| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 2mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The compound itself does not have a primary direct therapeutic target; its major biological activity is mediated through its conversion to UDCA in vivo. As a bile acid, it may also be involved in regulating the composition of the bile acid pool, influencing cholesterol solubility and lipid metabolism in the liver and gallbladder. As a reference standard, it is identified as Ursodeoxycholic Acid EP Impurity H.
3β-Ursodeoxycholic acid targets bile acid receptors and transporters involved in cholesterol homeostasis and bile acid metabolism. As a bile acid, it modulates the enterohepatic circulation of bile acids and affects cholesterol solubility and absorption. It is an anticholelithogenic agent, meaning it prevents the formation of gallstones. The compound may interact with farnesoid X receptor (FXR), the bile acid receptor, and other nuclear receptors involved in lipid and glucose metabolism. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在以Hep G2细胞为对象的细胞研究中，3β-熊去氧胆酸（100 μM）未显示任何细胞毒性作用。相反，它表现出对乙醇诱导的细胞损伤的细胞保护活性，表明其在应激条件下对肝细胞具有保护作用。体外研究表明，口服3β-熊去氧胆酸后，其在肠道中吸收良好。作为一种胆汁酸，它可以在体外调节胆固醇的溶解度和胆汁酸的组成。该化合物被用作药物分析和质量控制的杂质标准品。它也被用于胆汁酸代谢和肠肝循环的研究。然而，包括受体结合和细胞活性在内的更详细的体外表征数据仍然有限。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在慢性胆汁淤积大鼠的体内研究中，口服3β-熊去氧胆酸（2.5 g/kg，持续3周）可显著改善肝脏生化指标，特别是降低血清碱性磷酸酶（ALP）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）和丙氨酸氨基转移酶（ALT）水平。然而，该药物并未改善临床或组织学指标。研究发现，该化合物在肝脏中完全转化为熊去氧胆酸（UDCA）。体内研究表明，口服3β-熊去氧胆酸后，其在肠道中吸收良好。研究剂量为2.5 g/kg。作为一种抗胆结石药物，它可以通过调节胆汁酸组成和胆固醇溶解度来预防胆结石的形成。该化合物在动物模型中显示出良好的耐受性。它被用于胆汁酸代谢、肠肝循环和胆固醇稳态的研究。
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| 酶活实验 |
目前文献中尚未提供针对该化合物的特定非细胞酶/受体结合方案。然而，作为熊去氧胆酸的欧洲药典杂质标准品，它已被用于分析方法开发。一种经验证的采用折光指数检测的反相高效液相色谱法（RP-HPLC）可用于定量测定熊去氧胆酸原料药中的相关杂质，该方法也可适用于该化合物。
3β-熊去氧胆酸的体外酶/受体结合（非细胞）测定通常涉及胆汁酸受体结合研究。将法尼醇X受体（FXR）或其他胆汁酸受体与浓度递增的化合物（0.01-100 μM）在结合缓冲液中孵育。可使用荧光偏振或基于时间分辨荧光共振能量转移（FRET）的测定方法，并结合标记的辅激活肽来测量受体激活。对于酶活性，可通过高效液相色谱法（HPLC）测定肝微粒体中的胆固醇7α-羟化酶（CYP7A1）活性。胆汁酸与血清蛋白的结合可通过平衡透析法进行评估。IC50 或 EC50 值由剂量反应曲线计算得出。 |
| 细胞实验 |
本文描述了一种使用Hep G2细胞的细胞实验方案。在80 μM乙醇存在下，用浓度为100 μM的3β-熊去氧胆酸处理细胞。该研究旨在探讨该化合物的细胞毒性和细胞保护作用。结果表明，3β-熊去氧胆酸不具有细胞毒性，并且对乙醇诱导的细胞损伤具有保护作用。
对于体外细胞实验，将肝细胞或肠上皮细胞培养在合适的培养基中。用浓度范围为1-100 μM的3β-熊去氧胆酸处理细胞24-72小时。通过qRT-PCR检测FXR靶基因（例如SHP、BSEP、CYP7A1）的表达来评估胆汁酸受体的激活情况。细胞胆固醇水平和胆汁酸组成可以通过酶法或LC-MS进行测定。细胞活力可通过 MTT 或 CCK-8 法进行评估。化合物对胆汁酸转运的影响可通过表达胆汁酸转运蛋白的细胞进行评估。 |
| 动物实验 |
本研究采用慢性胆汁淤积大鼠模型（胆管结扎大鼠）进行动物实验。化合物以2.5 g/kg体重的剂量，每日一次口服给药，持续3周。采集血样，检测血清生化指标（ALP、AST、ALT）以评估肝功能，并进行肝脏组织学检查。
3β-熊去氧胆酸的体内动物研究通常采用胆固醇结石或胆汁酸代谢的啮齿动物模型。化合物的给药剂量根据药代动力学研究确定（例如，2.5 g/kg）。通过致石饮食诱导胆结石形成，并评估化合物治疗对预防胆结石形成的效果。采用高效液相色谱法（HPLC）或液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析胆汁、肝脏和血清中的胆汁酸组成。测定胆汁和血清中的胆固醇水平。检查肝脏组织学，观察是否存在毒性或胆固醇蓄积的迹象。已证实该化合物具有良好的耐受性和肠道吸收性。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
