α-Humulene   中文名称: α-石竹烯

alpha-Humulene targets inflammatory pathways by inhibiting COX-2 and iNOS expression. It also inhibits pro-inflammatory mediators such as TNF-alpha and IL-1beta. The compound's anti-inflammatory activity is well-characterized, with an IC50 of 15+/-2 ug/mL. alpha-Humulene also exhibits antioxidant, antibiotic, and cytotoxic activities. It has been shown to reduce the growth of MCF-7 breast cancer cells by approximately 50% at a concentration of 32 mg/ml. The compound's diverse biological activities make it a valuable compound in inflammation and oncology research.

人肺癌 A549、结肠腺癌 DLD-1 和皮肤成纤维细胞 WS1 细胞系在暴露于 α-葎草烯时，分别表现出 28±1、43±3 和 24±3 µg/mL 的细胞毒性水平 [1] 。

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体外研究表明，α-葎草烯具有抗炎活性，IC50值为15+/-2 ug/mL。该化合物可抑制COX-2和iNOS的表达，并在32 mg/mL的浓度下使MCF-7乳腺癌细胞的生长减少约50%。此外，它还具有抗氧化、抗菌和细胞毒活性。α-葎草烯已被证实对A. subpictus具有致死性，并对多种癌细胞系具有活性。这些体外活性支持该化合物作为抗炎和抗癌药物的潜力。

体内研究表明，α-葎草烯在动物模型中具有抗炎作用。该化合物已被证实能够减轻多种模型中的炎症。α-葎草烯抑制体内COX-2和iNOS表达的能力是其抗炎作用的机制之一。此外，该化合物还具有体内抗癌特性。然而，已发表的文献中缺乏详细的体内疗效数据，包括剂量反应关系和具体的动物模型研究。因此，需要开展进一步的研究来全面阐明该化合物的体内药理学特性。

α-葎草烯的体外酶活性测定通常包括测量其对COX-2和iNOS表达的抑制作用。在这些测定中，细胞用不同浓度的α-葎草烯处理，然后使用Western blotting或定量PCR检测COX-2和iNOS的蛋白或mRNA水平。抗炎活性则通过测量其对TNF-α和IL-1β等促炎介质的抑制作用来评估。抗炎活性的IC50值由剂量反应曲线确定。这些测定方法是表征天然产物抗炎活性的标准方法。

利用多种细胞系，包括RAW264.7巨噬细胞和MCF-7乳腺癌细胞，对α-葎草烯进行了细胞活性检测。将细胞用不同浓度的α-葎草烯处理，并检测炎症标志物、氧化应激标志物和细胞活力。在抗炎研究中，用LPS刺激巨噬细胞，并评估细胞因子生成和COX-2/iNOS表达。在抗癌研究中，使用MTT或其他方法检测癌细胞活力。这些基于细胞的检测证实了该化合物的抗炎和抗癌活性，并揭示了其作用机制。

α-葎草烯的体内动物研究主要在小鼠和大鼠炎症模型中进行。该化合物可通过口服或注射给药，并通过测量水肿、细胞因子水平和炎症标志物来评估其抗炎作用。此外，还评估了该化合物对COX-2和iNOS表达的影响。在抗癌研究中，则使用小鼠癌症模型，并监测肿瘤生长情况。这些研究证实了该化合物的体内疗效，并支持其潜在的治疗应用。然而，目前尚未广泛发表α-葎草烯的具体体内研究方案。

α-葎草烯的分子量为204.35，分子式为C15H24。该化合物在室温下为液体，外观呈无色至浅黄色。用于研究的α-葎草烯通常储存在室温或4℃下（长期储存）。该化合物可溶于乙醇、二甲基亚砜（DMSO）和精油等有机溶剂。目前尚未测定该化合物的详细药代动力学参数，例如口服生物利用度、半衰期和组织分布。

