| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Glucose metabolism; glycolysis; hexokinase; HSV-1; Antimetabolites; Antiviral Agents； 2 - DG targets hexokinase. It can be phosphorylated by hexokinase to form 2 - DG - 6 - phosphate, which accumulates in cells and inhibits hexokinase activity, thus blocking glycolysis. It also competitively inhibits phosphoglucose isomerase as 2 - DG - 6 - phosphate can compete with fructose - 6 - phosphate for phosphoglucose isomerase.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在 MCF-7 细胞中，4、8 或 16 mM 2-脱氧-D-葡萄糖 (2-DG) 以剂量和时间依赖性方式显着降低 ATP 水平，与 2-DG 的效果相当关于细胞生长。暴露于 4、8 或 16 mM 2-脱氧-D-葡萄糖 1、3 或 5 天，具体方式取决于剂量和时间 [1]。当施用 2-DG 时，戊糖磷酸途径 (PPP) 反应者上调，并且 6-磷酸终点脱氢酶产生更多的 NADPH。由于 NADPH 增加和谷胱甘肽合成酶表达上调，2-DG 还原型谷胱甘肽在 NB4 细胞中升高 [3]。
在乳腺肿瘤细胞中，2 - DG以剂量和时间依赖的方式抑制细胞生长。它降低细胞活力，将细胞周期阻滞在G1/S期，并诱导细胞凋亡。其机制可能与抑制糖酵解有关，糖酵解受抑制导致ATP生成减少，活性氧（ROS）水平升高[1] 在白血病细胞中，2 - DG破坏代谢平衡，导致葡萄糖消耗和乳酸生成减少。它还会引起细胞内ATP水平下降和ROS增加，进而可能导致细胞死亡[3] |
| 体内研究 (In Vivo) |
2-脱氧-D-葡萄糖（0.03%，w/w）推迟了乳腺癌可能的发生，并导致最终体重显着降低了 7% [1]。 2. 在提取过程中，2-脱氧-D-葡萄糖（3 mmol/kg，静脉注射）以剂量依赖性方式降低[2]。
注：尽管进行了大量的临床前和临床研究，2-DG在癌症和病毒治疗中的应用仍然有限。其快速代谢和短半衰期（根据Hansen等人的说法，在输注50 mg/kg2 DG后，其血浆半衰期仅为48分钟），使2-DG成为一种相对较差的候选药物。此外，必须以相对较高的浓度（≥5 mmol/L）给予2-DG，以与血糖竞争。根据Stein等人，在第1-14天口服45 mg/kg的剂量被定义为安全的，因为患者没有经历任何剂量限制毒性。值得注意的是，在60 mg/kg的剂量下，两名患者出现了3级剂量限制毒性——无症状QTc延长。根据Burckhardt等人和Stalder等人先前发表的研究，在暴露于2-DG的患者中，出现非特异性T波变平和QT延长，没有任何严重心律失常事件。[4] 在脂多糖/右旋半乳糖（LPS/D - Gal）诱导的致死性肝损伤小鼠模型中，2 - DG处理可抑制血浆转氨酶升高，减轻组织病理学异常，提高小鼠存活率。它还能抑制促凋亡细胞因子TNF - α的产生、JNK的磷酸化、半胱天冬酶级联反应的激活以及TUNEL阳性凋亡肝细胞的数量[4] |
| 酶活实验 |
ATP测定。使用ENLITEN ATP测定试剂盒（Promega Corporation，Kadison，WI）测定2-DG对细胞中ATP水平的影响，使用TD 20/20光度计（Turner Biosystem，Sunnyvale，CA）检测生物发光，并通过上述结晶紫法估计的细胞数标准化每个孔的ATP量。[1]
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| 细胞实验 |
用MCF-7人癌症细胞研究葡萄糖代谢紊乱的信号通路，2-DG以剂量和时间依赖的方式降低细胞生长和细胞内ATP（P<0.01）。2-DG处理增加了磷酸化AMP活化蛋白激酶和Sirt-1的水平，并降低了磷酸化Akt（P<0.05）。这些研究支持这样一种假设，即DER在一定程度上通过限制葡萄糖的可用性来抑制致癌作用，并且能量代谢是ERMA用于化学预防的靶点。[1]
