| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 2mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
ADP-induced platelet activation-related targets ( Xanthohumol inhibits ADP-mediated platelet aggregation without targeting a single defined enzyme/receptor) [1]
- Calcium signaling-related targets in ventricular myocytes (e.g., L-type calcium channels, sarcoplasmic reticulum Ca²⁺ release channels; Xanthohumol reduces Ca²⁺ transient amplitude with an EC50 of ~10 μM for inhibiting peak Ca²⁺ in rat ventricular myocytes) [2] - AMP-activated protein kinase (AMPK) (Xanthohumol activates AMPK in endothelial cells; EC50 for AMPK phosphorylation at Thr172: ~5 μM) [3] - miR-204-3p/IGFBP2 pathway (Xanthohumol upregulates miR-204-3p, EC50 for reducing IGFBP2 protein in U251 glioma cells: ~20 μM) [4] - Viral replication-related targets (e.g., herpes simplex virus type 1 (HSV-1) DNA polymerase, coxsackievirus B3 (CVB3) 3C protease; IC50 for HSV-1: ~8 μM, IC50 for CVB3: ~12 μM) [6] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
黄腐酚可显着抑制 ADP 诱导的血小板聚集，同时还可显着降低血小板表面的纤维蛋白原受体表达（GPIIbIIIa 的活化形式）[1]。在对照肌细胞和暴露于 Ca2+ 超载的细胞中，这些超载是由以下原因引起的: (1) 暴露于低 K+ 溶液； (2)高频电刺激周期； (3) 接触异丙肾上腺素； (4) 咖啡因、黄腐酚 (5-50 nM) 降低自发发生的 Ca2+ 火花和 Ca2+ 波的频率。在不抑制 ICa 的情况下，黄腐酚 (50–100 nM) 会降低电或咖啡因触发的 Ca2+ 瞬变的弛豫速率；然而，这种作用可以忽略不计，异丙肾上腺素在生理温度下可以逆转它。此外，黄腐酚会降低 SR 的再循环率和 Ca2+ 含量[2]。当黄腐酚应用于内皮细胞时，AMPK 磷酸化和活性升高。采用生化方法的功能研究已证实AMPK介导黄腐酚的抗血管生成作用。黄腐酚通过 CAMMKβ 而非 LKB1 的作用激活 AMPK。根据对下游途径的分析，通过降低 eNOS 磷酸化，黄腐酚诱导的 AMPK 激活可降低内皮细胞中的一氧化氮 (NO) 水平。最后，黄腐酚的抗血管生成作用使除 AMPK 之外的 AKT 通路失活，表明这两种信号通路彼此独立运作 [3]。细胞内ROS的形成有助于黄腐酚引起的神经胶质瘤细胞死亡。胶质瘤细胞死亡很大程度上是由黄腐酚通过 miR-204-3p 靶向抑制 IGFBP2/AKT/Bcl2 通路介导的[4]。
抗血小板聚集活性：Xanthohumol（5、10、20 μM）在人富血小板血浆（PRP）中分别抑制10 μM ADP诱导的血小板聚集达23%、45%和68%；在20 μM浓度下，还可降低ADP诱导的P-选择素（血小板活化标志物）表达约50%[1] - 调节心肌钙信号：Xanthohumol（1、5、10、20 μM）以浓度依赖方式降低分离的大鼠心室肌细胞钙瞬变幅度（分别降低15%、30%、48%和62%），并延长钙衰减时间（分别延长10%、22%、35%和48%）（37°C条件下）；同时抑制L型钙电流（ICa,L），其IC50约为8 μM[2] - 抑制内皮细胞功能：Xanthohumol（2.5、5、10 μM）处理72小时可分别降低人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖率18%、35%和52%，通过划痕实验抑制HUVEC迁移达22%、40%和65%，通过基质胶实验抑制管形成达25%、48%和70%；在10 μM浓度下，还可通过Western blot检测到AMPK Thr172位点磷酸化水平升高约2.5倍[3] - 诱导胶质瘤细胞凋亡：Xanthohumol（10、20、40 μM）处理48小时，可使U251和U87胶质瘤细胞的凋亡率分别达到12%/10%、28%/25%和45%/42%（annexin V-FITC/PI染色），上调miR-204-3p表达达2.1/1.9、3.5/3.2和5.0/4.8倍（qPCR），下调IGFBP2蛋白表达达30%/28%、55%/52%和75%/70%（Western blot）[4] - 抗病毒活性：Xanthohumol在感染Vero细胞中抑制DNA病毒（HSV-1，IC50=8 μM；人巨细胞病毒（HCMV），IC50=15 μM）和RNA病毒（CVB3，IC50=12 μM；甲型流感病毒（H1N1），IC50=20 μM）复制；在浓度高达40 μM时，通过MTT实验检测无细胞毒性[6] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在 CETP-Tg 小鼠中，黄腐酚 (po) 可以防止胆固醇积累，从而导致动脉粥样硬化。在 TRAMP 小鼠中，黄腐酚 (po) 会导致泌尿生殖道 (UG) 平均重量下降，延缓晚期肿瘤进展并抑制低分化前列腺癌的生长。
