Zearalanone

别名: 玉米赤霉酮; 玉米赤霉酮 标准品;4,4-二羟基-6-[10-羟基-6-羰基十一烷基]苯甲酸内酯
目录号: V29981 纯度: ≥98%
玉米赤霉烯酮是一种从镰刀菌属中分离出来的新型强效非甾体雌激素霉菌毒素,镰孢菌在多种谷物中定殖。
Zearalanone CAS号: 5975-78-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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10mg
25mg
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产品描述
玉米赤霉烯酮是一种新型强效的非甾体类雌激素毒素,分离自镰刀菌属真菌,该真菌可寄生于多种谷物。玉米赤霉烯酮急性毒性和致癌性较低。由于其对雌激素受体的激动作用,玉米赤霉烯酮在多种动物中表现出明显的雌激素样和合成代谢特性,从而对生殖系统造成严重影响。
玉米赤霉烯酮(CAS号:5975-78-0)是一种非甾体类雌激素毒素,由某些镰刀菌属真菌产生,包括禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)和腐霉镰刀菌(Fusarium culmorum)。该化合物的分子式为C18H24O5,分子量约为320.38。玉米赤霉烯酮是玉米赤霉烯酮的还原形式,后者是一种众所周知的真菌毒素,会污染玉米、小麦和大麦等谷类作物。该化合物具有雌激素活性,可与雌激素受体结合,导致动物生殖系统疾病,并可能对人类造成危害。玉米赤霉烯酮被用作研究雌激素受体信号传导的工具,以及食品和饲料中真菌毒素分析的参考标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
Zearalanone targets estrogen receptors (ERalpha and ERbeta), acting as a non-steroidal estrogenic compound. It binds to these receptors with high affinity, mimicking the effects of natural estrogens. Activation of estrogen receptors by zearalanone leads to the regulation of estrogen-responsive genes, which can result in various physiological effects, including reproductive toxicity and endocrine disruption. The compound's estrogenic activity is well-characterized and has been studied extensively in the context of mycotoxin toxicology. Zearalanone is a valuable tool for studying estrogen receptor signaling and the effects of environmental estrogens.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,玉米赤霉烯酮能以高亲和力与雌激素受体结合,并激活雌激素反应基因的表达。该化合物的雌激素活性已通过基于细胞的报告基因检测得到表征,结果显示其能刺激受雌激素反应元件调控的报告基因的表达。玉米赤霉烯酮还被证实能刺激雌激素反应性癌细胞系(例如MCF-7乳腺癌细胞)的增殖。该化合物的体外活性已得到充分证实,并使其成为内分泌学和毒理学研究的重要工具。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,玉米赤霉烯酮在动物体内具有雌激素样作用,包括生殖毒性、动情周期紊乱和生育力下降。该化合物已被证实可导致猪、牛和其他动物出现雌激素过多症,进而引发外阴阴道炎、不孕和产仔数减少等生殖障碍。在啮齿动物中,玉米赤霉烯酮已被证实会影响生殖发育和功能。这些体内效应归因于该化合物能够与雌激素受体结合并激活雌激素信号通路。玉米赤霉烯酮在霉菌毒素毒理学和食品安全领域得到了广泛的研究。
酶活实验
玉米赤霉烯酮的体外受体结合试验通常采用放射性配体结合技术测定其与雌激素受体的亲和力。将含有ERα或ERβ的膜制备物或细胞裂解液与放射性标记的雌激素(例如3H-雌二醇)和不同浓度的玉米赤霉烯酮一起孵育。在过量未标记的己烯雌酚或其他雌激素受体配体存在下测定非特异性结合。通过竞争性结合实验计算化合物对受体的亲和力(Ki值)。这些试验是表征化合物雌激素活性的标准方法。
细胞实验
玉米赤霉烯酮的细胞活性检测通常使用雌激素反应性细胞系,例如MCF-7乳腺癌细胞。细胞在无雌激素培养基中培养,并用不同浓度的玉米赤霉烯酮处理。细胞增殖通过MTT或其他细胞活力检测方法进行测定。雌激素受体激活则通过报告基因检测进行评估,即将含有雌激素反应元件并连接荧光素酶或其他报告基因的报告质粒转染至细胞中。这些基于细胞的检测方法可以证实该化合物的雌激素活性,并提供有关其效力和功效的信息。
动物实验
对玉米赤霉烯酮的体内动物研究在啮齿动物、猪和其他动物中进行。该化合物通过口服或注射给药,并评估其对生殖功能、激素水平和组织学的影响。在雌性动物中,监测动情周期并测量卵巢和子宫重量。在雄性动物中,评估睾丸重量和精子发生情况。通过血液样本测量包括雌二醇、孕酮和睾酮在内的激素水平。这些研究证实了该化合物的雌激素样作用,并有助于确定其毒性特征。
药代性质 (ADME/PK)
玉米赤霉烯酮的分子量约为320.38,分子式为C18H24O5。该化合物为白色至类白色结晶固体。它可溶于甲醇、乙醇和二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂,但在水中的溶解度有限。玉米赤霉烯酮在正常储存条件下相对稳定,但应避光防潮。该化合物在肝脏代谢,主要经尿液和粪便排泄。关于玉米赤霉烯酮及其代谢物的详细药代动力学参数可从毒理学研究中获得。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于玉米赤霉烯酮作为一种重要的霉菌毒素,其毒理学数据已得到充分研究。该化合物具有雌激素毒性,即使在相对较低的剂量下也能导致动物生殖障碍。长期接触玉米赤霉烯酮可导致生殖毒性、内分泌紊乱以及潜在的致癌作用。该化合物被列为潜在的内分泌干扰物,并在许多国家受到食品和饲料监管。玉米赤霉烯酮的毒理学特征与玉米赤霉烯酮相似,这两种化合物在食品安全和霉菌毒素毒理学领域均得到了广泛的研究。
参考文献

[1]. Triacsin Concentration levels of zearalenone and its metabolites in urine, muscle tissue, and liversamples of pigs fed with mycotoxin-contaminated oats. J Agric Food Chem. 2002 Apr 24;50(9):2494-501.

其他信息
玉米赤霉烯酮属于间苯二酚类化合物,是一种大环内酯。据报道,石榴中含有玉米赤霉烯酮,相关数据可供参考。
玉米赤霉烯酮是一种由镰刀菌属真菌产生的非甾体类雌激素毒素。它主要用作研究雌激素受体信号传导的工具,以及食品和饲料中真菌毒素分析的参考标准。该化合物的分子式为C18H24O5,分子量约为320.38。玉米赤霉烯酮具有雌激素活性,可导致动物生殖障碍。它未获准用于临床,仅供研究用途。由于其潜在的健康影响,该化合物在食品和饲料中的含量受到严格监管。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₁₈H₂₄O₅
分子量
320.38
精确质量
320.162
CAS号
5975-78-0
PubChem CID
108003
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
576.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
184-186ºC
闪点
209.2±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.526
LogP
3.45
tPSA
83.83
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
408
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[C@H]1CCCC(=O)CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1
InChi Key
APJDQUGPCJRQRJ-LBPRGKRZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h10-12,20-21H,2-9H2,1H3/t12-/m0/s1
化学名
(4S)-16,18-dihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~312.13 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.80 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1213 mL 15.6065 mL 31.2129 mL
5 mM 0.6243 mL 3.1213 mL 6.2426 mL
10 mM 0.3121 mL 1.5606 mL 3.1213 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们