| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 25mg |
|
||
| 50mg |
|
||
| 100mg |
|
||
| 250mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Bax; Bad; Bcl-2; Bcl-XL; caspase-9; Microtubule; tubulin polymerization; tubulin stabilizer
10-Deacetyl-7-xylosyl paclitaxel is a microtubule disruptor. Like paclitaxel, it targets the tubulin protein, binding to the β-tubulin subunit and stabilizing microtubules. This stabilization prevents microtubule depolymerization, leading to cell cycle arrest in the G2/M phase and ultimately inducing apoptosis. Its activity is similar to that of paclitaxel. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
紫杉醇是一种最初从短叶红豆杉（Taxus brevifolia）中分离得到的天然产物，是目前最成功的抗癌药物之一。然而，其水溶性差是其临床应用的一大障碍，因此需要开发具有更佳药理特性的新型衍生物。我们从中华红豆杉（Taxus chinensis）中分离得到7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇，其水溶性优于紫杉醇。流式细胞术、DNA片段化和透射电镜结果表明，该化合物可诱导细胞有丝分裂周期阻滞和细胞凋亡。促凋亡蛋白Bax和Bad的表达上调，而抗凋亡蛋白Bcl-2和Bcl-XL的表达下调，导致线粒体膜通透性紊乱，并激活caspase-9。caspase-9进而激活下游caspase-3和caspase-6，但未激活caspase-8。Bid也被caspase-3激活。相反，使用 caspase-10 特异性抑制剂治疗并不能保护 PC-3 细胞免受 7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇诱导的细胞凋亡。此外，7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇对 CD95 和 NF-κB 蛋白的表达没有影响，表明 PC-3 细胞的凋亡是通过线粒体依赖性途径诱导的[1]。体外实验表明，10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇作为微管稳定剂，其活性预计与紫杉醇相似。它能破坏微管动力学，导致癌细胞周期阻滞和凋亡。其效力可能与其他紫杉醇衍生物相当，但具体的 IC50 值尚未广泛报道。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇在体内不作为治疗药物使用。它是一种研究化合物，是紫杉醇的杂质或代谢产物。其体内活性可能与其微管稳定特性有关，与紫杉醇类似，但目前未用于临床。
|
| 酶活实验 |
半胱天冬酶活性评估。[1]
半胱天冬酶活性的测定采用比色法，该方法基于半胱天冬酶-3、-6、-8 和 -9 分别将乙酰-Asp-Glu-Val-Asp 对硝基苯胺 (Ac-DEVD-pNA)、乙酰-Val-Glu-Ile-Asp 对硝基苯胺 (Ac-VEID-pNA)、乙酰-Ile-Glu-Thr-Asp 对硝基苯胺 (Ac-IETD-pNA) 和乙酰-Leu-Glu-His-Asp 对硝基苯胺 (Ac-LEHD-pNA) 转化为黄色甲臜产物 [对硝基苯胺 (pNA)] 的能力。405 nm 处的吸光度增加用于定量半胱天冬酶的活化。 PC-3细胞分别暴露0、6、12和24小时后，收集细胞并用冰冷的PBS缓冲液洗涤，然后在冰上用裂解缓冲液（40 μl）裂解15分钟。细胞裂解液在4℃下以18,000 rpm离心10分钟。使用商业试剂盒检测上清液中caspase-3、-6、-8和-9的活性。caspase活性以相对于对照组的酶活性百分比表示。对照组加入0.1%二甲基亚砜。所有实验均重复三次。 10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇的体外细胞毒性试验包括用不同浓度的化合物处理癌细胞系。处理48-72小时后，使用MTT或SRB等标准比色法评估细胞活力，并由此确定IC50值。可以通过免疫荧光显微镜评估其稳定微管的能力。 |
| 细胞实验 |
细胞毒性试验。[1]
将PC-3细胞以每孔1×10⁴个细胞的密度接种于96孔板中。用培养基培养24小时后，分别加入5 μM的7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇和紫杉醇，培养48小时。之后，向细胞培养物中加入终浓度为0.5 mg/ml的3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴化物，并在37℃下孵育4小时。然后，用200 μl DMSO溶解贴壁细胞。使用酶标仪在492 nm处测量吸光度。 细胞周期分析。[1] 用或不用5 μM的7-木糖基-10-去乙酰紫杉醇处理PC-3细胞。培养24小时后，收集细胞并用50 μg/ml DAPI染色。使用流式细胞仪收集10,000个细胞的细胞周期分布。细胞周期分析使用FloMax软件进行。细胞凋亡的测定。根据制造商的说明，使用Annexin-V染色法测定细胞凋亡。在有或无5 μM 7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇的情况下培养48小时后，将细胞以1200 xg离心5分钟，弃去上清液。将细胞沉淀重悬于100 μl Annexin-V结合缓冲液和5 μl Annexin-V染料中，并在室温下避光孵育15分钟。孵育后，向每个样品中额外加入 400 μl Annexin-V 结合缓冲液。 Fas (CD95) 水平的测定。[1] PC-3 细胞用 7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇 (5 μM) 处理 24 小时或不进行处理。细胞以 1200 xg 离心 5 分钟，并弃去上清液。将细胞沉淀重悬于 10 μl 抗 Fas (CD95) 抗体中，并在室温下避光孵育 15 分钟。 透射电镜形态学分析。[1] 用 5 μM 7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇处理或未处理的 PC-3 细胞用 PBS 洗涤，离心，并在 4℃ 下用 2.5% 戊二醛（溶于 0.1 M 磷酸盐缓冲液）预固定 2 小时。然后用磷酸盐缓冲液彻底冲洗细胞，并在 4℃ 下用 1% OsO4 后固定 30 分钟。固定后，将细胞沉淀于 2% 琼脂糖中。然后，制备细胞块，经梯度乙醇系列脱水，并包埋于Epon 812树脂中。将超薄切片用醋酸铀和柠檬酸铅染色后，在透射电镜下分析细胞的超微结构。 DNA片段化分析。[1] PC-3细胞暴露于5 μM 7-木糖基-10-脱乙酰紫杉醇中24小时和48小时，或不进行处理。然后，通过离心收集细胞。根据制造商的说明，使用DNA分离试剂盒纯化总DNA。将DNA在2%琼脂糖凝胶中分离，并用溴化乙锭染色后在紫外光下观察。 在癌细胞系中进行10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇的体外细胞培养研究，以评估其细胞毒性作用。将细胞用不同浓度的化合物处理，并使用 MTT 或 SRB 法评估细胞活力。采用碘化丙啶染色进行细胞周期分析。使用 Annexin V/PI 双染法通过流式细胞术检测细胞凋亡。 |
