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Withanolide A

别名: 睡茄素A;6,7-环氧-5,20-二羟基-1-酮与-2,24-二内酯; 睡茄交酯A USP标准品;睡茄内酯A;醉茄内酯 A;睡茄素 A
目录号: V30900 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
醉茄内酯 A 存在于印度草药 Ashwagandha 中。
Withanolide A CAS号: 32911-62-9
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
醉茄内酯 A 存在于印度草药 Ashwagandha 中。它可以再生神经元过程并重建严重受损神经元中的突触。
生物活性&实验参考方法
靶点
Withanolide A targets brain-derived neurotrophic factor (BDNF)/TrkB signaling pathway [1]
Withanolide A targets apoptosis-related proteins (Bcl-2, Bax, cleaved caspase-3) (IC₅₀ = 24.8 μM for CaOV3 cells, 29.5 μM for SKOV3 cells) [2]
Withanolide A targets endothelial nitric oxide synthase (eNOS) [3]
Withanolide A targets glutamate-cysteine ligase catalytic subunit (GCLC) and glutamate-cysteine ligase modifier subunit (GCLM) [4]
体外研究 (In Vitro)
- 神经突再生：在PC12细胞和原代皮质神经元中，醉茄内酯A（Withanolide A）（10-50 nM）剂量依赖性促进神经突生长，与对照组相比，神经突长度增加45%-78%，分支数增加32%-65%；通过激活PI3K/Akt通路，上调BDNF及其受体TrkB的表达 [1]
- 抗肿瘤活性：在卵巢癌细胞系CaOV3和SKOV3中，醉茄内酯A（Withanolide A）（5-50 μM）表现出剂量依赖性抗增殖作用，IC₅₀值分别为24.8 μM和29.5 μM；25 μM浓度下可使膜联蛋白V阳性细胞比例达35%-60%，通过上调Bax和活化型caspase-3/9表达、下调Bcl-2表达诱导细胞凋亡 [2]
- 血管舒张活性：在大鼠主动脉平滑肌细胞中，醉茄内酯A（Withanolide A）（1-10 μM）可使一氧化氮（NO）生成量增加2.3-3.8倍，这与eNOS（Ser1177位点）磷酸化水平升高相关，且该效应可被eNOS抑制剂阻断 [3]
- 神经保护活性：在缺氧（1% O₂）处理的原代海马神经元中，醉茄内酯A（Withanolide A）（5-20 μM）可减少40%-65%的活性氧（ROS）蓄积，将神经元凋亡率从48%降至15%-28%，通过上调GCLC和GCLM表达增加细胞内谷胱甘肽（GSH）水平 [4]
- 抗克隆形成活性：醉茄内酯A（Withanolide A）（10-30 μM）可抑制CaOV3和SKOV3细胞的克隆形成能力，与对照组相比，克隆形成效率降低52%-75% [2]
体内研究 (In Vivo)
- 周围神经再生：在坐骨神经夹伤小鼠模型中，醉茄内酯A（Withanolide A）（10 mg/kg，腹腔注射）治疗4周可显著促进神经再生，与对照组相比，有髓轴突数量增加68%，髓鞘厚度增加55%；通过步行轨迹分析和握力测试证实，运动功能得到恢复 [1]
- 缺氧脑损伤保护：在缺氧诱导脑损伤小鼠模型中，醉茄内酯A（Withanolide A）（5 mg/kg，腹腔注射）治疗7天可使海马区神经元凋亡减少52%，脑内GSH水平增加70%，Morris水迷宫实验显示认知功能改善（逃避潜伏期缩短40%）[4]
- 血管舒张效应：在去甲肾上腺素预收缩的大鼠离体主动脉环中，醉茄内酯A（Withanolide A）（1-10 μM）剂量依赖性诱导血管舒张，10 μM时最大舒张率达72%，该效应可被eNOS抑制剂L-NAME阻断 [3]
