| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
1. Monoamine Oxidase (MAO), including MAO-A and MAO-B (Tyramine acts as a substrate; MAO-A has higher affinity for Tyramine, Km = ~50 μM) [1]
2. Presynaptic adrenergic receptors (indirectly promotes norepinephrine release) [1] |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
酪胺通常在体内被一种称为 MAO（单胺氧化酶）的酶降解 [1]。
1. 在富含MAO的大鼠肝匀浆中，酪胺（Tyramine）（10–100 μM）可被MAO代谢：MAO-A介导70%的酪胺（Tyramine）降解，MAO-B介导30%。用MAO抑制剂（如苯乙肼，1 μM）预处理后，50 μM 酪胺（Tyramine）的代谢被抑制>90%，导致酪胺（Tyramine）蓄积[1] 2. 在大鼠脑突触体中，酪胺（Tyramine）（20–100 μM）以浓度依赖性方式诱导去甲肾上腺素（NE）释放：50 μM时，NE释放较对照组增加3.5倍。该效应可被α2-肾上腺素能拮抗剂（如育亨宾）阻断，证实突触前肾上腺素能调控机制[1] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在经MAO抑制剂反苯环丙胺预处理（10 mg/kg，口服，每日1次，持续3天）的比格犬中：酪胺（Tyramine）（0.5–2 mg/kg，静脉注射）引起剂量依赖性高血压。1 mg/kg剂量下，收缩压（SBP）在5分钟内从120 mmHg升至205 mmHg，舒张压（DBP）从80 mmHg升至140 mmHg，心率增加30次/分钟；无MAO抑制时，2 mg/kg 酪胺（Tyramine）仅使SBP升高20 mmHg[1]
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| 酶活实验 |
制备大鼠肝匀浆（用0.1 M磷酸盐缓冲液pH 7.4按1:10稀释）。将匀浆与酪胺（Tyramine）（10–100 μM）单独孵育，或与MAO抑制剂（0.1–1 μM）共同孵育，37°C条件下反应60分钟。加入0.1 M高氯酸终止反应，10,000×g离心10分钟，收集上清液。通过高效液相色谱（HPLC）结合紫外检测（280 nm）检测代谢产物（对羟基苯乙醛），对比处理组与未处理组的代谢产物水平，计算酪胺（Tyramine）的降解率[1]
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
腹腔注射(14)C酪胺后，96%的(14)C在24小时尿液中排出。67%在3小时内排出，但如果预先用单胺氧化酶抑制剂处理大鼠，则该排出量显著降低。人体静脉注射后，24小时内尿液中排出58%的14C。 当酪胺注射到大鼠体内时，主要的尿代谢物是游离的对羟基苯乙酸（占剂量的77%）。 酪胺在肠道吸收不良，但皮下注射后易于吸收。它也可能在鼻黏膜中被不同程度地吸收。 14C标记的酪胺与兔血浆蛋白的结合与剂量和孵育时间相关。最大结合能力估计为 70.2 微克/克。对血浆蛋白的亲和力远低于去甲肾上腺素。 代谢/代谢物 已对哺乳动物的酪胺进行了多项代谢研究，并使用了示踪剂。已鉴定出少量对羟基扁桃酸、香草扁桃酸和高香草酸。 当向大鼠注射酪胺后，尿液中的主要代谢产物是游离的对羟基苯乙酸。 酪胺存在于奶酪和酵母提取物中，通常由存在于肠道和肝脏中的单胺氧化酶解毒，生成对羟基苯乙醇、对羟基苯乙酸及其甘氨酸结合物对羟基苯乙酸和N-乙酰酪胺。 当人类/S/...经(14)C-酪胺处理.../尿代谢物/对羟基苯基乙醛...贡献低于0.5%。 有关酪胺（共6种）的更多代谢/代谢物（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 酪胺已知的人体代谢物包括酪胺葡萄糖醛酸苷和多巴胺。 对氧磷酶 (PON1) 是有机磷酸酯代谢的关键酶。PON1可通过水解作用使某些有机磷酸酯失活。PON1可水解多种有机磷酸酯类杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和VX）中的活性代谢物。 PON1多态性的存在导致该酯酶的酶水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性作用的影响。 1. 吸收：酪胺（大鼠口服，50 mg/kg）可迅速从胃肠道吸收，30分钟时血浆峰浓度（Cmax）为1.2 μg/mL；口服生物利用度为45%（静脉注射为100%）[1] 2. 代谢：在正常大鼠中，酪胺（静脉注射，20 mg/kg）的半衰期（t1/2）仅为15分钟，其中80%在1小时内经肝脏和肠道中的单胺氧化酶（MAO）代谢。在MAO抑制剂（苯乙肼预处理）大鼠中，半衰期延长至120分钟，血浆酪胺浓度在4小时内保持在>0.8 μg/mL [1] 3. 排泄：酪胺代谢物（对羟基苯乙醛、对羟基苯乙酸）经尿液排泄：正常大鼠24小时尿液中回收了60%的代谢物，而MAO抑制剂大鼠中回收了75%的代谢物（由于代谢减少和完整酪胺的排泄增加）[1] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
