Tyrosol

别名: 对羟基苯乙醇;4-羟基苯乙醇;2-(4-羟苯基)乙醇;对羟苯基乙醇;2-(4-羟基苯)乙醇;2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol 2-(4-羟苯基)乙醇;2-(4-羟基苯基)乙醇; Tyrosol 酪醇 标准品;对羟基苯乙醇 酪醇;对羟基苯乙醇,4-Hydroxyphenethyl alcohol;酪醇;酪醇 Tyrosol
目录号: V30391 纯度: ≥98%
酪醇是苯乙醇的类似物。
Tyrosol CAS号: 501-94-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
酪醇是苯乙醇的类似物。酪醇可减弱星形胶质细胞的促炎细胞因子并减少 NF-κB 的激活。具有抗氧化和抗炎作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
- The primary targets of Tyrosol include the NF-κB signaling pathway (involved in inflammation regulation) in astrocytes and oxidative stress-related enzymes (e.g., SOD, CAT) in endothelial cells. [1,2]
- Tyrosol also modulates the expression of pro-inflammatory cytokines (IL-1β, TNF-α, IL-6) and adhesion molecules (VCAM-1) in target cells.[1,2]
体外研究 (In Vitro)
酪醇 (1.6 mM) 在相对于氧增量 (OGD) 的压力下可在相当程度上提高培养的星形胶质细胞的细胞活力 [1]。酪醇 (1.6 mM) 抑制 Janus N 破坏 (JNK),从而降低星形胶质细胞。酪醇 (1.6 mM) 会裂解 GFAP(星形)并释放 TNF-α 和 IL-6,表明星形胶质细胞激活剂的减少和 STAT3 信号平衡的改变可能是星形胶质细胞细胞因子减少的根源 [1]。酪醇通过抑制 IκBα 磷酸化并增强 OGD 星形胶质细胞中的 IκBα 磷酸化来抑制缺血期间的 NF-κB 功能 [1]。
- 星形胶质细胞抗炎活性:在氧糖剥夺(OGD)处理的原代大鼠皮质星形胶质细胞中,酪醇(Tyrosol)(25–100 μM)在OGD及复氧过程中处理24小时,可减少促炎细胞因子分泌。ELISA结果显示,100 μM 酪醇使IL-1β水平较单独OGD组降低40%,TNF-α水平降低35%。它还抑制NF-κB激活:蛋白质印迹法显示核内p65(NF-κB关键亚基)转位减少50%,双荧光素酶报告基因实验显示100 μM时NF-κB转录活性降低45% [1]
- 内皮细胞抗氧化与抗炎活性:在人脐静脉内皮细胞(HUVECs)中,酪醇(Tyrosol)(10–50 μM)及其代谢产物(羟基酪醇、酪醇-3-硫酸酯、酪醇-4-硫酸酯)可减轻H₂O₂诱导的氧化应激。50 μM 酪醇通过DCFH-DA实验显示 intracellular ROS水平降低35%,SOD活性升高30%,CAT活性升高25%。它还抑制炎症:在TNF-α刺激的HUVECs中,50 μM 酪醇通过qPCR显示IL-6 mRNA表达降低40%,蛋白质印迹法显示VCAM-1蛋白水平降低35%;其代谢产物(如50 μM羟基酪醇)活性相似且略强 [2]
体内研究 (In Vivo)
足底角叉菜胶注射后,爪子厚度显着增加,注射后两小时达到峰值。当在卡拉胶处理之前注射酪醇(0.5 mg/kg)或硫酸酪醇时,这种影响会减轻。给予0.5 mg/kg剂量的酪醇和0.1 mg/kg剂量的酪醇硫酸盐后,观察到相似的足水肿AUC值。
酶活实验
- NF-κB转录活性检测实验:
1. HEK293T细胞以1×10⁵细胞/孔接种于24孔板,用转染试剂共转染NF-κB荧光素酶报告质粒和海肾荧光素酶质粒(内参)。
2. 转染24小时后,用酪醇(Tyrosol)(25–100 μM)处理细胞1小时,再用10 ng/mL TNF-α刺激6小时。
3. 被动裂解缓冲液裂解细胞,收集裂解液,用双荧光素酶报告基因检测系统测定萤火虫荧光素酶和海肾荧光素酶活性。
4. NF-κB转录活性以萤火虫荧光素酶活性与海肾荧光素酶活性的比值表示,相对于单独TNF-α组进行标准化 [1]
- SOD活性检测实验:
1. HUVECs接种于6孔板,用酪醇(Tyrosol)(10–50 μM)处理12小时,再用200 μM H₂O₂诱导氧化应激4小时。
2. 胰酶消化收集细胞,冷PBS洗涤,含蛋白酶抑制剂的RIPA缓冲液裂解细胞;4°C下12,000 × g离心15分钟,收集上清液。
3. 100 μL上清液与1.8 mL反应缓冲液(含黄嘌呤、黄嘌呤氧化酶、氮蓝四唑)混合,37°C孵育30分钟。
4. 分光光度计检测560 nm处吸光度,SOD活性定义为抑制50%氮蓝四唑还原所需的酶量,结果以U/mg蛋白表示 [2]
细胞实验
- 星形胶质细胞OGD模型与细胞因子检测:
1. 分离原代大鼠皮质星形胶质细胞,在含10%胎牛血清的DMEM中培养至融合;更换为无糖DMEM,置于缺氧培养箱(95% N₂、5% CO₂)37°C孵育4小时,建立OGD模型。
2. 在OGD及后续复氧(常氧条件,24小时)过程中,向培养基中加入酪醇(Tyrosol)(25–100 μM);设置常氧对照组(无OGD)和单独OGD对照组(无酪醇)。
3. 复氧24小时后收集培养上清,用ELISA试剂盒(排除供应商信息)检测IL-1β和TNF-α浓度。
4. NF-κB核转位检测:4%多聚甲醛固定细胞,0.1% Triton X-100透化,抗p65一抗与Alexa Fluor 594标记二抗染色;DAPI染核,共聚焦显微镜观察并定量核内p65阳性细胞比例 [1]
- 内皮细胞氧化应激与炎症检测实验:
1. HUVECs在EGM-2培养基中培养。氧化应激检测:酪醇(Tyrosol)(10–50 μM)预处理12小时,加入10 μM DCFH-DA(ROS探针)孵育30分钟,再用200 μM H₂O₂处理1小时;微孔板阅读器检测荧光强度(激发488 nm,发射525 nm)。
2. 炎症检测:10 ng/mL TNF-α刺激HUVECs 6小时,酪醇在TNF-α刺激前12小时加入;提取总RNA,qPCR检测IL-6 mRNA表达(GAPDH为内参);制备细胞裂解液,蛋白质印迹法检测VCAM-1蛋白水平 [2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外毒性:酪醇对靶细胞的毒性较低。在原代大鼠星形胶质细胞中,用 200 μM 酪醇处理 48 小时对细胞活力无显著影响(MTT 法,活力 >90% vs. 对照组)。在人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中,用 100 μM 酪醇处理 24 小时不会诱导细胞凋亡(Annexin V-FITC 法,凋亡率 <5%)[1,2]
参考文献