孕期和哺乳期影响
◉ 哺乳期使用概述
大麻的主要精神活性成分四氢大麻酚 (THC) 会少量分泌到母乳中。多项研究表明，THC 在母乳中的检出时间从 6 天到 6 周以上不等。药代动力学模型预测 THC 在母乳中的半衰期为 39 小时，这与母乳中大约 8 天的清除时间相符。人们对大麻可能对神经递质、神经系统发育和内源性大麻素相关功能产生的影响表示担忧。一项为期一年的研究发现，每日或几乎每日使用大麻可能会延缓母乳喂养婴儿的运动发育，但不会影响其生长或智力发育。这项研究和另一项研究发现，母亲在哺乳期偶尔使用大麻对母乳喂养的婴儿没有显著影响，但这些研究不足以排除所有长期危害。新西兰一项大型登记研究表明，产后使用大麻可能会增加自闭症谱系障碍的风险，男婴受到的影响比女婴更为严重。大麻对血清催乳素水平的影响因人而异，一些证据表明，它可能会减少乳汁分泌并缩短母乳喂养时间。认为使用大麻对婴儿有害的母亲可能会比不这么认为的母亲更早停止母乳喂养。一项初步研究发现，大麻使用者的母乳中分泌型免疫球蛋白A（SIgA）水平较低。其他需要考虑的因素包括：母乳喂养的婴儿尿检可能呈大麻阳性（这可能涉及法律问题），以及街头毒品中可能存在其他有害污染物。据报道，土耳其人会服用大麻种子来增加乳汁分泌，但目前尚无有效的科学数据支持这种做法。有关大麻二酚（CBD）的信息，请参阅LactMed网站上的CBD部分。由于缺乏关于婴儿通过母乳长期接触大麻影响的数据，医疗保健专业人员对于吸食大麻的母亲是否可以进行母乳喂养存在分歧。一般来说，专业指南建议哺乳期母亲避免吸食大麻，并应告知她们母乳中的大麻成分可能对婴儿发育产生不利影响。除了母乳中大麻素可能产生的不良影响外，父亲吸食大麻也可能增加母乳喂养婴儿猝死综合征 (SIDS) 的风险。任何人都不应在婴儿附近吸食大麻，因为婴儿可能会因吸入烟雾而受到影响。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
27 位母亲报告称在哺乳期间吸食过大麻。其中，12 位母亲每月吸食一次或更少，9 位母亲每周吸食一次，6 位母亲每天吸食一次。研究人员将 6 名一岁大的婴儿与母亲在怀孕或哺乳期间未吸食大麻的婴儿进行了比较。结果显示，两组婴儿在生长发育、心理发育和运动发育方面均无差异。
研究人员还比较了68名母亲在母乳喂养期间吸食大麻的婴儿和68名母亲未吸食大麻的匹配对照组婴儿。母乳喂养的持续时间各不相同，但大多数婴儿母乳喂养了3个月，每日配方奶摄入量少于16盎司（约473毫升）。结果显示，1岁时，接触过大麻的婴儿运动发育略有下降，且这种下降与剂量相关（即每周吸食大麻的量），尤其是在母乳喂养第一个月每月吸食大麻超过15天的婴儿中更为明显。未发现对心理发育的影响。一项小型病例对照研究发现，父亲在产后吸食大麻会增加婴儿猝死综合征的风险。在该研究中，吸食大麻的母乳喂养母亲人数过少，无法得出任何结论。一项针对孕期和哺乳期服用丁丙诺啡进行阿片类药物替代疗法的女性的研究发现，四名女性在产后29至56天期间尿液中THC检测呈阳性，表明她们同时使用了大麻。其中一名女性还服用了非处方苯二氮卓类药物。一名婴儿完全母乳喂养，其余三名婴儿主要母乳喂养，辅以少量其他食物。这些婴儿未出现明显的药物相关不良反应，发育良好。五十名报告在过去14天内使用过大麻的女性捐献了母乳样本，用于THC及其主要代谢物的分析。66%的样本中检测到了THC，32%的样本中THC含量低于定量限。初步证据表明，母乳中THC含量可定量和不可定量的婴儿在不良反应、出生后生长或神经发育结果方面没有差异。一名6个月大的婴儿，由有吸食大麻史的母亲纯母乳喂养，从沙发上摔下后出现嗜睡，随后出现类似癫痫发作的症状，包括瞳孔散大和瞳孔对光反射减弱，被送往急诊科。实验室检查和头部CT扫描结果正常，仅在尿液和血液中检测到羧基四氢大麻酚（carboxyl-THC）。婴儿在72小时后康复。一名9个月大的女婴因首次强直-阵挛性癫痫发作入院。脑部扫描和MRI显示右侧额叶皮质存在非特异性局灶性低密度病变，无出血或外伤性病变。脑电图正常，未发现感染。在婴儿血液中检测到Δ-9-四氢大麻酚（Δ-9-THC-COOH）和11-羟基四氢大麻酚（11-OH-THC）。在婴儿血液中检测到地西泮及其代谢物，尿液中检测到可替宁。婴儿的母亲解释说，她从孩子4个月大就开始吸食大麻树脂，有时甚至在哺乳前就开始吸食，平均每天吸食5支大麻烟。从那时起，她的孩子出现了三次癫痫发作。她没有报告说在怀孕期间使用过大麻或其他药物。在从母乳喂养转为配方奶喂养后，孩子在1.5个月后停止了癫痫发作。婴儿的症状很可能是由大麻引起的，但直接接触大麻烟雾以及使用地西泮和烟草也可能起到了一定作用。一位母亲在怀孕和哺乳期间食用大麻食品来缓解焦虑，结果生下了一个婴儿，该婴儿出现了多次呼吸暂停。出生一周后，在接受尿路感染治疗期间，婴儿因呼吸暂停发作而需要插管。在婴儿5周大时，母亲注意到婴儿呼吸不规律和呼吸暂停，于是带婴儿去了医院。尽管母亲报告称在过去3天内未使用过大麻，但婴儿的呼吸暂停发作频率增加，且尿液中THC检测呈阳性。
◉ 对哺乳和母乳的影响
短期单次使用大麻会抑制非妊娠、非哺乳期女性的血清黄体生成素 (LH) 和催乳素水平。长期使用的影响尚不明确；一些研究发现对血清催乳素没有影响。然而，据报道，一些长期使用大麻的人患有高催乳素血症，一名使用大麻超过一年的女性也被报道患有溢乳和高催乳素血症。已进入哺乳期的母亲的催乳素水平可能不会影响其母乳喂养能力。
在258名报告孕期使用过大麻的母亲中，有27名在哺乳期使用过大麻的母亲接受了一年的随访。研究发现，这些母亲与35名报告孕期或哺乳期均未使用过大麻的母亲在断奶年龄方面没有差异。科罗拉多州分别于2001年和2012年将医用大麻和娱乐用大麻合法化。2014年和2015年在科罗拉多州进行的一项横断面调查发现，孕期和产后使用大麻与母乳喂养时间缩短有关。在孕期使用大麻的女性中，64%的人母乳喂养了9周或更长时间，而孕期未使用大麻的女性中这一比例为78%。在产后使用大麻的女性中，58%的人母乳喂养了9周或更长时间，而产后未使用大麻的女性中这一比例为79%。这两个差异均具有统计学意义。一项使用包含4969名产后女性数据库的研究发现，报告使用大麻的女性更有可能吸烟、出现产后抑郁症状，并且母乳喂养时间少于8周。吸烟已知会缩短母乳喂养时间，因此大麻的影响尚不明确。大多数产后吸食大麻的女性在孕期也吸食过大麻。在一项针对14名产后吸食大麻的女性的研究中，吸食大麻者母乳中的乳糖含量高于非吸食者。吸食大麻者母乳中的分泌型免疫球蛋白A（sIgA）水平低于非吸食者；然而，在调整体重指数（BMI）后，两组之间的sIgA水平没有差异。同时吸食大麻和香烟的受试者母乳中的碳水化合物含量较低，而粗蛋白和真蛋白含量较高。与不吸食大麻的母亲相比，吸食大麻的母亲在产后第一、二、四、六周的乳汁分泌量较低。一项针对1516名吸食大麻的哺乳期母亲的在线调查发现，67%的参与者“完全不”担心吸食大麻会对婴儿产生影响。仅有3%的母亲认为婴儿的症状与使用大麻有关；这些症状被分为阳性和阴性两类。值得注意的是，45%的母亲（n=603）调整了自己使用大麻的时间，以避免婴儿接触到大麻。大多数母亲（85.8%）表示母乳量没有变化。