对于乳腺肿瘤细胞，将不同浓度的2 - DG加入细胞培养基中，培养不同时间（如24h、48h、72h）。然后，通过MTT法检测细胞活力，利用碘化丙啶染色结合流式细胞术分析细胞周期。通过Annexin V - FITC/PI双染和流式细胞术检测细胞凋亡。通过基于荧光素酶的方法测量细胞内ATP水平，利用荧光探针检测ROS水平[1] 对于白血病细胞，将其在2 - DG存在下培养，定期测量培养基中的葡萄糖消耗量和乳酸生成量。通过基于荧光素酶的方法检测细胞内ATP水平，利用荧光探针检测ROS水平[3] |
| 动物实验 |
在致癌性研究中，90只21日龄的雌性Sprague-Dawley大鼠腹腔注射50 mg/kg体重的1-甲基-1-亚硝基脲。注射后，动物自由采食含0.00%、0.02%或0.03% (w/w) 2-脱氧葡萄糖（2-DG）的AIN-93G饲料，持续5周。2-DG降低了乳腺癌的发生率和数量，并延长了癌症潜伏期（P < 0.05）。0.02%剂量的2-DG对循环葡萄糖、胰岛素、胰岛素样生长因子-I、IGF结合蛋白-3、瘦素水平或体重增加均无影响。[1] 在LPS/D-半乳糖苷酶诱导的小鼠肝损伤模型中，2-DG溶解于生理盐水中。小鼠腹腔注射2-DG，剂量为200 mg/kg，每日一次，连续7天。对照组注射等体积的生理盐水。然后，测定血浆转氨酶水平，并取肝组织进行组织病理学检查和TUNEL染色以检测细胞凋亡[4]。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
当采用常规清除率和停流技术研究犬和鼠肾脏对2-脱氧葡萄糖的排泄时，发现其在肾小管中被重吸收的比例平均为滤过负荷的68-89%，重吸收部位位于近端小管。 代谢/代谢物 连续7天，每天腹腔注射50 mg/kg体重的2-脱氧-D-葡萄糖后，小鼠睾丸和肝脏中2-脱氧-D-葡萄糖转化为6-磷酸。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
相互作用
向大鼠腹腔注射大剂量2-脱氧葡萄糖可引起视网膜电图变化，表现为α波和β波均下降。D-葡萄糖可拮抗此效应。Grant, WM，《眼科毒理学》，第2版，伊利诺伊州斯普林菲尔德：Charles C. Thomas出版社，1974年，第353页。 同时给予超过其最大肾小管转运能力的葡萄糖剂量可抑制2-脱氧葡萄糖的肾小管重吸收。因此，肾小管重吸收过程可能与葡萄糖的重吸收过程相同。 WOOSLEY RL 等；犬和鼠肾小管对 2-脱氧-D-葡萄糖的转运；J PHARMACOL EXP THER 173(1) 13 (1970) 在乏情绵羊中，2-脱氧葡萄糖输注抑制了雌二醇诱导的 LH 释放，但对 LH-RH 诱导的 LH 释放没有抑制作用。CRUMP AD 等；在绵羊中，雌二醇诱导的黄体生成素 (LH) 释放被 2-脱氧葡萄糖输注抑制； J PHYSIOL (LONDON) 330: 93P (1982) 2-脱氧-D-葡萄糖抑制小鼠艾氏腹水肿瘤细胞中X射线诱导的潜在致命损伤的修复。 非人类毒性摘录 向大鼠腹腔注射大剂量2-脱氧葡萄糖会导致视网膜电图发生变化，表现为α波和β波均下降。Grant, WM，《眼科毒理学》，第2版，伊利诺伊州斯普林菲尔德：Charles C. Thomas出版社，1974年，第93页。 353 ...每天120毫克/大鼠/从妊娠第9天到第20天给药... 胚胎吸收率为69%，存活的胎儿全部畸形。观察到无眼畸形、唇腭裂和四肢病变。在第 8、9、10 或 11 天给予 1 克/公斤体重，未发现存活的大鼠胎儿畸形。 相互作用 向大鼠腹腔注射大剂量 2-脱氧葡萄糖会导致视网膜电图发生变化，表现为 α 波和 β 波均下降。D-葡萄糖可拮抗此效应。 同时给予超过其最大肾小管转运能力的葡萄糖剂量会抑制 2-脱氧葡萄糖的肾小管重吸收。因此，肾小管重吸收过程可能与葡萄糖的重吸收过程相同。 在乏情绵羊中，2-脱氧葡萄糖输注抑制了雌二醇诱导的LH释放，但对LH-RH诱导的LH释放没有抑制作用。 2-脱氧-D-葡萄糖抑制了小鼠艾氏腹水肿瘤细胞中X射线诱导的潜在致命损伤的修复。 有关2-脱氧-D-葡萄糖的更多相互作用（完整）数据（共6项），请访问HSDB记录页面。 |
| 参考文献 |
[1]. Zhu Z, et al. 2-Deoxyglucose as an energy restriction mimetic agent: effects on mammary carcinogenesis and on mammary tumor cell growth in vitro. Cancer Res. 2005 Aug 1;65(15):7023-30.