[1]. Tyrosol attenuates pro-inflammatory cytokines from cultured astrocytes and NF-κB activation in in vitro oxygen glucose deprivation. Neurochem Int. 2018 Dec;121:140-145.

[2]. Tyrosol and its metabolites as antioxidative and anti-inflammatory molecules in human endothelial cells. Food Funct. 2017 Aug 1;8(8):2905-2914.

其他信息
2-(4-羟基苯基)乙醇是一种在4位被2-羟乙基取代的酚类化合物。它具有抗心律失常、抗氧化、心血管药物、保护剂、真菌代谢产物、抗衰老和植物代谢等多种功能。其功能与2-苯基乙醇相关。
据报道,2-(4-羟基苯基)乙醇存在于米黑孢霉(Nigrospora oryzae)、绒毛茎点霉(Phomopsis velata)以及其他有相关数据的生物体中。
酪醇是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。
另见:景天(Sedum roseum)根(部分);红景天(Rhodiola crenulata)根(部分)。
- 酪醇是一种天然酚类化合物,主要存在于橄榄油、葡萄酒和各种水果中。酪醇因其在神经退行性疾病和心血管疾病模型中的潜在抗氧化和抗炎特性而备受认可[1,2]
- 酪醇在星形胶质细胞中的抗炎机制涉及抑制NF-κB活化,从而减少促炎细胞因子(IL-1β、TNF-α)的转录和分泌——这是与中风或脑损伤相关的神经炎症的关键通路[1]
- 在内皮细胞中,酪醇及其代谢物(例如羟基酪醇、硫酸盐结合物)通过清除活性氧(ROS)和增强内源性抗氧化酶(SOD、CAT)的活性发挥协同抗氧化作用,从而保护心血管疾病中的内皮功能[2]
- 酪醇在人体细胞中经历II相代谢:它转化为硫酸盐或葡萄糖醛酸苷结合物,这些结合物保留了抗氧化和抗炎活性。活性,有助于其持续的生物学效应[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H10O2
分子量
138.1638
精确质量
138.068
CAS号
501-94-0
PubChem CID
10393
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
375.2±27.0 °C at 760 mmHg
熔点
89-92 °C(lit.)
闪点
180.7±23.7 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.598
LogP
0.04
tPSA
40.46
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
85.3
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H10O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,9-10H,5-6H2
化学名
4-(2-hydroxyethyl)phenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~723.80 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.2380 mL 36.1899 mL 72.3798 mL
5 mM 1.4476 mL 7.2380 mL 14.4760 mL
10 mM 0.7238 mL 3.6190 mL 7.2380 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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