Verbenone

别名: 马鞭草烯酮;(-)-马鞭烯酮;马鞭草烯醇;(-)-Verbenone (-)-马鞭烯酮;(-)-马鞭草烯酮;4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮;马苄烯酮;[甲基-3H];(-)-4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮;马鞭烯酮
目录号: V37666 纯度: ≥98%
Verbenone ((-)-Verbenone) 是一种在马鞭草叶中发现的天然萜烯。
Verbenone CAS号: 1196-01-6
产品类别: New2
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纯度: ≥98%

产品描述
马鞭草酮((-)-马鞭草酮)是一种天然萜烯,存在于马鞭草(Verbena officinalis)的叶片中。马鞭草酮具有抗聚集信息素的作用,能够干扰树皮甲虫对其聚集信息素的趋性。
马鞭草酮(CAS号:1196-01-6),又称(-)-马鞭草酮,是一种天然存在的萜烯酮,存在于马鞭草(Verbena officinalis)和桑给巴尔苏雷加达(Suregada zanzibariensis)的叶片中。该化合物作为一种抗聚集信息素,能够干扰树皮甲虫对其聚集信息素的趋性,因此可用于研究树皮甲虫的侵染和森林害虫管理。马鞭草酮的分子式为C10H14O,分子量为150.22。
生物活性&实验参考方法
靶点
Insect olfactory receptors (anti-aggregation pheromone effects) - acts as an insect semiochemical.
体外研究 (In Vitro)
对马鞭草酮的体外研究主要集中于其作为昆虫信息素的作用,而非其作为对哺乳动物系统具有直接作用的药理活性物质的作用。作为一种天然萜烯类化合物,马鞭草酮因其对昆虫行为的影响而备受关注,特别是其干扰树皮甲虫聚集信息素的能力。这种抗聚集信息素效应是通过昆虫的嗅觉受体介导的,这些受体能够检测到马鞭草酮并触发行为反应,从而破坏聚集和定殖。该化合物作为信息素的活性已在森林害虫管理和树皮甲虫生态学领域得到广泛研究。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,马鞭草酮在树皮甲虫中发挥着抗聚集信息素的作用,能够干扰甲虫对聚集信息素的趋性,从而减少树木的虫害。森林实地研究表明,马鞭草酮可作为一种信息素,通过破坏甲虫的聚集和大规模攻击能力来保护树木免受树皮甲虫的侵害。该化合物已在多种树皮甲虫中得到研究,包括山松甲虫(Dendroctonus ponderosae)和南方松甲虫(Dendroctonus frontalis)。其在减少甲虫侵害方面的有效性使其成为森林保护综合虫害管理策略中的一种重要工具。
酶活实验
在昆虫行为学试验中,马鞭草酮在实验室和田间条件下进行测试,以评估其对树皮甲虫行为的影响。实验室试验包括嗅觉仪研究,其中甲虫需要在单独的聚集信息素和聚集信息素与马鞭草酮的混合物之间进行选择。记录甲虫对不同处理的吸引力,并计算吸引力的降低值。田间研究包括在森林中部署马鞭草酮释放装置,并监测甲虫诱捕器捕获量、树木受害情况和种群定殖率。通过比较处理区和未处理区甲虫的行为,量化该化合物作为抗聚集信息素的有效性。
细胞实验
由于马鞭草酮的主要生物活性是作为昆虫信息素而非对哺乳动物细胞有药理作用的活性物质,因此通常不进行马鞭草酮的细胞活性测定。在昆虫生理学研究中,可以利用树皮甲虫的嗅觉受体神经元来研究其对马鞭草酮的电生理反应。单感觉器记录或触角电图(EAG)技术用于测量触角嗅觉受体对马鞭草酮和其他信息素的反应。这些研究有助于阐明信息素感知的分子基础以及抗聚集信息素的作用机制。
动物实验
马鞭草酮的体内功效通过森林田间试验和树皮甲虫实验室行为学试验进行评估。在田间试验中,将马鞭草酮释放装置(例如小袋、薄片或珠子)部署在林分中,并监测树皮甲虫对树木的侵害情况。评估指标包括树木死亡率、树脂管形成情况和树皮甲虫隧道的建造情况。诱捕试验则使用含有聚集信息素和马鞭草酮的诱饵陷阱,以测量树皮甲虫吸引力的降低情况。大量针对不同树皮甲虫种类和森林类型的田间试验已证实,该化合物能够有效降低树木死亡率并保护森林免受树皮甲虫的侵害。
药代性质 (ADME/PK)
马鞭草酮的药代动力学特性研究主要集中在其环境归趋和持久性方面,而非药物应用。作为一种挥发性萜烯酮,马鞭草酮会释放到大气中,发生光化学降解,并可远距离迁移。其在环境中的半衰期受温度、光照和大气化学等因素的影响。在昆虫等生物系统中,马鞭草酮可被嗅觉受体识别,并由解毒酶代谢。对昆虫体内马鞭草酮的代谢和清除情况的研究有助于了解其行为效应的持续时间。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
对马鞭草酮的毒理学评价是在其作为森林害虫防治工具的应用背景下进行的。由于马鞭草酮是一种天然存在于植物中的萜烯类化合物,因此通常认为它对哺乳动物和非目标生物的毒性较低。标准的毒理学评估包括对哺乳动物、鸟类和水生生物的急性毒性研究,以及环境归趋和持久性研究。该化合物良好的环境特性支持其在综合虫害管理方案中的应用。作为一种低毒性的天然化合物,马鞭草酮在按照既定指南使用时,被认为可安全用于森林保护。
参考文献

[1]. Constituents of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves are repellent to the mosquito, Anopheles gambiae s.s.J Insect Sci. 2010;10:57.

[2]. Responses of Dendroctonus brevicomis (Coleoptera: Curculionidae) in behavioral assays: implications to development of a semiochemical-based tool for tree protection.J Econ Entomol. 2012 Feb;105(1):149-60.

其他信息
(S)-(-)-马鞭草酮是一种4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮,其中两个手性中心均为S构型。它具有祛痰作用。它是(R)-(+)-马鞭草酮的对映异构体。(-)-马鞭草酮已在蒿属植物(Artemisia judaica)、青蒿(Artemisia annua)和其他具有相关数据的生物体中被报道。马鞭草酮是一种天然存在的萜烯酮,在树皮甲虫中作为抗聚集信息素发挥作用,干扰它们对聚集信息素的趋性,从而减少树木的定殖。该化合物在森林害虫防治中被用作一种半化学物质,以保护树木免受树皮甲虫的侵害,尤其是在综合虫害管理方案中。其作用机制涉及激活树皮甲虫的嗅觉受体,这些受体能够检测到马鞭草酮并触发行为反应,从而破坏聚集和群体攻击行为。马鞭草酮并非药物或治疗剂,也未获准用于人体。它主要用于生态学和昆虫学研究以及森林保护。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14O
分子量
150.2176
精确质量
150.104
CAS号
1196-01-6
PubChem CID
92874
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
227.5±0.0 °C at 760 mmHg
闪点
85.0±0.0 °C
蒸汽压
0.1±0.4 mmHg at 25°C
折射率
1.494
LogP
1.97
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
248
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O=C1C([H])=C(C([H])([H])[H])[C@]2([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C2(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1
化学名
(1S,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~665.69 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.6569 mL 33.2845 mL 66.5690 mL
5 mM 1.3314 mL 6.6569 mL 13.3138 mL
10 mM 0.6657 mL 3.3285 mL 6.6569 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们