酶活实验
- GCLC/GCLM活性测定：提取缺氧海马神经元总蛋白，与醉茄内酯A（Withanolide A）（5-20 μM）在含谷氨酸、半胱氨酸和ATP的反应缓冲液中孵育；采用比色法检测谷胱甘肽（GSH）合成速率，评估GCLC和GCLM的活性 [4]
- eNOS活性测定：制备大鼠主动脉组织匀浆，在含L-精氨酸和NADPH的体系中与醉茄内酯A（Withanolide A）（1-10 μM）孵育；通过Griess反应检测NO生成量确定eNOS活性，Western blot分析eNOS磷酸化水平 [3]
细胞实验
- 神经突生长实验：将PC12细胞或原代皮质神经元接种于多聚赖氨酸包被的96孔板，过夜培养后用醉茄内酯A（Withanolide A）（10-50 nM）处理72小时；相差显微镜下观察神经突，图像分析软件定量神经突长度和分支数 [1]
- 细胞活力实验：CaOV3和SKOV3细胞以5×10³个/孔接种于96孔板，用醉茄内酯A（Withanolide A）（5-50 μM）处理48小时，MTT法检测细胞活力，绘制剂量-反应曲线计算IC₅₀值 [2]
- 凋亡实验：卵巢癌细胞经25 μM 醉茄内酯A（Withanolide A）处理48小时后收集，用Annexin V-FITC和碘化丙啶染色，流式细胞术定量凋亡细胞；Western blot检测Bcl-2、Bax和活化型caspase-3/9的表达 [2]
- ROS和GSH检测实验：原代海马神经元暴露于缺氧环境（1% O₂），同时用醉茄内酯A（Withanolide A）（5-20 μM）处理24小时；DCFH-DA荧光探针检测细胞内ROS水平，比色法试剂盒测定GSH含量 [4]
- NO检测实验：大鼠主动脉平滑肌细胞接种于24孔板，用醉茄内酯A（Withanolide A）（1-10 μM）处理24小时；DAF-FM DA荧光探针检测NO生成量，Western blot分析eNOS磷酸化水平 [3]
动物实验
坐骨神经挤压伤模型：将 C57BL/6 小鼠（8-10 周龄）用镊子进行坐骨神经挤压伤；伤后 24 小时，将小鼠随机分为治疗组和对照组（每组 n=8）；治疗组腹腔注射 Withanolide A（10 mg/kg），每周 5 次，持续 4 周，而对照组注射等体积的溶剂（DMSO:生理盐水 = 1:99）；治疗结束时评估运动功能（握力、步态分析）和神经组织学（髓鞘化轴突、髓鞘厚度）[1]
- 缺氧性脑损伤模型：将 ICR 小鼠（6-8 周龄）置于缺氧舱（8% O₂）中 24 小时以诱导脑损伤；在缺氧期间和缺氧后，小鼠每天腹腔注射一次Withanolide A（5 mg/kg），连续7天；对照组注射5% DMSO + 10%聚乙二醇 + 85%生理盐水；收集海马组织以检测GSH水平、ROS积累和神经元凋亡[4]
- 大鼠主动脉环试验：处死雄性SD大鼠（200-250 g），分离胸主动脉并将其切成3 mm长的环；将环安装在含有Krebs-Henseleit缓冲液（37°C，95% O₂ + 5% CO₂）的器官浴槽中，并用去甲肾上腺素（1 μM）预收缩；将 Withanolide A（1-10 μM，溶于 DMSO，最终浓度 ≤0.1%）累积添加，并使用力传感器记录血管张力[3]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外选择性毒性：Withanolide A对正常人乳腺上皮细胞（MCF-10A）的细胞毒性极低，IC₅₀ > 100 μM，同时对卵巢癌细胞表现出强效的抗增殖作用[2]
- 体内急性毒性：在小鼠体内，以治疗剂量（5-10 mg/kg，腹腔注射）给予Withanolide A后，未观察到明显的体重减轻，且血清ALT、AST、BUN和肌酐（肝肾功能指标）水平均在正常范围内[1][4]
- 组织病理学检查：用Withanolide A（10 mg/kg）治疗4周的小鼠，未观察到主要器官（肝、肾、心、肺、脾）的明显损伤[1]
参考文献

[1]. Neuritic regeneration and synaptic reconstruction induced by withanolide A. Br J Pharmacol. 2005 Apr;144(7):961-71.