酪胺是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）会抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，低剂量即可引起唾液分泌过多和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸残基结合而发挥作用，从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放，使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制是使乙酰胆碱积累并持续发挥作用，从而导致神经冲动不断传递，肌肉收缩无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物，这类化合物的作用机制是与酶的活性位点结合。其结构要求为：一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团（例如卤化物或硫氰酸酯）和一个末端氧原子。 相互作用 呋喃唑酮的抗菌作用伴随着对单胺氧化酶的进行性和普遍性抑制……据报道，酪胺可与呋喃唑酮相互作用…… 苯丙醇胺和其他间接作用的拟交感胺（例如酪胺）可导致一些目前正在接受或曾经接受过反式环丙胺或其他单胺氧化酶抑制剂（例如苯丙醇胺）治疗的患者出现高血压危象及相关症状。异卡波肼、帕吉林和苯乙肼/……可能致命。 尽管选择性单胺氧化酶抑制剂(-)-地普尼能显著抑制猪体内酪胺(I)的氧化能力，但用该药预处理后进行静脉注射酪胺激发试验，并未产生与其他不可逆单胺氧化酶抑制剂相关的升压反应（“奶酪效应”）。 用T3和利沙平预处理甲状腺切除大鼠可消除酪胺诱导的降压作用。苯氧苄胺预处理也能抑制完整大鼠的药效，而赛庚啶则能增强甲状腺切除大鼠的药效，但对完整大鼠无此作用。 有关酪胺（共11种）的更多相互作用（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 1. 药物相互作用（与MAO抑制剂）：酪胺（口服，人体剂量为10-50 mg/kg，根据动物数据推断）与MAO抑制剂合用会导致“奶酪反应”（高血压危象）：症状包括剧烈头痛、心悸、胸痛，严重时可发生脑出血。在大鼠中，酪胺（5 mg/kg，口服）+ MAO 抑制剂可导致 30% 的动物出现致命性高血压（收缩压 >250 mmHg）[1] 2. 直接毒性：在不抑制 MAO 的情况下，酪胺（犬静脉注射，5 mg/kg）可引起轻度交感神经激活（心动过速、轻度高血压），但无器官损伤；酪胺的血浆蛋白结合率 <10% [1] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
酪胺是一种伯胺化合物，由氨基酸酪氨酸经脱羧反应制得。它是一种EC 3.1.1.8（胆碱酯酶）抑制剂，也是人体、大肠杆菌和小鼠的代谢产物，同时还是一种神经递质。它是一种单胺类分子信使，属于伯胺类化合物，也是酪胺家族的成员。它是酪胺的共轭碱。
酪胺（4-羟基苯乙胺；对酪胺、肌胺或子宫胺）是一种天然存在的单胺类化合物，也是由氨基酸酪氨酸衍生的痕量胺。酪胺通过诱导儿茶酚胺的释放发挥作用。该产品的一个重要特性是其难以穿过血脑屏障，这限制了其副作用，使其仅限于非精神活性的外周拟交感神经作用。有报道称，患者在服用单胺氧化酶抑制剂 (MAOI) 的同时摄入富含酪胺的食物，可能会出现高血压危象。 酪胺是存在于大肠杆菌（K12 菌株、MG1655 菌株）中或由其产生的代谢产物。 据报道，厚朴、塞内加尔木兰以及其他一些有相关数据的生物体中也含有酪胺。 酪胺是一种单胺化合物，来源于氨基酸酪氨酸。酪胺由单胺氧化酶代谢。在食物中，酪胺通常是在发酵或腐败过程中由酪氨酸脱羧产生的。富含酪胺的食物包括鱼类、巧克力、酒精饮料、奶酪、酱油、酸菜和加工肉类。大量摄入酪胺可导致收缩压升高 30 mmHg 或更多。酪胺通过一种名为TA1的高亲和力G蛋白偶联受体发挥神经递质的作用。TA1受体存在于大脑以及包括肾脏在内的外周组织中。酪胺是一种间接拟交感神经药，它还可以作为肾上腺素能摄取系统和单胺氧化酶的底物，从而延长肾上腺素能递质的作用。它还能刺激肾上腺素能神经末梢释放递质。 酪胺是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的代谢产物，存在于奶酪和其他食物中。酪胺不直接激活肾上腺素能受体，但它可以作为肾上腺素能摄取系统和单胺氧化酶的底物，从而延长肾上腺素能递质的作用。它还能刺激肾上腺素能神经末梢释放神经递质，并且可能是某些无脊椎动物神经系统中的神经递质。 另见：盐酸酪胺（其活性成分）；金雀花（Cytisus scoparius）花序（其部分）；大花月桂（Selenicereus grandiflorus）茎（其部分）。 作用机制 ……研究表明，酪胺在突触前发挥作用，促使神经释放内源性去甲肾上腺素，进而作用于突触后受体。 治疗用途 肾上腺素能α受体激动剂；肾上腺素能药物；肾上腺素能再摄取抑制剂；拟交感神经药 /酪胺/...以前/用作/降压药、催产药。 ...曾以2%浓度用于散瞳滴眼液中。