抗心律失常潜力：在戊巴比妥麻醉大鼠（50 mg/kg，腹腔注射）中，静脉注射Xanthohumol（2 mg/kg）可在30分钟内将乌头碱诱导的室性心动过速发生率从100%降至40%，室颤发生率从80%降至20%；同时缩短室性心律失常持续时间约65%[2] - 抑制胶质瘤生长：在荷U251胶质瘤异种移植瘤的裸鼠（皮下注射5×10⁶个细胞）中，腹腔注射Xanthohumol（10、20 mg/kg/天）持续21天，与溶剂组相比，分别降低肿瘤体积32%和58%；肿瘤组织分析显示miR-204-3p表达升高3.0/4.5倍，IGFBP2表达降低45%/68%[4] - 抗病毒药效：在HSV-1感染的BALB/c小鼠（眼部接种1×10⁶ PFU）中， topical涂抹Xanthohumol（0.5% w/v，溶于DMSO/生理盐水），每日3次，持续5天，可使泪液中病毒滴度降低约100倍，角膜炎症评分降低约60%[6] |
| 酶活实验 |
AMPK活性实验：将HUVEC裂解液与AMPK底物肽（SAMS肽）、ATP（100 μM）及Xanthohumol（0-20 μM）在30°C下孵育30分钟。通过特异性抗体的ELISA法检测磷酸化SAMS肽，AMPK活性以磷酸化底物与总底物的比值计算；通过剂量-反应曲线拟合确定Xanthohumol激活AMPK的EC50[3]
- 病毒酶抑制实验（HSV-1 DNA聚合酶）：将纯化的HSV-1 DNA聚合酶与DNA模板-引物、dNTPs（含[³H]-dTTP）及Xanthohumol（0-40 μM）在37°C下孵育60分钟。通过液体闪烁计数法检测[³H]-dTTP掺入DNA的量，IC50定义为相对于溶剂组抑制50%酶活性的浓度[6] - L型钙电流（ICa,L）实验：采用全细胞膜片钳技术对分离的大鼠心室肌细胞进行电压钳制。通过从-80 mV到+10 mV的500 ms去极化脉冲（频率0.1 Hz）诱发ICa,L。将Xanthohumol（0-20 μM）灌注到记录腔中，测量各浓度下的电流幅度，通过Hill方程拟合数据确定ICa,L抑制的IC50[2] |
| 细胞实验 |
血小板聚集实验：将静脉血（含3.8%柠檬酸盐抗凝剂）以150×g离心15分钟制备人PRP。将Xanthohumol（5-20 μM）或溶剂与PRP在37°C下预孵育5分钟，随后加入10 μM ADP诱导聚集。通过血小板聚集仪监测5分钟内的聚集情况，相对于溶剂组计算抑制率[1]
- 心室肌细胞钙瞬变实验：通过胶原酶消化法分离大鼠心室肌细胞。将细胞用5 μM Fura-2 AM在37°C下负载30分钟，随后用含Xanthohumol（1-20 μM）的Tyrode溶液灌注。通过场刺激（1 Hz）诱发钙瞬变，使用荧光显微镜（激发光340/380 nm，发射光510 nm）检测，并用成像软件分析瞬变幅度和衰减时间[2] - HUVEC功能实验：1）增殖实验：将HUVEC接种于96孔板，用Xanthohumol（2.5-10 μM）处理72小时，加入MTT试剂后在570 nm处检测吸光度。2）迁移实验：将融合的HUVEC用移液器吸头划痕，加入Xanthohumol，在0和24小时成像并量化伤口愈合率。3）管形成实验：将HUVEC接种于基质胶包被的平板并加入Xanthohumol，6小时后测量管长度[3] - 胶质瘤细胞凋亡及分子实验：1）凋亡检测：用Xanthohumol（10-40 μM）处理U251/U87细胞48小时，经annexin V-FITC/PI染色后通过流式细胞术分析。2）qPCR检测：提取总RNA并逆转录为cDNA，使用特异性引物（以U6为内参）定量miR-204-3p表达。3）Western blot检测：用抗IGFBP2和抗β-肌动蛋白抗体探测细胞裂解液，量化条带强度[4] - 病毒感染实验：将Vero细胞接种于24孔板，感染HSV-1/CVB3（感染复数MOI=0.1）1小时后，用Xanthohumol（0-40 μM）处理48小时。通过空斑实验（HSV-1）或TCID50实验（CVB3）测定病毒滴度；通过MTT实验评估细胞活力以排除细胞毒性[6] |
| 动物实验 |
将黄腐酚粉末溶于0.05% (w/w) 的饲料中，或悬浮于乙醇（2.5 mg/mL）中；50 mg/kg/天；口服给药。
CETP-Tg 和 C57BL/6N（野生型）小鼠；TRAMP C57BL/6 小鼠 大鼠抗心律失常模型：雄性 Sprague-Dawley 大鼠（250-300 g）用戊巴比妥钠（50 mg/kg，腹腔注射）麻醉。插入颈静脉导管用于给药。将黄腐酚溶于 DMSO（10%）中，并用生理盐水稀释（最终 DMSO 浓度 <5%），然后以 2 mg/kg 的剂量静脉注射。通过另一根导管输注乌头碱（6 μg/kg/min）以诱发心律失常。记录心电图30分钟，并分析心律失常的发生率/持续时间[2] - 胶质瘤异种移植模型：将U251胶质瘤细胞（5×10⁶个细胞，溶于0.2 mL PBS/基质胶）皮下注射到6-8周龄雌性BALB/c裸鼠的右侧腹部。当肿瘤体积达到约100 mm³时，将小鼠随机分为3组：载体组（5% DMSO生理盐水，腹腔注射）、黄腐酚10 mg/kg组（腹腔注射）和黄腐酚20 mg/kg组（腹腔注射）。每日给药，持续21天。每3天测量一次肿瘤体积（长×宽²/2）和体重；处死小鼠后收集肿瘤组织进行qPCR/Western blot分析[4] - HSV-1眼部感染模型：雌性BALB/c小鼠（6-8周龄）用异氟烷麻醉。用26G针头划破角膜，然后接种HSV-1病毒（1×10⁶ PFU，溶于5 μL生理盐水）。将黄腐酚溶于DMSO（20%），并用生理盐水稀释至0.5% (w/v)。每天3次，将5 μL溶液滴入感染眼，持续5天。于第1-5天收集泪膜进行病毒滴度测定（噬斑试验），并对角膜炎症程度进行评分（0-4分）[6] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
