2-Hydroxyflutamide (Hydroxyniphtholide) 中文名称: 羟基氟他胺

别名: 2-HOF 2HOF 2 HOF 羟基氟他胺; 2-羟基-2-甲基-n-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺; 2-羟基-氟他胺; 羟基FLUT酰胺;2-羟基氟他胺; 2-羟基-4'-硝基-3'-(三氟甲基)异丁酰苯胺

目录号: V9396 纯度: ≥98%

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Hydroxyflutamide (HF) 是 Flutamide 的生物活性代谢物，是一种有效的雄激素受体阻滞剂（拮抗剂）（IC50=700 nM）。

2-Hydroxyflutamide (Hydroxyniphtholide) CAS号: 52806-53-8
产品类别: Adrenergic Receptor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

羟氟他胺 (HF) 是氟他胺的生物活性代谢产物，是一种强效的雄激素受体阻滞剂（拮抗剂）（IC50=700 nM）。羟氟他胺可用于前列腺癌研究。

生物活性&实验参考方法

靶点	The primary target of 2-hydroxyflutamide is the androgen receptor (AR). It acts as a competitive antagonist, binding to the AR and preventing the binding of endogenous androgens such as testosterone and 5α-dihydrotestosterone (DHT). This inhibits AR-mediated gene transcription and downstream signaling pathways, thereby suppressing the growth of androgen-dependent cells, such as those found in prostate cancer. 2-Hydroxyflutamide exhibits significantly higher binding affinity for the AR compared to its parent compound flutamide.
体外研究 (In Vitro)	2-羟基氟他胺是一种强效的雄激素受体拮抗剂。多项研究报道其对雄激素受体的IC₅₀值约为700 nM，其效力约为比卡鲁胺的四分之一。然而，在某些细胞系统中，也有报道称其IC₅₀值为15 nM。在人雄激素受体结合试验中，通过置换[³H]睾酮测定，其Ki值约为430 nM。在雄激素敏感的前列腺癌细胞系（如LNCaP）中，2-羟基氟他胺可下调雄激素受体靶基因的表达，并阻止雄激素依赖性的雄激素受体蛋白稳定。它还通过PI3K/Akt和MAPK/ERK1/2信号通路调节钙黏蛋白/连环蛋白复合物和雄激素受体的磷酸化。
体内研究 (In Vivo)	2-羟基氟他胺在体内是一种比氟他胺更有效的抗雄激素，对雄激素受体具有更高的结合亲和力。在临床前疗效研究中，2-羟基氟他胺通过抑制雄激素受体（AR）信号通路，有效抑制前列腺癌异种移植模型中的肿瘤生长。在临床研究中，前列腺内注射以Liproca Depot（NanoZolid缓释递送系统）形式存在的2-羟基氟他胺，在局限性前列腺癌患者中显示出良好的抗肿瘤效果。注射后5个月，血清PSA平均下降14%，95%的患者PSA水平降低，78%的患者前列腺体积较基线缩小，MRI和活检证实病灶大小稳定或缩小。该治疗安全且耐受性良好，未观察到激素副作用。
酶活实验	典型的无细胞雄激素受体（AR）结合实验方案如下：将人雄激素受体蛋白（重组或组织来源）与放射性标记配体（例如[³H]-睾酮或[³H]-二氢睾酮）孵育。加入不同浓度的2-羟基氟他胺（通常为1 nM–100 μM，进行系列稀释），然后在4°C或室温下孵育约2–4小时。孵育后，通过快速过滤（例如使用玻璃纤维滤膜）分离结合的和游离的放射性配体，然后洗涤以去除未结合的放射性。干燥后，使用闪烁计数器定量滤膜上的结合放射性。计算每个浓度下的抑制百分比，生成竞争性结合曲线，并通过非线性回归分析确定IC₅₀和Ki值。该方案可参考已发表的方法（例如，Bioorg Med Chem 2008, 16: 6799–6812）。
细胞实验	以LNCaP细胞（雄激素敏感性前列腺癌细胞）为例，实验方案如下：将细胞在含10%胎牛血清的RPMI-1640培养基中，于37℃、5% CO₂条件下培养。实验前，将细胞转移至经活性炭处理的含血清培养基中（以去除内源性雄激素）培养24-48小时。将细胞接种于96孔板（每孔约1×10⁴个细胞），并使其过夜贴壁。加入不同浓度的2-羟基氟他胺（0.1-100 μM）和对照化合物（例如，作为激动剂的二氢睾酮），继续孵育24-72小时。使用CCK-8、MTT或CellTiter-Glo试剂盒检测细胞活力。雄激素受体（AR）转录活性可通过雄激素反应元件（ARE）驱动的荧光素酶报告基因进行检测。 Western blot可用于检测AR靶蛋白（例如PSA）表达的变化，而流式细胞术可用于分析细胞周期和细胞凋亡。
动物实验	前列腺癌异种移植模型常用于评估2-羟基氟他胺的体内抗肿瘤活性。将LNCaP或其他AR阳性前列腺癌细胞（约5×10⁶个细胞/只小鼠）皮下接种到雄性免疫缺陷小鼠（例如BALB/c裸鼠或SCID小鼠）中。当肿瘤体积达到约100–200 mm³时，将动物随机分为治疗组和对照组。治疗组通过灌胃、腹腔注射或皮下注射给予2-羟基氟他胺（通常为10–100 mg/kg/天，溶于DMSO/PEG或玉米油等合适的溶剂中），而对照组仅给予溶剂。治疗持续2–6周，每周测量2–3次肿瘤体积（长×宽²/2）和体重。研究结束时，采集血液样本进行PSA测定和药代动力学分析，并收集肿瘤组织进行组织病理学分析、AR下游标志物（例如Ki-67、PSA）的免疫组织化学染色以及TUNEL凋亡检测。
药代性质 (ADME/PK)	代谢/代谢物 2-羟基氟他胺是氟他胺在人体内已知的代谢物。口服后，氟他胺可迅速从胃肠道吸收，达峰时间（tmax）约为2小时。氟他胺经历广泛的首过代谢，其主要活性代谢物为2-羟基氟他胺。口服250 mg氟他胺后，2-羟基氟他胺的平均稳态血浆浓度约为0.94 μg/mL（稳态浓度在2-4天内达到）。2-羟基氟他胺呈单指数消除，消除半衰期为4.3至21.9小时（个体间差异显著）。在人体内，2-羟基氟他胺的消除半衰期约为8小时。在大鼠中，2-羟基氟他胺的AUC为219±22 mg·L⁻¹·h，Cmax为8.6±0.6 mg·L⁻¹，消除速率常数K(m)为0.07±0.01 h⁻¹；肝损伤大鼠的消除作用显著受到抑制。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	2-羟基氟他胺具有显著的肝细胞毒性和线粒体毒性。研究表明，2-羟基氟他胺可显著降低HepG2细胞的基础呼吸和最大呼吸。它抑制呼吸链复合物I（与母体药物氟他胺类似），此外还抑制复合物II和V——这些线粒体毒性是母体化合物所不具备的。这些额外的线粒体毒性可能是导致临床上观察到的氟他胺特异性药物性肝损伤（DILI）的根本原因。在原代大鼠肝细胞中，50 mg/L的2-羟基氟他胺处理8小时后，可升高ALT和AST活性，降低GSH含量，并诱导CYP1A2 mRNA表达（约3.5倍），但其细胞毒性作用弱于氟他胺。根据安全数据表，2-羟基氟他胺会引起皮肤和眼睛刺激，吞服有害，可能损害生育能力或胎儿，并且对水生生物有毒，具有长期持续影响。
参考文献	Ball AL, Kamalian L, Alfirevic A, Lyon JJ, Chadwick AE. Identification of the Additional Mitochondrial Liabilities of 2-Hydroxyflutamide When Compared With its Parent Compound, Flutamide in HepG2 Cells. Toxicol Sci. 2016 Oct;153(2):341-51. doi: 10.1093/toxsci/kfw126.
其他信息	2-羟基氟他胺是氟他胺的代谢产物。氟他胺是一种口服非甾体类抗雄激素药物，主要用于治疗前列腺癌。它与睾酮及其强效代谢产物二氢睾酮（DHT）竞争结合前列腺中的雄激素受体。通过这种方式，它可以阻止雄激素受体刺激前列腺癌细胞的生长。由于副作用较少，氟他胺已被比卡鲁胺（一种更新的同类药物）所取代。（维基百科）

