce serotonin (5-hydroxytryptamine). Serotonin is a key neurotransmitter involved in mood regulation, sleep, and appetite. Tryptophan is also a precursor to melatonin, a hormone that regulates sleep-wake cycles, and niacin (vitamin B3), which is essential for energy metabolism.
体外研究 (In Vitro)
在体外,色氨酸作为细胞培养基中细胞生长和增殖的必需营养素被广泛应用。它也被用于研究血清素的合成和代谢。在基于细胞的检测中,研究人员会测量色氨酸对血清素生成和细胞信号传导的影响。此外,色氨酸还可以通过其代谢产物(例如犬尿氨酸)调节免疫反应。
体内研究 (In Vivo)
在体内,色氨酸对正常的生长和氮平衡至关重要。它被用作膳食补充剂,以促进健康睡眠、缓解抑郁和控制体重。色氨酸是血清素(参与情绪调节)和褪黑激素(调节睡眠)的前体。它还用于治疗注意力缺陷多动障碍(ADHD)、焦虑症、抑郁症和失眠症等疾病。
酶活实验
由于色氨酸并非直接的酶抑制剂或受体配体,因此通常不进行色氨酸的体外酶或受体结合(非细胞)测定。然而,可以通过体外酶活性测定来研究其代谢。例如,可以通过将酶与色氨酸孵育并测定5-羟色氨酸(5-HTP)的生成量来测定色氨酸羟化酶的活性。吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)的活性可以通过测定色氨酸转化为犬尿氨酸的量来评估。
细胞实验
利用包括神经元细胞和免疫细胞在内的多种细胞系,进行基于细胞的色氨酸体外检测。用色氨酸处理细胞后,检测血清素、褪黑激素和其他代谢物的生成。评估色氨酸对细胞信号通路、基因表达和免疫功能的影响。色氨酸可通过其代谢物调节T细胞功能。
动物实验
色氨酸的体内动物实验采用啮齿动物模型,研究其对行为、睡眠和代谢的影响。该化合物可通过口服或腹腔注射给药。行为学测试,例如强迫游泳实验和高架十字迷宫实验,用于评估其抗抑郁和抗焦虑作用。睡眠模式则通过脑电图(EEG)进行监测。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
(L)-色氨酸和植物油软胶囊的剂量低于传统剂型。服用后1小时内血清游离色氨酸浓度即可达到峰值,而片剂或硬胶囊则需要4-5倍的剂量才能达到峰值。吸收和代谢 色氨酸易于从胃肠道吸收。它与血清白蛋白广泛结合。它代谢为血清素和其他代谢物,包括犬尿氨酸衍生物,并经尿液排出。吡哆醇和抗坏血酸似乎参与其代谢。虽然溶解在体液中的游离氨基酸仅占体内总氨基酸的一小部分,但它们对于维持人体营养和蛋白质代谢至关重要。虽然血浆是最容易获得的采样部位,但大多数氨基酸在细胞内池中的浓度更高。通常情况下,像亮氨酸和苯丙氨酸这样的大型中性氨基酸与血浆浓度接近平衡。然而,其他一些氨基酸,特别是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸,在细胞内池中的浓度比血浆中的浓度高10到50倍。饮食变化或病理状况会导致血浆和组织池中各种游离氨基酸浓度发生显著改变。/氨基酸/
