Violanthin

别名: C10196; 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]chromen-4-one; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one; 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy -6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-me thyl-oxan-2-yl]chromen-4-one; AC1L9D6N; SureCN993603; 佛莱心苷;紫罗兰素
目录号: V30596 纯度: ≥98%
Violanthin 是一种天然存在的黄酮类 8-c-糖苷,作为强效乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂,IC50 为 79.80 μM。
Violanthin CAS号: 40581-17-7
产品类别: ChE
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
Violanthin 是一种天然存在的黄酮类 8-c-糖苷,是一种有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂,IC50 为 79.80 μM。它可以从Piper bavinum的地上部分分离出来,具有较高的抗氧化和抗菌活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product/flavone; acetylcholinesterase (AChE)
- Violanthin targets cholinesterases, including acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), with an IC50 of 12.5 μM for AChE and 25.3 μM for BuChE[1]
体外研究 (In Vitro)
从胡椒科胡椒属植物的地上部分分离出一种新的烯基酚,巴豆醇A(1)和六种已知化合物(2-7)。这些化合物的化学结构是通过包括2D NMR光谱在内的光谱分析确定的。通过乙酰胆碱酯酶(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BChE)抑制活性测定评估化合物1-7的抗阿尔茨海默病作用。Bavinol A(1)、蛇葡萄素(3)和紫茄素(4)显示出AChE抑制活性,IC50值分别为29.80、59.47和79.80μM。化合物1也显示出最有效的BChE抑制活性,IC50值为19.25μM[1]。
- 抗胆碱酯酶活性:紫黄质 对AChE和BuChE呈浓度依赖性抑制作用。50 μM浓度时,较对照组(无化合物)抑制AChE活性78%、BuChE活性62%。AChE和BuChE的IC50分别为12.5 μM和25.3 μM,表明其对AChE的选择性更强[1]
酶活实验
体外AChE抑制活性测定[1]
AChE和BChE的抑制活性使用Ellman开发的分光光度法进行了轻微修改(Ellman等人,1961)。从本质上讲,ACh和BCh分别用作底物来检测AChE和BChE的抑制作用。反应混合物含有:140μL磷酸钠缓冲液(pH 8.0);20μL受试样品溶液[任何一种化合物的终浓度(f.c.)均为100μM];将20μL AChE或BChE溶液混合并在室温下孵育15分钟。将所有测试样品和阳性对照(小檗碱)溶解在10%分析级二甲基亚砜(DMSO)中。通过加入10μL 5,5′-二硫代双(2-硝基苯甲酸)(DTNB)和10μL ACh或BCh开始反应。通过在412nm下观察黄色5-硫代-2-硝基苯甲酸根阴离子(由DTNB和硫代胆碱反应形成,由ACh或BCh的酶水解释放)的形成15分钟来监测ACh或BCh的水解。所有反应一式三份,并使用VERSA max ELISA微孔板读数器记录在96孔微孔板中。使用(1-S/E)×100计算抑制百分比,其中E和S分别是有或没有测试样品的酶活性。每个样品的ChEs抑制活性表示为IC50值(μM,定义为通过ACh或BCh将底物水解抑制50%所需的浓度,使用对数剂量抑制曲线计算)。
- 实验采用Ellman法。AChE抑制实验:制备含0.1 M磷酸盐缓冲液(pH 8.0)、0.5 mM 5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)(DTNB)、1.0 mM碘化乙酰硫代胆碱(AChE底物)及不同浓度紫黄质(1.0–100 μM)的反应体系。37°C预孵育10分钟后,加入电鳗AChE启动反应,用酶标仪在412 nm处每1分钟测一次吸光度,持续5分钟。BuChE抑制实验:流程类似,以1.0 mM氯化丁酰硫代胆碱为底物,采用马血清BuChE。根据吸光度变化计算抑制率,从剂量-响应曲线推导IC50[1]
细胞实验
Violanthin 是一种黄酮C-糖苷,其在5、7和4'位被羟基取代,在6位为β-D-吡喃葡萄糖基残基,在8位为6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基残基。它具有植物代谢物和EC 3.1.1.7(乙酰胆碱酯酶)抑制剂的作用。它是一种黄酮C-糖苷和三羟基黄酮。它在功能上与黄酮有关。 Violanthin 已被报道存在于Adenia mannii、Angiopteris hypoleuca和其他生物体中。
参考文献

[1]. Compounds from the aerial parts of Piper bavinum and their anti-cholinesterase activity. Arch Pharm Res. 2015;38(5):677-82.

其他信息
Violanthin is a flavone C-glycoside that is flavone substituted by hydroxy groups at positions 5, 7 and 4', a beta-D-glucopyranosyl residue at position 6 and a 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl residue at position 8. It has a role as a plant metabolite and an EC 3.1.1.7 (acetylcholinesterase) inhibitor. It is a flavone C-glycoside and a trihydroxyflavone. It is functionally related to a flavone.
Violanthin has been reported in Adenia mannii, Angiopteris hypoleuca, and other organisms with data available.
- Violanthin is a natural compound isolated from the aerial parts of Piper bavinum (a plant of the Piperaceae family)[1]
- Its anti-cholinesterase activity suggests potential research value in the field of neurodegenerative diseases (e.g., Alzheimer's disease), as cholinesterase inhibition is a common therapeutic strategy for improving cholinergic neurotransmission[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₇H₃₀O₁₄
分子量
578.52
精确质量
578.164
CAS号
40581-17-7
PubChem CID
442665
外观&性状
White to yellow solid powder
来源
Adenia mannii, Angiopteris hypoleuca; stems of Dendrobium officinale
LogP
-1.8
tPSA
250.97
氢键供体(HBD)数目
10
氢键受体(HBA)数目
14
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
41
分子复杂度/Complexity
970
定义原子立体中心数目
10
SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)C2=C3C(=C(C(=C2O)[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)C(=O)C=C(O3)C5=CC=C(C=C5)O)O)O)O
InChi Key
MVOUGOXRXQDXDC-RSPRXDBDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H30O14/c1-8-17(31)21(35)23(37)27(39-8)16-20(34)15(26-24(38)22(36)18(32)13(7-28)41-26)19(33)14-11(30)6-12(40-25(14)16)9-2-4-10(29)5-3-9/h2-6,8,13,17-18,21-24,26-29,31-38H,7H2,1H3/t8-,13+,17-,18+,21+,22-,23+,24+,26-,27-/m0/s1
化学名
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]chromen-4-one
别名
C10196; 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]chromen-4-one; 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one; 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy -6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-me thyl-oxan-2-yl]chromen-4-one; AC1L9D6N; SureCN993603;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~172.85 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (4.32 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7285 mL 8.6427 mL 17.2855 mL
5 mM 0.3457 mL 1.7285 mL 3.4571 mL
10 mM 0.1729 mL 0.8643 mL 1.7285 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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