| 动物实验 |
10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇的体内动物实验并不常见。然而，其抗肿瘤活性可在异种移植模型中进行研究。其药代动力学性质也可在动物模型中进行研究。它主要用作分析化学中的参考标准。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇的分子式为C50H57NO17，分子量约为944 g/mol。它是一种固体化合物，可溶于DMSO等有机溶剂。通常以粉末形式储存于-20°C以保持长期稳定性。在推荐的储存条件下，其稳定性得以维持。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇是一种研究性化合物，其毒理学数据有限。作为紫杉醇的衍生物，预计其具有类似的毒理学特性，包括骨髓抑制和神经毒性。然而，该化合物不适用于人体。使用时应遵循标准安全预防措施。
|
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇是一种研究用化合物，尚未获得临床批准。它被用作紫杉醇分析方法开发、方法验证和质量控制的参考标准。此外，它还用于研究紫杉烷类化合物的构效关系以及开发新型抗癌药物。
|
| 分子式 |
C50H57NO17
|
|---|---|
| 分子量 |
943.9841
|
| 精确质量 |
943.362
|
| 元素分析 |
C, 63.62; H, 6.09; N, 1.48; O, 28.81
|
| CAS号 |
90332-63-1
|
| 相关CAS号 |
90332-63-1
|
| PubChem CID |
9811678
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
1068.4±65.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
599.9±34.3 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±0.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.660
|
| LogP |
7.18
|
| tPSA |
274.14
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
7
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
17
|
| 可旋转键数目(RBC) |
14
|
| 重原子数目 |
68
|
| 分子复杂度/Complexity |
1940
|
| 定义原子立体中心数目 |
15
|
| SMILES |
O([C@@]12CO[C@@H]1C[C@H](O[C@@H]1OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@]1(C([C@@H](C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@H](C4C=CC=CC=4)NC(C4C=CC=CC=4)=O)C[C@]([C@H]([C@H]21)OC(C1C=CC=CC=1)=O)(O)C3(C)C)O)=O)C)C(=O)C
|
| InChi Key |
ORKLEZFXASNLFJ-ODBGVJAMSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C50H57NO17/c1-25-31(65-45(61)38(56)35(27-15-9-6-10-16-27)51-43(59)28-17-11-7-12-18-28)22-50(62)42(67-44(60)29-19-13-8-14-20-29)40-48(5,41(58)37(55)34(25)47(50,3)4)32(21-33-49(40,24-64-33)68-26(2)52)66-46-39(57)36(54)30(53)23-63-46/h6-20,30-33,35-40,42,46,53-57,62H,21-24H2,1-5H3,(H,51,59)/t30-,31+,32+,33-,35+,36+,37-,38-,39-,40-,42+,46+,48-,49+,50-/m1/s1
|
| 化学名 |
[(1S,2S,3S,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
|
| 别名 |
10-deacetyl-7-xylosyl Paclitaxel; 10-Deacetyl-7-xylosyltaxol; Benzenepropanoic acid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-,(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-6,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-(b-D-xylopyranosyloxy)-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (aR,bS)-; [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate; 7-xylosyl-10-deacetyl taxol; 10-Deacetylpaclitaxel 7-Xyloside; 10-deacetyl-7-xylosyl paclitaxel (62%);
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 33.3~100 mg/mL (35.3~105.9 mM)
H2O: ~1 mg/mL (~1.06 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.0593 mL | 5.2967 mL | 10.5934 mL | |
| 5 mM | 0.2119 mL | 1.0593 mL | 2.1187 mL | |
| 10 mM | 0.1059 mL | 0.5297 mL | 1.0593 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