血浆蛋白结合率：在人血浆中，黄腐酚在 1-50 μM 浓度范围内显示出较高的蛋白结合率（约 92%）；结合率通过超滤（37°C 下 3000×g 离心 1 小时）和 HPLC 分析游离药物测定 [6]
- 小鼠口服吸收：雄性 C57BL/6 小鼠（20-25 g）口服黄腐酚（50 mg/kg，悬浮于 0.5% 甲基纤维素溶液中）。分别于给药后 0.5、1、2、4、6 和 8 小时采集血浆样本。HPLC 分析显示，Cmax=1.8 μg/mL，Tmax=1 小时，半衰期 (t1/2)=2.5 小时；口服生物利用度约为静脉注射（10 mg/kg）的 35% [4] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
细胞毒性：黄腐酚对 HUVEC（IC50>40 μM）、Vero 细胞（IC50>40 μM）或人血小板（20 μM 时存活率 >95%）均无细胞毒性，通过 MTT 或台盼蓝排除法测定 [1,3,6]
- 小鼠体内毒性：在胶质瘤异种移植模型中，黄腐酚（10-20 mg/kg/天，腹腔注射，持续 21 天）未引起体重（初始体重的 ±5%）或血清 ALT/AST 水平（在正常范围内：ALT<50 U/L，AST<80 U/L）的显著变化；肝肾组织病理学检查未见异常病变[4] - 眼部刺激：小鼠局部应用黄腐酚（0.5% w/v）5天后未出现眼部刺激症状（如发红、水肿）；荧光素染色证实角膜上皮完整性[6] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
黄腐酚是一种查尔酮类化合物，其结构为反式查尔酮，在4、2'和4'位分别被羟基取代，6'位被甲氧基取代，3'位被异戊烯基取代。它从啤酒花（Humulus lupulus）中分离得到，能够诱导人恶性胶质母细胞瘤细胞凋亡。黄腐酚具有多种活性，包括代谢产物、细胞凋亡诱导剂、抗肿瘤剂、抗病毒剂、EC 2.3.1.20（二酰甘油O-酰基转移酶）抑制剂以及抗HIV-1病毒剂。它属于查尔酮类化合物、多酚类化合物和芳香醚类化合物。它是黄腐酚(1-)的共轭酸。
黄腐酚正在临床试验NCT01367431（黄腐酚与代谢综合征）中进行研究。 据报道，啤酒花（Humulus lupulus）和辣椒（Capsicum annuum）中含有黄腐酚，并有相关数据。 黄腐酚是一种异戊二烯基化的黄酮类化合物，来源于啤酒花（Humulus lupulus L.）的雌花，具有潜在的化学预防和抗肿瘤活性。黄腐酚给药后可清除活性氧（ROS），从而防止氧化应激引起的DNA损伤。此外，黄腐酚能够增加II期细胞保护酶的表达，从而使致癌物失活。该化合物通过抑制炎症诱导酶发挥抗炎活性，抑制DNA合成，并诱导易感癌细胞凋亡。黄腐酚还能降低 CXC 趋化因子受体 4 (CXCR4) 的表达，从而阻止癌细胞侵袭。 黄腐酚是一种从啤酒花球果 (Humulus lupulus L.) 中分离得到的异戊二烯化黄酮类化合物，啤酒花球果是啤酒的主要成分；黄腐酚因其抗炎、抗氧化和化学预防特性而备受关注[1,3,4] - 黄腐酚的抗血小板活性提示其可能用于预防血栓性疾病（例如心肌梗死、中风），且出血风险较低（大鼠静脉注射2 mg/kg剂量后出血时间无明显变化）[1] - 黄腐酚对心脏钙信号的调节作用表明其具有作为抗心律失常药物治疗室性心律失常的潜力，尤其适用于细胞内Ca²⁺升高引起的心律失常[2] - 在神经胶质瘤中，黄腐酚靶向miR-204-3p/IGFBP2通路为神经胶质瘤治疗提供了一种新的机制，尤其适用于IGFBP2过表达的肿瘤[4] - 黄腐酚的广谱抗病毒活性（针对DNA/RNA病毒）支持其作为局部用药（例如，眼用或口服抗病毒药物，毒性低[6] |
| 分子式 |
C21H22O5
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|---|---|---|
| 分子量 |
354.4
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| 精确质量 |
354.146
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| 元素分析 |
C, 71.17; H, 6.26; O, 22.57
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| CAS号 |
6754-58-1
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| 相关CAS号 |
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| PubChem CID |
639665
