Umbelliferone (7-Hydroxycoumarin; Hydrangin; NSC 19790)

别名: 7-Hydroxycoumarin; 7-Hydroxylcoumarin; 7-Oxycoumarin; Hydrangin; Hydrangine; NSC 19790; NSC-19790; NSC19790; Skimmetin; Skimmetine; Umbelliferon; 伞形内酯; 3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮; 7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮; 伞形花内酯;伞形酮; 7-氫氧香豆素;7-羥香豆素; 7-羥薰草素; 7-羟基香豆素;伞花内酯;4-羟基香豆素;7 - 羟基香豆素标准品;7-羟基香豆素(标准品);7-羟基香豆素对照品;伞形花内酯 植物提取物,标准品,对照品;7-羟香豆素;伞形花内酯对照品;7-羟基香豆素,医药级,纯度:>99%
目录号: V5158 纯度: ≥98%
Umbelliferone(也称为 7-Hydroxycoumarin、Hydrangin 或 Skimmetin)是香豆素类的天然产物,它是一种荧光化合物,可用作防晒剂。
Umbelliferone (7-Hydroxycoumarin; Hydrangin; NSC 19790) CAS号: 93-35-6
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10g
25g
50g
100g
Other Sizes

Other Forms of Umbelliferone (7-Hydroxycoumarin; Hydrangin; NSC 19790):

  • Umbelliferone-d5 (7-Hydroxycoumarin-d5; Hydrangin-d5; NSC 19790-d5)
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
伞形酮(也称为 7-羟基香豆素、绣球素或 Skimmetin)是香豆素类的天然产物,是一种荧光化合物,可用作防晒剂。伞形酮调节人中性粒细胞的氧化代谢、脱粒和微生物杀灭。伞形酮作用于中性粒细胞产生相关的抗炎作用
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
通过MTT实验测定,用浓度为1至50 µM的伞形酮处理12、24和48小时后,其对HepG2人肝癌细胞的活力抑制呈剂量和时间依赖性。从MTT活力曲线获得了半数抑制浓度(IC50)值,但正文和图1中未提供具体数值。
伞形酮(5、25、50 µM,处理24小时)处理HepG2细胞,可在倒置光学显微镜下观察到细胞凋亡的特征性形态学变化,包括细胞皱缩和膜起泡。
伞形酮(5、25、50 µM,处理24小时)处理的HepG2细胞进行吖啶橙/溴化乙锭(AO/EB)双染色显示,具有大细胞核的细胞数量减少,并且在最高浓度(50 µM)下出现核固缩和凋亡小体形成。
使用碘化丙啶(PI)染色的流式细胞术细胞周期分析表明,用伞形酮(5、25、50 µM,处理48小时)处理可诱导HepG2细胞发生S期阻滞。S期细胞百分比从43.6%(未处理)分别增加到5、25和50 µM处理组的45.0%、51.3%和62.1%。同时,G1期细胞群减少。
Annexin V/PI染色和流式细胞术分析显示,伞形酮(5、25、50 µM,处理48小时)以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡,早期凋亡事件显著增加。
DNA片段化实验表明,用伞形酮(5、25、50 µM,处理72小时)处理HepG2细胞可诱导明显的DNA ladder(梯状条带),这是细胞凋亡的标志,而未经处理的对照细胞则没有。
细胞实验
细胞活力实验(MTT): 用不同浓度(1、2、5、25、50 µM)的伞形酮处理HepG2细胞12、24或48小时。处理后,向每孔加入MTT溶液并孵育3小时。然后去除上清液,加入二甲基亚砜溶解甲瓒晶体,使用酶标仪在570 nm处测量吸光度。不含细胞的孔作为空白对照。根据所得活力曲线计算半数抑制浓度(IC50)值。
形态学分析: 将HepG2细胞铺板,并用不同浓度(0、5、25、50 µM)的伞形酮处理24小时。然后使用倒置光学显微镜观察并拍摄细胞形态变化。另将盖玻片上的细胞进行类似处理,洗涤后用吖啶橙和溴化乙锭溶液染色,并在荧光显微镜下观察。
细胞周期分析: 用伞形酮(0、5、25、50 µM)处理HepG2细胞48小时。然后收集细胞,洗涤,用70%乙醇固定,并在RNase A存在下用碘化丙啶染色。使用流式细胞术分析DNA含量和细胞周期分布。
流式细胞术检测细胞凋亡: 用伞形酮(0、5、25、50 µM)处理HepG2细胞48小时。根据试剂盒说明书收集、洗涤细胞,并用Annexin V-FITC和碘化丙啶染色。然后通过流式细胞术分析染色细胞,以区分活细胞、早期凋亡细胞、晚期凋亡细胞和坏死细胞群。
DNA片段化实验: 用伞形酮(5、25、50 µM)处理HepG2细胞72小时。收集细胞,洗涤并裂解。裂解液用RNase A和蛋白酶K处理。加入乙酸铵后,用冷乙醇沉淀DNA,离心收集,溶解于上样缓冲液中,并在1%琼脂糖凝胶上进行电泳分离。经溴化乙锭染色后,在紫外灯下观察DNA片段。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
7-羟基香豆素是已知的7-乙氧基香豆素、7-甲氧基香豆素和香豆素的人体代谢物。
参考文献

[1]. Umbelliferone exhibits anticancer activity via the induction of apoptosis and cell cycle arrest in HepG2 hepatocellular carcinoma cells. Mol Med Rep. 2015 Sep;12(3):3869-3873.

其他信息
伞形酮是一种羟基香豆素,其结构为香豆素在7位被羟基取代。它可用作荧光探针、植物代谢产物和食品成分。
据报道,伞形酮存在于绣球花、锦鸡儿以及其他有相关数据的生物体中。
另见:洋甘菊(部分)。
伞形酮,又称7-羟基香豆素,是一种天然存在的香豆素衍生物,可从阿魏等植物中分离得到。它是一种黄白色结晶固体。该研究指出,据作者所知,这是首篇研究伞形酮对HepG2肝癌细胞的抗癌活性及其作用机制的报告。研究结果表明其在肝癌治疗方面具有潜在应用价值,但仍需进一步验证。
引言和讨论部分提到,其他研究(并非本文所引用的文献)报道伞形酮具有多种生物活性,包括用于防晒霜,并在其他模型中表现出镇痛、抗炎、支气管扩张、镇痛和抗肿瘤作用。然而,根据文献提取规则,本文不包含其他文献中的此类信息。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H6O3
分子量
162.1421
精确质量
162.031
CAS号
93-35-6
相关CAS号
Umbelliferone-d5;1215373-23-1
PubChem CID
5281426
外观&性状
Light yellow to brown solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
382.1±37.0 °C at 760 mmHg
熔点
230 °C (dec.)(lit.)
闪点
181.2±19.3 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.640
LogP
1.58
tPSA
50.44
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
222
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H
化学名
7-Hydroxycoumarin
别名
7-Hydroxycoumarin; 7-Hydroxylcoumarin; 7-Oxycoumarin; Hydrangin; Hydrangine; NSC 19790; NSC-19790; NSC19790; Skimmetin; Skimmetine; Umbelliferon;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 14.29 mg/mL (~88.13 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1.43 mg/mL (8.82 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 14.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 1.43 mg/mL (8.82 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 14.3mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.1675 mL 30.8375 mL 61.6751 mL
5 mM 1.2335 mL 6.1675 mL 12.3350 mL
10 mM 0.6168 mL 3.0838 mL 6.1675 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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