(R)-Trolox

别名: (R)-(+)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
目录号: V37586 纯度: ≥98%
(R)-Trolox 是一种水溶性维生素 E 类似物,是一种有效的竞争性酪氨酸酶抑制剂,Ki 值为 0.83 mM,ID50 值为 1.88 mM。
(R)-Trolox CAS号: 53101-49-8
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
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Other Forms of (R)-Trolox:

  • 1,4-Naphthoquinone-NH-C2-NH-Trolox
  • Trolox
  • (s)-曲洛克斯
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产品描述

描述:(R)-Trolox 是一种水溶性维生素 E 类似物,是一种强效的竞争性酪氨酸酶抑制剂,其 Ki 值为 0.83 mM,ID50 值为 1.88 mM。(R)-Trolox 对酪氨酸酶的亲和力强于其 (S) 对映体(Ki 值为 0.61 mM)。


(R)-HTCCA(也称为 (R)-Trolox,CAS 编号 53101-49-8)是维生素 E 的水溶性衍生物,含有已鉴定酪氨酸酶抑制剂中观察到的基本结构成分。它是一种手性分子,C2 位为 R 构型。(R)-HTCCA 已被用作研究中的水溶性抗氧化剂标准品,并评估了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
tyrosinase (mushroom tyrosinase): competitive inhibition, Ki = 0.83 mM, ID50 = 1.88 mM [1]
体外研究 (In Vitro)
与未添加抑制剂的对照组相比,在总体积为 3.0 mL 的反应体系中,DMSO 在测试浓度(100 和 200 µL)下均能降低酪氨酸酶活性。DMSO 对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用呈剂量依赖性。向含有 (R)-Trolox ((R)-HTCCA) 的酪氨酸酶消化液中添加两种不同浓度的 DMSO 可进一步降低酪氨酸酶活性。此外,DMSO 对 (R)-Trolox 酪氨酸酶的抑制作用也呈剂量依赖性 [1]。(R)-HTCCA 以剂量依赖性方式抑制蘑菇酪氨酸酶活性。其 ID50 值(将酪氨酸酶活性降低至对照组 50% 所需的浓度)为 1.88 mM。动力学分析表明,(R)-HTCCA 对底物 L-DOPA 具有竞争性抑制作用,可抑制酪氨酸酶的活性,其抑制常数 (Ki) 为 0.83 mM。酪氨酸酶催化的 L-DOPA 氧化反应的表观 Km 和 Vm 分别为 0.34 mM 和 0.21 ΔA475nm/min。二甲基亚砜 (DMSO) 的存在进一步增强了 (R)-HTCCA 的抑制作用,且呈剂量依赖性。[1]
酶活实验
动力学分析:酪氨酸酶反应混合物包含 0.5-2.0 mM L-DOPA、0.1 M 磷酸盐缓冲液(pH 6.8)和终浓度为 0.45 或 0.90 mM 的 (R)-HTCCA,总体积为 3.0 mL。反应通过加入 125 U 蘑菇酪氨酸酶启动,并在 25°C 下进行。分别在 0.5、1.0、1.5 和 2.0 分钟时测量 475 nm 处的吸光度增加值(由 L-DOPA 氧化引起)。通过对 475 nm 处吸光度与时间作图进行线性最小二乘分析,确定每个反应的初始速率 (vi)。动力学参数采用Hanes-Woolf作图法([S]/vi vs [S])获得,而(R)-HTCCA的Ki值则由表观Km与抑制剂浓度的二次作图得出。[1]
ID50测定:测试了8种浓度的(R)-HTCCA(0、0.19、0.39、0.58、0.88、1.22、1.70和2.19 mM)。反应混合物包含0.8 mM L-DOPA、0.1 M磷酸盐缓冲液(pH 6.8)、67 U/mL蘑菇酪氨酸酶和指定浓度的(R)-HTCCA,最终体积为1.85 mL。在反应进行0.5 min和1 min时,以纯水为空白对照,测定475 nm处的吸光度。将剩余酪氨酸酶活性百分比与抑制剂浓度作图,得到 ID50 值。每个浓度均进行三次重复反应。[1]
参考文献

[1]. Yu L. Inhibitory effects of (S)- and (R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acids on tyrosinase activity. J Agric Food Chem. 2003 Apr 9;51(8):2344-7.

其他信息
(R)-HTCCA 是一种水溶性维生素 E(Trolox)类似物,已被用作水溶性抗氧化剂标准品。由于其水溶性以及推测的较低安全性,该化合物显示出作为酪氨酸酶抑制剂应用于食品、化妆品和药品中的潜力。研究指出,ID50 测定并非在反应平衡状态下进行,因为黑色素不溶于水且会沉淀。此外,该研究使用了蘑菇酪氨酸酶,并指出不同来源的酪氨酸酶在结构和性质上可能存在差异。所报道的抑制活性专门针对蘑菇酪氨酸酶的二酚酶活性。常用溶剂 DMSO 被发现能够剂量依赖性地抑制酪氨酸酶活性,并进一步增强 (R)-HTCCA 的抑制作用,这表明未来的酪氨酸酶抑制研究需要改进溶剂体系。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H18O4
分子量
250.2903
精确质量
250.121
CAS号
53101-49-8
相关CAS号
Trolox;53188-07-1;(S)-Trolox;53174-06-4
PubChem CID
6541354
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.219g/cm3
沸点
450.3ºC at 760 mmHg
熔点
162ºC (dec.)(lit.)
闪点
171ºC
折射率
1.567
LogP
2.485
tPSA
66.76
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
343
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CC1=C(C2=C(CC[C@](O2)(C)C(=O)O)C(=C1O)C)C
InChi Key
GLEVLJDDWXEYCO-CQSZACIVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H18O4/c1-7-8(2)12-10(9(3)11(7)15)5-6-14(4,18-12)13(16)17/h15H,5-6H2,1-4H3,(H,16,17)/t14-/m1/s1
化学名
(2R)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~200 mg/mL (~799.07 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.25 mg/mL (8.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 22.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.25 mg/mL (8.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 22.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9954 mL 19.9768 mL 39.9537 mL
5 mM 0.7991 mL 3.9954 mL 7.9907 mL
10 mM 0.3995 mL 1.9977 mL 3.9954 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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