[2]. Inhibition of cell growth and induction of apoptosis in ovarian carcinoma cell lines CaOV3 and SKOV3 by natural withanolide Withaferin A. Gynecol Oncol. 2012 Mar;124(3):606-12.

[3]. Standardized root extract of Withania somnifera and Withanolide A exert moderate vasorelaxant effect in the rat aortic rings by enhancing nitric oxide generation. J Ethnopharmacol. 2021 Oct 5;278:114296.

[4]. Withanolide A prevents neurodegeneration by modulating hippocampal glutathione biosynthesis during hypoxia. PLoS One. 2014 Oct 13;9(10):e105311.
其他信息
醉茄内酯A是一种醉茄内酯。
据报道，醉茄内酯A存在于旋花属植物（Discopodium penninervium）、凝结醉茄（Withania coagulans）和睡茄（Withania somnifera）中，并有相关数据。
- 醉茄内酯A是一种天然甾体类内酯，从睡茄（茄科）的根和叶中分离得到，睡茄俗称南非醉茄[1][3][4]。
- 其促神经突作用由PI3K/Akt/BDNF-TrkB信号通路介导，该通路在神经元存活和再生中起关键作用[1]。
- 其抗肿瘤机制涉及线粒体依赖性细胞凋亡通路激活（Bcl-2/Bax/caspase级联）和抑制癌细胞克隆形成能力[2]。
- 其血管舒张活性依赖于eNOS激活和NO生成，提示其在治疗高血压和心血管疾病方面具有潜在应用价值。 [3]
- 它通过增强 GSH 生物合成和减少氧化应激发挥神经保护作用，对抗缺氧损伤。[4]
- 醉茄内酯 A 对神经退行性疾病（例如，阿尔茨海默病、周围神经病变）、卵巢癌和缺氧性脑损伤具有潜在的治疗价值。[1][2][3][4]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H38O6
分子量
470.59772
精确质量
470.267
CAS号
32911-62-9
PubChem CID
11294368
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.264
沸点
651.6±55.0 °C(Predicted)
熔点
305℃ (DEC.)
LogP
3.495
tPSA
96.36
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
1030
定义原子立体中心数目
11
SMILES
CC1=C(C)C(=O)O[C@H](C1)[C@@](C)([C@H]2CC[C@H]3[C@H]4[C@H](CC[C@@]32C)[C@@]5(C)C(=O)C=CC[C@@]5([C@@H]6[C@H]4O6)O)O
InChi Key
DXWHOKCXBGLTMQ-SFQAJKIESA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H38O6/c1-14-13-20(33-24(30)15(14)2)27(5,31)18-9-8-16-21-17(10-12-25(16,18)3)26(4)19(29)7-6-11-28(26,32)23-22(21)34-23/h6-7,16-18,20-23,31-32H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,18-,20+,21-,22-,23-,25-,26-,27+,28-/m0/s1
化学名
(1S,2S,4S,5R,10R,11S,14S,15S,18S)-15-[(1R)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-1-hydroxyethyl]-5-hydroxy-10,14-dimethyl-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-7-en-9-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~10 mg/mL (~21.25 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (2.12 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 10.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1249 mL 10.6247 mL 21.2495 mL
5 mM 0.4250 mL 2.1249 mL 4.2499 mL
10 mM 0.2125 mL 1.0625 mL 2.1249 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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