摄入后,蛋白质在胃酸的作用下变性,并被胃蛋白酶水解成较小的肽。进食后,胃酸分泌增加,胃蛋白酶的活性也随之增强。随后,蛋白质和肽进入小肠,在那里,肽键被各种酶水解。这些特定的酶来源于胰腺,包括胰蛋白酶、糜蛋白酶、弹性蛋白酶和羧肽酶。由此产生的游离氨基酸和小肽混合物随后通过各种载体系统运输至黏膜细胞,每个载体系统靶向特定的氨基酸、二肽和三肽,且每个系统仅针对有限范围的肽底物。吸收的肽在细胞内水解后,游离氨基酸随后通过黏膜细胞内的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中,或在细胞内进一步代谢。吸收的氨基酸进入肝脏,部分氨基酸被吸收和利用;其余部分进入体循环,被外周组织利用。/氨基酸/
有关(L)-色氨酸(共9种)的吸收、分布和排泄的更完整数据,请访问HSDB记录页面。
代谢/代谢物
肝脏代谢。在哈特纳普病中,由于肾脏和肠道对色氨酸的吸收缺陷,色氨酸会出现在尿液中。它是合成血清素(5-羟色胺)和5-羟基吲哚乙酸(HIAA)的中间代谢产物。膀胱癌患者在服用负荷剂量的L-色氨酸后,犬尿酸、乙炔、犬尿氨酸和3-羟基犬尿氨酸的排泄量显著高于无已知疾病的对照组。色氨酸在肝脏中代谢,主要由色氨酸吡咯酶和色氨酸羟化酶催化。代谢产物包括血清素(可转化为5-羟色胺)和犬尿氨酸衍生物。部分色氨酸可转化为烟酸和烟酰胺。吡哆醇和抗坏血酸分别是色氨酸脱羧和羟基化的辅因子;吡哆醇似乎能防止犬尿氨酸代谢物的积累。在人体内,它产生吲哚-3-丙酮酸……在大鼠体内,它产生色氨酸;在豚鼠体内,它产生色氨酸。/摘自表格/
有关(L)-色氨酸(共21种)的更完整数据,请访问HSDB记录页面。
肝脏。
生物半衰期
据报道,色氨酸的生物半衰期为15.8小时。
色氨酸的药代动力学(PK)特性表明,它很容易从胃肠道吸收。它与血清白蛋白广泛结合。它代谢为血清素和其他代谢物,包括犬尿氨酸衍生物,并经尿液排出。口服给药后1至2小时,血浆中色氨酸浓度达到峰值。该化合物的分子量为204.23,分子式为C11H12N2O2。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
色氨酸在分解代谢为乙酰乙酸的过程中会发生几个重要的副反应。该分解代谢途径中的第一个酶是卟啉加氧酶,它能打开吲哚环。这种酶具有很强的诱导性,在高色氨酸饮食下,其浓度会增加近十倍。犬尿氨酸是该途径中的第一个关键分支中间体。犬尿氨酸在标准的转氨反应中发生脱氨作用,生成犬尿酸。犬尿酸及其代谢产物已被证明具有抗兴奋毒性和抗惊厥作用。第二个分支反应生成邻氨基苯甲酸和丙氨酸。在主要分解代谢途径的下游,还会产生等量的丙氨酸;正是这些丙氨酸残基的产生,使得色氨酸被归类为生糖和生酮氨基酸。第二个重要的分支点将犬尿氨酸转化为2-氨基-3-羧基甲烷康酸半醛,后者有两条代谢途径。碳主要从该中间体流向戊二酸。肝脏中一个显著的副作用是转氨作用和多次重排,产生少量烟酸,烟酸进而生成少量NAD+和NADP+。相互作用:乙酰水杨酸可降低人血清中色氨酸的蛋白结合率,导致血清游离色氨酸水平升高。代谢模式也发生改变,尿黄尿酸和3-羟基犬尿氨酸的排泄量增加,而3-羟基邻氨基苯甲酸的排泄量减少。虽然色氨酸被认为可以提高单胺氧化酶抑制剂(MAOIs)的临床疗效,但应注意其不良反应也可能增强。色氨酸与抑制血清素再摄取的药物合用可能会加剧后者的不良反应并诱发血清素综合征。有报道称,服用色氨酸的患者同时服用吩噻嗪类或苯二氮卓类药物时会出现性功能障碍。有关 (L)-色氨酸相互作用(共 16 种)的更完整数据,请访问 HSDB 记录页面。
非人类毒性值
大鼠腹腔注射 LD50:1634 mg/kg
小鼠腹腔注射 LD50:4800 mg/kg
色氨酸的毒理学数据表明,在推荐剂量下作为膳食补充剂使用时通常是安全的。高剂量可能会引起胃肠道不适,例如恶心和腹泻。一种罕见但严重的疾病——嗜酸性粒细胞增多-肌痛综合征(EMS)——与上世纪80年代一批受污染的色氨酸有关。肝病患者应谨慎使用该化合物。
参考文献