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C11H11F3N2O4
分子量	292.21
精确质量	292.067
CAS号	52806-53-8
相关CAS号	52806-53-8
PubChem CID	91649
外观&性状	Light yellow to yellow solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	443.8±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	125-130â„ƒ
闪点	222.2±28.7 °C
蒸汽压	0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率	1.546
LogP	3.16
tPSA	95.15
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	20
分子复杂度/Complexity	392
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	YPQLFJODEKMJEF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C11H11F3N2O4/c1-10(2,18)9(17)15-6-3-4-8(16(19)20)7(5-6)11(12,13)14/h3-5,18H,1-2H3,(H,15,17)
化学名	2-hydroxy-2-methyl-N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
别名	2-HOF 2HOF 2 HOF
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~342.22 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~342.22 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.4222 mL	17.1110 mL	34.2220 mL
	5 mM	0.6844 mL	3.4222 mL	6.8444 mL
	10 mM	0.3422 mL	1.7111 mL	3.4222 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT00913263	COMPLETEDWITH RESULTS	Drug: 2-hydroxyflutamide (2-HOF) [Liproca Depot] Drug: 2-Hydroxyflutamide	Prostate Cancer	Lidds AB	2009-06	Phase 1 Phase 2
NCT02341404	COMPLETED	Drug: 2-hydroxyflutamide (2-HOF)	Prostate Cancer	Lidds AB	2012-05	Phase 2
NCT03348527	COMPLETED	Drug: 2-Hydroxyflutamide Depot	Prostate Cancer	Lidds AB	2017-05-12	Phase 2