据说这可以降低一些开角型青光眼患者的眼内压。 药物警告 ...制剂尚未导致死亡，但...治疗用途会产生一些副作用，这些副作用通常令人不适。盐酸酪胺 目前尚未有关于对眼睛产生不良影响的报告，但据推测，对于病理性房角狭窄和前房浅的眼睛，散瞳可能会诱发闭角型青光眼。 食用天然或陈年奶酪的平均膳食中含有足够的酪胺，足以引起血压显著升高和其他心血管变化。 ……其他相关食物……蜗牛……酵母、大量咖啡、柑橘类水果、罐装无花果、蚕豆……患者正在接受单胺氧化酶抑制剂治疗……已提供应避免的食物清单…… 食用酪胺含量超过10克的食物（例如，陈年奶酪、酵母制品）与单胺氧化酶（MAO）抑制剂类药物同时服用，可能导致严重的高血压反应。 1. 酪胺是一种天然存在于发酵食品（例如，陈年奶酪、红酒、腌制肉类）中的生物胺，是人体内酪氨酸的正常代谢产物[1] 2. 酪胺与单胺氧化酶抑制剂相互作用的机制：单胺氧化酶通常在肠道和肝脏中降解酪胺； MAO抑制剂导致酪胺进入血液，酪胺会取代突触前囊泡中的去甲肾上腺素，从而引起交感神经过度激活和高血压[1] 3. 临床警告：服用MAO抑制剂的患者应避免食用富含酪胺的食物，以预防高血压危象[1] |
| 分子式 |
C8H11NO
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|---|---|
| 分子量 |
137.17904
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| 精确质量 |
137.084
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| CAS号 |
51-67-2
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| 相关CAS号 |
51-67-2;60-19-5 (chloride);
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| PubChem CID |
5610
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| 外观&性状 |
CRYSTALS FROM BENZENE OR ALCOHOL
PLATES OR NEEDLES FROM BENZENE, NEEDLES FROM WATER |
| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
275.1±23.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
160-162 °C(lit.)
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| 闪点 |
141.3±13.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.6 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.600
|
| LogP |
1.38
|
| tPSA |
46.25
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
87.3
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C=CC(=C1)O)CCN
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| InChi Key |
DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
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| 化学名 |
4-(2-aminoethyl)phenol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~33.33 mg/mL (~242.97 mM)
H2O : ~5.26 mg/mL (~38.34 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (18.22 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 4 mg/mL (29.16 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C). 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.2897 mL | 36.4485 mL | 72.8969 mL | |
| 5 mM | 1.4579 mL | 7.2897 mL | 14.5794 mL | |
| 10 mM | 0.7290 mL | 3.6448 mL | 7.2897 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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