β-Boswellic acid

别名: beta-Boswellic acid; 631-69-6; Boswellic acid; b-Boswellic acid; (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylic acid; B252M1YO2V; CHEMBL267225; ss-Boswellic Acid; beta-乳香酸;Beta-乳香脂酸;β-乳香酸;11-羰基-Β-乙酰乳香酸;B-乳香酸(P);β-乳香酸对照品;β-乳香脂酸;乳香酸;乳香提取物 乳香酸;乙酰因香酚
目录号: V29841 纯度: =99.44%
β-乳香酸是从锯齿乳香树的胶脂中提取的。
β-Boswellic acid CAS号: 631-69-6
产品类别: Lipoxygenase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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纯度: =99.44%

产品描述
β-乳香酸是从锯齿乳香树的胶脂中提取的。 β-乳香酸是 5-脂氧合酶 (5-LO) 产物形成的非还原型抑制剂,可直接与 5-LO 相互作用或阻止其易位。 β-乳香酸抑制人白血病 HL-60 细胞中 DNA、RNA 和蛋白质的合成。
生物活性&实验参考方法
靶点
Naturalproduct from Boswellia serrata; 5-lipoxygenase (5-LO)
体外研究 (In Vitro)
从锯齿状乳香树树胶树脂中分离到-乳香酸(1)、3- o-乙酰- -乳香酸(2)、11-酮- -乳香酸(3)和3- o-乙酰-11-酮- -乳香酸(4)四种主要的三萜酸,并对其体外抗肿瘤活性进行了研究。它们抑制人白血病HL-60细胞中DNA、RNA和蛋白质的合成,呈剂量依赖性,IC50值在0.6 ~ 7.1 μ m之间。其中化合物4对DNA、RNA和蛋白质合成的抑制作用最为显著,IC50值分别为0.6、0.5和4.1微米。发现4对DNA合成的影响是不可逆的。化合物4显著抑制HL-60细胞的生长,但不影响细胞活力[1]。
体内研究 (In Vivo)
甲氨蝶呤联合β-乳香酸氨基酸类似物BA-25治疗类风湿性关节炎的抗炎和抗关节炎潜力[3]
结合(BA-25 + MTX)的细胞因子抑制潜力通过balb/c进一步验证,其中联合恢复lps诱导的促炎细胞因子的增加。在给药28天后,还对小鼠体内剂量的毒理学方面进行了研究,结果表明,与载药组相比,联合用药组的血液学参数和血清生化参数没有显著变化。我们还研究了BA-25对mtx诱导的肝功能指标升高以及Bax和blc2表达的影响。结果表明,BA-25可降低肝酶的产生,下调凋亡蛋白Bax的表达,增加抗凋亡蛋白Bcl2的表达。此外,BA-25在Balb/c小鼠体内的药代动力学研究表明,该化合物吸收迅速,分布体积大,t1/2为13.08。最后,采用CIA模型研究MTX + BA-25联合治疗与单独使用MTX的抗关节炎作用,结果表明,联合治疗显著降低了DBA/1小鼠的足趾炎症、IL-6和IL-1β水平。此外,western blot分析显示,联合治疗的CIA小鼠踝关节组织中p-NF-κB p65和p- i -κB的表达明显降低。体外和体内研究表明,MTX与BA-25联合使用增加了抗炎和抗关节炎的潜力。
酶活实验
从锯齿乳香树胶树脂中分离出乳香酸(BAs)、11-酮- β - ba及其乙酰基衍生物的α -和β -异构体。BA及其衍生物的浓度依赖性地降低了内源性花生四烯酸在大鼠腹膜中性粒细胞中白三烯B4的形成。其中,乙酰-11-酮- β - ba对5-脂氧合酶(5-LO)产物形成的抑制作用最为显著,IC50为1.5 μ m。与氧化还原型5-LO抑制剂去二氢愈木酸相比,BA浓度高达400微米时不会损害分离的人血小板中的环加氧酶和12-脂加氧酶,也不会损害铁抗坏血酸对花生四烯酸的过氧化作用。数据强烈表明,BAs是特异性的非还原型5-LO产物形成抑制剂,要么直接与5-LO相互作用,要么阻断其易位。[2]
细胞实验
细胞Viability[3]< br > 采用MTT法研究不同浓度MTX(0.1、0.05、0.025、0.0125µM)单独和与BA-25(10µM)联合对RAW 264.7细胞的细胞毒性。结果表明,与单独使用MTX相比,联合使用MTX可提高巨噬细胞的活力(图1)。单独使用MTX的最高浓度为0.1µM,其中细胞活力为68.24%,与BA-25联合使用时,活力增加到75.65%。
动物实验
BA-25(β-乳香酸类似物)和MTX对胶原诱导性关节炎的影响[3]
未经治疗的关节炎组在免疫后第16天出现关节炎症状,关节可见关节炎体征。测量爪肿胀程度并与正常组进行比较,直至第34天。从第15天到第34天,分别对关节炎动物口服MTX(0.3 mg/kg)和BA-25 + MTX(10 mg/kg + 0.3 mg/kg)组合。与未经治疗的CIA组相比,MTX给药可减轻爪肿胀。
BA-25的药代动力学研究[3]
口服给药后,采用LC-MS/MS法测定小鼠血浆中BA-25的浓度。图 10 显示了不同时间点测定的 BA-25 血浆浓度。采用非房室模型分析计算药代动力学参数(表 4)。BA-25 吸收迅速,最大血浆浓度为 119 ± 16.8 ng/ml,曲线下面积 (AUC) 为 928.45 ± 74.65 ng/ml。
参考文献
[1]. Inhibitory activity of boswellic acids from Boswellia serrata against human leukemia HL-60 cellsin culture. Planta Med. 1998 May;64(4):328-31.
[2]. Boswellic acids: novel, specific, nonredox inhibitors of 5-lipoxygenase. J Pharmacol Exp Ther. 1992 Jun;261(3):1143-6.
[3]. Anti-inflammatory and anti-arthritic potential of methotrexate in combination with BA-25, an amino analogue of β-boswellic acid in the treatment of rheumatoid arthritis. Cytokine . 2023 Dec:172:156398.
其他信息
乳香酸是一种三萜类化合物。
据报道,β-乳香酸存在于木栓菌、乳香树以及其他有相关数据的生物体中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H48O3
分子量
456.7003
精确质量
456.36
CAS号
631-69-6
PubChem CID
168928
外观&性状
Typically exists as White to yellow solid at room temperature
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
556.0±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
130-135ºC
闪点
304.1±26.6 °C
蒸汽压
0.0±3.4 mmHg at 25°C
折射率
1.555
LogP
9.38
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
878
定义原子立体中心数目
11
SMILES
O([H])[C@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])C2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])(C1(C(=O)O[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C1(C([H])([H])[H])C3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C4(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]4([H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]12[H]
InChi Key
NBGQZFQREPIKMG-PONOSELZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-13-26(3)16-17-28(5)20(24(26)19(18)2)8-9-21-27(4)14-12-23(31)30(7,25(32)33)22(27)11-15-29(21,28)6/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21-,22-,23-,24+,26-,27-,28-,29-,30-/m1/s1
化学名
(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylic acid
别名
beta-Boswellic acid; 631-69-6; Boswellic acid; b-Boswellic acid; (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-hydroxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylic acid; B252M1YO2V; CHEMBL267225; ss-Boswellic Acid;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~218.96 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.47 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1896 mL 10.9481 mL 21.8962 mL
5 mM 0.4379 mL 2.1896 mL 4.3792 mL
10 mM 0.2190 mL 1.0948 mL 2.1896 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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