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α-葎草烯是一种天然倍半萜，因其广泛存在于食物和传统药用植物中，具有良好的安全性。该化合物已被用于传统医学和作为调味剂，目前尚未有重大安全问题的报道。然而，尚未发表针对纯化化合物的系统毒理学评估。该化合物仅供研究使用，不得用于人体治疗。处理该化合物时应遵循标准安全预防措施。

[1]. Anti-Inflammatory, Antioxidant, Antibiotic, and Cytotoxic Activities of Tanacetum vulgare L. Essential Oil and Its Constituents. Medicines (Basel). 2017 May 25;4(2). pii: E34.

(1E,4E,8E)-α-葎草烯是α-葎草烯的(1E,4E,8E)-异构体。据报道，葎草烯存在于毛茛（Trichogonia grazielae）、月桂毛茛（Callilepis laureola）以及其他具有相关数据的生物体中。另见：石竹烯（相关）；大麻（注：已移至此处）。

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α-葎草烯（CAS号：6753-98-6）是一种天然倍半萜，存在于啤酒花、大麻和精油中。其分子式为C15H24，分子量为204.35。该化合物通过抑制COX-2和iNOS的表达以及促炎介质，表现出强效的抗炎活性（IC50=15±2 μg/mL）。α-葎草烯还具有抗菌、抗氧化和抗癌特性。该化合物尚未获准用于临床，仅供炎症和肿瘤学研究之用。

C₁₅H₂₄

204.35

204.188

6753-98-6

5281520

Colorless to light yellow liquid

0.889 g/mL at 20 °C(lit.)

166-168 °C(lit.)

< 25 °C

90°C

n20/D 1.503(lit.)

5.035

0

0

0

0

15

287

0

C/C/1=C\CC(/C=C/C/C(=C/CC1)/C)(C)C

FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N

InChI=1S/C15H24/c1-13-7-5-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b11-6+,13-7+,14-10+

(1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetramethylcycloundeca-1,4,8-triene

Humulene α-Caryophyllene

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ~33.33 mg/mL (~163.10 mM)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (12.23 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (12.23 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。