11-Azidoundecanoic acid

别名: ω-azido undecanoic acid
目录号: V34704 纯度: ≥98%
11-叠氮十一烷酸是一种带有叠氮 (N3) 部分的化学试剂,是一种疏水性生物偶联剂。
11-Azidoundecanoic acid CAS号: 118162-45-1
产品类别: ADC Linker
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
11-叠氮十一烷酸是一种带有叠氮基(N3)的化学试剂,属于疏水性生物偶联剂。作为一种疏水性生物偶联剂,11-叠氮十一烷酸可通过施陶丁格连接或点击化学反应在叠氮基位置进行进一步修饰。11-叠氮十一烷酸是硫辛酸连接酶(LpIA)的标记底物。
11-叠氮十一烷酸是一种长链叠氮脂肪酸,具有11个碳原子的主链,末端连接一个叠氮基团,另一端连接一个羧酸基团。它是一种点击化学试剂,其叠氮基团可与含炔烃分子发生铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应。该化合物可用作疏水性生物偶联连接剂,并可通过施陶丁格连接或点击化学方法在叠氮基团上进行进一步修饰。它广泛应用于生物偶联、表面修饰、药物递送系统以及构建叠氮功能化表面或标记生物分子。
生物活性&实验参考方法
靶点
11-Azidoundecanoic acid does not have a specific biological target; rather, it is a chemical tool used for bioconjugation and labeling applications. The azide group serves as a bioorthogonal handle for selective conjugation to alkyne-functionalized molecules via click chemistry. The carboxylic acid group can be activated for conjugation to primary amines on proteins, peptides, or other biomolecules, enabling the attachment of the azide handle to biological targets for subsequent labeling or modification. Its primary "target" is the chemical functionality of alkyne-containing molecules in click chemistry reactions.
体外研究 (In Vitro)
在设计的LplA受体肽(LAP)上,微生物硫辛酸连接酶LplA能够选择性地结合烷基叠氮化物。随后,烷基叠氮化物优先转化为环辛炔缀合物,用于构建一系列探针[1]。利用短肽标签提供的微小荧光团,LplA方法有望广泛应用于细胞表面蛋白的生化和成像研究[1]。
11-叠氮十一烷酸的体外活性通过其作为点击化学试剂和生物偶联连接剂的效率进行评估。该化合物可用于用叠氮基团修饰表面、纳米颗粒或生物分子。其在CuAAC反应中的反应活性通常使用模型炔烃化合物进行评估,反应进程可通过HPLC、LC-MS或荧光光谱(如果使用标记炔烃)进行监测。该化合物作为疏水连接剂的能力通过将其整合到脂质递送系统或膜锚定应用中来证明。其体外应用价值通过偶联效率和所得偶联物在生理条件下的稳定性来衡量。
体内研究 (In Vivo)
11-叠氮十一烷酸的体内应用主要体现在其在生物正交标记和药物递送方面的用途。该化合物可被整合到脂质制剂中,或与治疗药物偶联,用于体内成像或靶向递送。其疏水性可能有助于其整合到细胞膜或脂质纳米颗粒中。然而,由于该化合物主要是一种化学试剂而非治疗剂,因此其详细的体内活性数据有限。体内点击化学应用可能涉及预靶向策略,即先注射叠氮修饰的抗体或纳米颗粒,再注射标记的炔烃进行成像或治疗。
酶活实验
由于11-叠氮十一烷酸并非靶向生物大分子的药物,因此体外酶/受体结合试验不适用于它。取而代之的是,采用模型偶联反应来评估其化学反应活性。典型的实验方案是将该化合物与炔基官能化的分子在铜催化剂和还原剂(例如抗坏血酸钠)存在下,于室温或37℃下混合。反应进程可通过薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)或质谱法进行监测。偶联效率通过比较起始原料和产物的相对量来计算。此外,还需评估该化合物在各种缓冲液和溶剂中的稳定性,以确定最佳反应条件。
细胞实验
11-叠氮十一烷酸的细胞活性检测包括评估其掺入细胞组分的情况或其用于细胞表面标记的效用。将细胞与叠氮修饰的脂质或源自11-叠氮十一烷酸的叠氮功能化分子孵育。通过点击化学反应,将叠氮修饰的脂质或叠氮功能化分子与荧光标记的炔烃反应,然后进行流式细胞术或荧光显微镜检测,从而检测其掺入情况。使用MTT或LDH释放等标准细胞活力检测方法评估化合物或其缀合物的细胞毒性。通过比较处理组和对照组细胞的荧光信号,评估化合物标记特定细胞靶点的能力。
动物实验
由于11-叠氮十一烷酸主要是一种化学试剂而非治疗剂,因此其体内动物研究较为有限。在体内应用中,该化合物通常作为预靶向策略的一部分,用于成像或药物递送。动物模型(小鼠或大鼠)可先注射叠氮修饰的抗体或纳米颗粒,随后注射标记的炔烃进行生物正交标记。组织分布和标记效率可通过成像或组织分析进行评估。该化合物也可用于研究动物模型中的脂肪酸代谢或脂质生物学,但此类应用报道较少。
药代性质 (ADME/PK)
11-叠氮十一烷酸的药代动力学性质具有中链脂肪酸的特征。该化合物的分子量为227.30 g/mol,由于其11个碳原子的疏水链而具有亲脂性。叠氮基团和羧酸基团是化学修饰的位点。该化合物可溶于有机溶剂,并可使用合适的载体(例如DMSO或脂质体)配制成体内给药制剂。其药代动力学性质高度依赖于制剂及其所连接的特定缀合物。目前关于该试剂的详细药代动力学数据报道较少。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于11-叠氮十一烷酸主要用作科研领域的化学试剂,因此其毒理学数据有限。该化合物含有叠氮基团,具有潜在爆炸性,应谨慎操作。它不适用于人类治疗,仅供科研用途。在细胞实验中,该化合物在标记浓度(通常为1-100微摩尔)下通常耐受性良好。高浓度下,叠氮基团或脂肪酸链可能产生毒性。标准安全预防措施包括避免高温、冲击、摩擦以及接触可能分解叠氮基团的还原剂。
参考文献
[1]. Fernández-Suárez M, et al. Redirecting lipoic acid ligase for cell surface protein labeling with small-molecule probes. Nat Biotechnol. 2007 Dec;25(12):1483-7.
[2]. Heal WP, et al. N-Myristoyl transferase-mediated protein labelling in vivo. Org Biomol Chem. 2008 Jul 7;6(13):2308-15.
其他信息
11-叠氮十一烷酸是一种用途广泛的点击化学试剂和疏水性生物偶联连接剂,广泛应用于化学生物学和材料科学领域。其应用包括生物偶联、表面修饰、药物递送系统以及叠氮功能化表面或生物分子标记的构建。该化合物与铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)和施陶丁格连接反应兼容。其纯度高(≥95%),通常在室温下储存。该化合物并非美国食品药品监督管理局(FDA)批准的药物,目前尚无临床适应症。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H21N3O2
分子量
227.30
精确质量
227.163
CAS号
118162-45-1
PubChem CID
454094
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
3.344
tPSA
87.05
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
225
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N=[N+]=[N-])=O
InChi Key
LXAVFOAOGZWQKT-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H21N3O2/c12-14-13-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11(15)16/h1-10H2,(H,15,16)
化学名
11-azidoundecanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 100 mg/mL (439.95 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.3995 mL 21.9974 mL 43.9947 mL
5 mM 0.8799 mL 4.3995 mL 8.7989 mL
10 mM 0.4399 mL 2.1997 mL 4.3995 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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