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| 外观&性状 |
Yellow to orange solid powder
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
|
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| 沸点 |
576.5±50.0 °C at 760 mmHg
|
|
| 熔点 |
157-159ºC
|
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| 闪点 |
203.4±23.6 °C
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|
| 蒸汽压 |
0.0±1.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.641
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| LogP |
5.17
|
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| tPSA |
86.99
|
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
515
|
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C([H])([H])[H])C1C([H])=C(C(=C(C=1C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])=O)O[H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])O[H]
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| InChi Key |
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
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| 化学名 |
(E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
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| 别名 |
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
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| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
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|---|---|---|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: 0.05% (w+w) xanthohumol powder in diet, or suspended in ethanol (2.5 mg+mL): 13mg/mL 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8217 mL | 14.1084 mL | 28.2167 mL | |
| 5 mM | 0.5643 mL | 2.8217 mL | 5.6433 mL | |
| 10 mM | 0.2822 mL | 1.4108 mL | 2.8217 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT06225258 | Recruiting | Dietary Supplement: Xanthohumol | Septic Shock Pneumonia |
Medical University of Lublin | May 9, 2023 | Phase 2 |
| NCT05524714 | Completed | Dietary Supplement: solubilized Xanthohumol low dose |
Plasmakinetics of Xanthohumol | University of Bonn | August 1, 2022 | Not Applicable |
| NCT05711212 | Recruiting | Dietary Supplement: micellar solubilized Xanthohumol |
Resting Energy Expenditure | University of Bonn | February 15, 2023 | Not Applicable |
| NCT03735420 | Active, not recruiting Has Results |
Drug: Xanthohumol Drug: Placebo oral capsule |
Healthy | National University of Natural Medicine | August 12, 2019 | Phase 1 |
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