[2]. Ueyama A, et al. Nonradioisotope assay of glucose uptake activity in rat skeletal muscle using enzymatic measurement of 2-deoxyglucose 6-phosphate in vitro and in vivo. Biol Signals Recept. 2000 Sep-Oct;9(5):267-74. [3]. Miwa H, et al. Leukemia cells demonstrate a different metabolic perturbation provoked by 2-deoxyglucose. Oncol Rep. 2013 May;29(5):2053-7 [4]. Int J Mol Sci. 2020 Jan; 21(1): 234. |
| 其他信息 |
已有报道称，链霉菌（Streptomyces nigra）中存在2-脱氧-D-葡萄糖，并有相关数据。
2-脱氧-D-葡萄糖是一种不可代谢的葡萄糖类似物，其中葡萄糖2位上的羟基被氢原子取代，具有潜在的糖酵解抑制和抗肿瘤活性。尽管其确切的作用机制尚未完全阐明，但2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）给药后，会与葡萄糖竞争增殖细胞（例如肿瘤细胞）的摄取。2-DG抑制糖酵解的第一步，从而阻止细胞能量产生，这可能导致肿瘤细胞增殖减少。 2-脱氧-D-葡萄糖是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中发现或产生的代谢产物。 2-脱氧-D-阿拉伯己糖。一种具有抗病毒活性的葡萄糖抗代谢物。 治疗用途 抗代谢物；抗病毒药物 药物（兽用）：用琼脂糖凝胶或硝酸咪康唑软膏局部治疗雌性豚鼠生殖器疱疹，未能阻止生殖器病变的发生，也未能降低感染动物阴道拭子中可回收病毒的平均滴度。 2-DG是一种葡萄糖类似物，是首个被提出的热量限制模拟物。通过抑制糖酵解，它可以模拟热量限制的代谢、激素和生理效应，并对癌症、阿尔茨海默病和帕金森病等慢性病理过程具有有益作用。它还可以保护大鼠免受急性缺血损伤。其抑制糖酵解的作用对于研究肿瘤细胞代谢和开发抗癌策略具有重要意义[4] |
| 分子式 |
C6H12O5
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|---|---|
| 分子量 |
164.1565
|
| 精确质量 |
164.068
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| 元素分析 |
C, 43.90; H, 7.37; O, 48.73
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| CAS号 |
154-17-6
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| 相关CAS号 |
2-Deoxy-D-glucose-d;188004-07-1;2-Deoxy-D-glucose-13C;201612-55-7;2-Deoxy-D-glucose-13C-1;119897-50-6
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| PubChem CID |
108223
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
456.7±45.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
146-147ºC
|
| 闪点 |
244.1±25.2 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.534
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| 来源 |
Endogenous metabolite
|
| LogP |
-3.07
|
| tPSA |
97.99
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
116
|
| 定义原子立体中心数目 |
3
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| SMILES |
O([H])[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])=O)O[H]
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| InChi Key |
VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
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| 化学名 |
2-Deoxy-D-arabinohexose
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| 别名 |
2-deoxy-D-glucose; Deoxyglucose; 154-17-6; 2-Deoxy-D-arabino-hexose; 2-Desoxy-D-glucose; 2-DG; (3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal; 2-Deoxy-D-mannose;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ≥ 24 mg/mL (~146.20 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 130 mg/mL (791.91 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
配方 2 中的溶解度: ~130 mg/mL (~792 mM) in PBS 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.0916 mL | 30.4581 mL | 60.9162 mL | |
| 5 mM | 1.2183 mL | 6.0916 mL | 12.1832 mL | |
| 10 mM | 0.6092 mL | 3.0458 mL | 6.0916 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT05314933 | COMPLETED | Drug: 2-Deoxyglucose Other: Placebo |
Acute Nasopharyngitis | G.ST Antivirals GmbH | 2022-03-03 | Phase 1 |
| NCT02765204 | COMPLETED | Drug: Dapagliflozin Drug: Saxagliptin Drug: Glucose |
Diabetes Mellitus, Type 2 | Uppsala University | 2016-03 | Phase 4 |
| NCT01778218 | COMPLETED | Radiation: Radiolabeled (99Tc) EC-DG (ethylenedicysteine-deoxyglucose |
Coronary Artery Disease | Cell>Point LLC | 2013-01 | Phase 2 |
| NCT00865319 | COMPLETED | Radiation: Radiolabeled (99Tc) EC-DG (ethylenedicysteine-deoxyglucose) Radiation: 18 F fluorodeoxyglucose |
Non Small Cell Lung Cancer | Cell>Point LLC | 2009-06 | Phase 2 |
| NCT02077699 | COMPLETED | Dietary Supplement: Lactobacillus casei DG | Irritable Bowel Syndrome | SOFAR S.p.A. | 2012-03 | Phase 4 |
Kuwanon S
Cidofovir diphosphate-13C3
Brincidofovir-d6
ISIS 1082 sodium
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COA
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