[1]. L-Tryptophan activates the aryl hydrocarbon receptor and induces cell cycle arrest in porcine trophectoderm cells. Theriogenology. 2021 Sep 1:171:137-146.

[2]. Tryptophan and Kynurenine Enhances the Stemness and Osteogenic Differentiation of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stromal Cells In Vitro and In Vivo. Materials (Basel). 2021 Jan 4;14(1):208.

[3]. Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells. FEBS Lett. 2002 Jan 30;511(1-3):102-6.

其他信息
治疗用途
色氨酸是血清素的前体。由于中枢神经系统中血清素的耗竭与抑郁症相关,因此色氨酸已被用于治疗抑郁症。虽然色氨酸曾被单独使用,但其疗效的证据尚不充分,因此通常作为抑郁症的辅助疗法。有时,色氨酸会与吡哆醇和抗坏血酸联合使用,这两种物质都参与色氨酸代谢为血清素的过程。
/实验用途/:给大鼠注射L-色氨酸可抑制Walker 256肌内癌的生长。
(L)-色氨酸可缩短正常受试者的入睡潜伏期并略微延长睡眠时间,且不改变睡眠期间多导睡眠图的定性特征。
在失眠患者中,L-色氨酸可延长睡眠时间、缩短入睡潜伏期并减少觉醒次数。

在两例肌阵挛患者中观察到L-色氨酸治疗的有益效果。每例患者均配制含有1克(L)-色氨酸/15毫升甲基纤维素和水的混悬液,并以每日10克的剂量分5次口服给药。有关(L)-色氨酸治疗用途的更完整数据(共11项),请访问HSDB记录页面。药物警告:口服L-色氨酸用于提高大脑中的血清素水平,因为血清素在诱导和维持睡眠中发挥作用。虽然1克剂量的L-色氨酸可显著缩短入睡潜伏期和总觉醒时间而不改变睡眠模式,但其催眠作用仅发生在睡眠周期的早期阶段,且难以预测,剂量反应关系也不理想。由于其他研究尚未证实其催眠作用,因此L-色氨酸的这种用途应视为研究性用途,不建议用于常规临床实践。为避免中枢性5-羟色胺毒性,服用单胺氧化酶抑制剂或5-羟色胺再摄取抑制剂氟西汀(百忧解)的患者不应使用色氨酸。
含色氨酸的产品与嗜酸性粒细胞性肌痛综合征相关。其他已报道的不良反应包括恶心、头痛、头晕和嗜睡。
有报道称,小鼠口服L-色氨酸以及在膀胱腔内植入胆固醇颗粒后,膀胱肿瘤发生率增加。然而,单独口服高剂量色氨酸并未观察到肿瘤发生率增加。
色氨酸与嗜酸性粒细胞性肌痛综合征相关;服用此药后出现部分(但并非全部)该综合征症状的患者应谨慎用药。有嗜酸性肌痛综合征病史的患者禁用此产品,该综合征与色氨酸治疗相关。
有关 (L)-色氨酸(共 7 条,第 7 条)药物警告的更完整数据,请访问 HSDB 记录页面。
药效学
色氨酸是人体蛋白质、酶和肌肉组织合成所必需的。它也是烟酸合成以及神经递质血清素和褪黑激素合成所必需的。色氨酸补充剂可用作天然放松剂,帮助缓解失眠。色氨酸还可以减轻焦虑和抑郁,并已被证明可以减轻偏头痛的强度。其他有前景的适应症包括缓解慢性疼痛、减少冲动或躁狂以及治疗强迫症。色氨酸似乎也有助于增强免疫系统,并可能降低心脏痉挛的风险。色氨酸缺乏可能导致冠状动脉痉挛。色氨酸是婴儿配方奶粉和静脉输液中的必需营养素。对于对传统抗抑郁药反应不佳的患者,色氨酸也可作为处方药(色氨酸片)销售。它还用于治疗季节性情感障碍(冬季抑郁症)。色氨酸是合成血清素(5-羟色胺,5-HT)和褪黑素(N-乙酰-5-甲氧基色胺)的前体。
其他信息:色氨酸是一种必需氨基酸,也是血清素、褪黑素和烟酸的前体。它被用作膳食补充剂,用于改善睡眠、情绪和体重管理。该化合物也称为L-色氨酸。其CAS号为73-22-3。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H12N2O2
分子量
204.22
精确质量
204.089
CAS号
73-22-3
相关CAS号
27813-82-7
PubChem CID
6305
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
447.9±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
289-290 °C (dec.)(lit.)
闪点
224.7±25.9 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.698
LogP
1.04
tPSA
79.11
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
245
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
别名
NSC-13119 NSC 13119 Tryptophan
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~7.69 mg/mL (~37.65 mM)
H2O : ~5 mg/mL (~24.48 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.77 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 7.7 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.77 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 7.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.77 mg/mL (3.77 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 7.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 6.25 mg/mL (30.60 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

配方 5 中的溶解度: 20 mg/mL (97.93 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 需要超声波和加温并加热至 45°C。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8967 mL 24.4834 mL 48.9668 mL
5 mM 0.9793 mL 4.8967 mL 9.7934 mL
10 mM 0.4897 mL 2.4483 mL 4.8967 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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