已知的异熊去氧胆酸的人体代谢物包括4-(7-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四烷基氢环戊并[a]菲-17-基)戊酸酯和3,6,7-三羟基胆烷-24-酸。 所提供的参考文献中未详细说明具体的药代动力学参数（例如，半衰期、Cmax、AUC）。然而，文献记载，口服3β-熊去氧胆酸具有良好的肠道吸收。吸收后，3β-熊去氧胆酸在肠道和肝脏中经酶促异构化生成熊去氧胆酸（UDCA），表明其代谢过程与其转化为活性代谢物密切相关。3β-熊去氧胆酸的分子量为392.57 g/mol，分子式为C24H40O4。口服后，该化合物在肠道中吸收良好。熔点：184-186°C。储存条件：2-8°C。该化合物用作药物分析和质量控制的杂质标准品。其药代动力学特性，包括吸收、分布、代谢和排泄，均符合胆汁酸的特征。该化合物不用于治疗用途。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述 熊去氧胆酸 (UCCA) 天然存在于母乳中。由于外源性给药后母乳中 UCCA 含量较低，且婴儿摄入量极少，因此预计不会对母乳喂养的婴儿产生不良影响。熊去氧胆酸已直接用于新生儿，安全有效地治疗新生儿黄疸。无需特别注意。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 一名母乳喂养的婴儿（喂养程度未说明）在出生后的前 6 个月发育正常，其母亲每日服用 750 至 1000 毫克 UCCA。 七名妇女在分娩前后每日服用 14 毫克/公斤体重的 UCCA。她们报告称，在产后早期，母乳喂养的婴儿未出现不良反应。据报道，一位患有原发性胆汁性肝硬化的母亲每日三次服用250毫克熊去氧胆酸，并正常母乳喂养婴儿，但母乳喂养的程度和持续时间未作具体说明。另一位患有原发性胆汁性肝硬化的女性在产后三周出现严重瘙痒和血清胆汁酸升高。她开始服用熊去氧胆酸，剂量为每日500毫克（7.5毫克/公斤），并在接下来的八周内增加至每日1500毫克（25毫克/公斤）。她的母乳喂养婴儿（喂养程度未作具体说明）精神运动发育正常，未观察到明显的副作用。对土耳其安卡拉一家医院诊断为原发性胆汁性肝硬化的孕妇的病历进行回顾性分析发现，有8名患者在产后服用熊去氧胆酸，剂量为每日13-15毫克/公斤。这些患者中的“大多数”都进行了母乳喂养（喂养程度未具体说明）。婴儿未报告任何副作用。 一位母亲每天给出生8天的早产儿哺乳10次，每次约15分钟。该婴儿于妊娠34周时剖腹产分娩，体重3600克。她被诊断患有胆汁淤积症、1型糖尿病和甲状腺功能减退症。她接受了熊去氧胆酸500毫克/天、胰岛素来得时和门冬胰岛素以及左甲状腺素钠的治疗。她还服用了头孢呋辛、氟比洛芬以及对乙酰氨基酚、异吡芬酮和咖啡因的复方制剂。这位母亲服用熊去氧胆酸12天，头孢呋辛和上述复方镇痛药10天，氟比洛芬15天。熊去氧胆酸治疗期间未观察到不良反应。 20名患有胆汁淤积的哺乳期妇女根据病情，每日服用500至1500毫克或13至15毫克/公斤体重的熊去氧胆酸。产后3天停用熊去氧胆酸。根据新生儿早期产后常规临床检查，未观察到任何新生儿出现明显副作用；在为期一年的常规儿科检查随访期间，也未观察到产后发育恶化。 ◉ 对母乳喂养和泌乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 3β-熊去氧胆酸在临床前研究中显示出良好的耐受性。作为一种胆汁酸，它天然存在于肠肝循环中，通常耐受性良好。高剂量胆汁酸可能引起胃肠道反应。该化合物不适用于治疗用途，主要用作分析标准品。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
异熊去氧胆酸是一种二羟基-5β-胆烷酸，由(5β)-胆烷-24-酸的3位和7位β-羟基被取代而形成。它是人体代谢产物，也是异熊去氧胆酸盐的共轭酸。
3β-熊去氧胆酸（也称为异熊去氧胆酸）是一种胆汁酸，口服后可在肠道内良好吸收。其分子量为392.57 g/mol，分子式为C24H40O4。它是一种抗胆结石剂。该化合物可用作药物分析和质量控制的杂质标准品，也可用于胆汁酸代谢和肠肝循环的研究。3β-熊去氧胆酸未经FDA批准，仅供研究和分析用途。 |
| 分子式 |
C₂₄H₄₀O₄
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|---|---|
| 分子量 |
392.57
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| 精确质量 |
392.293
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| CAS号 |
78919-26-3
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| 相关CAS号 |
Ursodeoxycholic acid-2,2,4,4-d4;347841-46-7
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| PubChem CID |
127601
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.128g/cm3
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| 沸点 |
547.1ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
298.8ºC
|
| 折射率 |
1.543
|
| LogP |
4.477
|
| tPSA |
77.76
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
28
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| 分子复杂度/Complexity |
605
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| 定义原子立体中心数目 |
10
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| SMILES |
C[C@@]12[C@@H]([C@H](C)CCC(=O)O)CC[C@H]1[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@H]3C[C@H](CC[C@]3(C)[C@H]1CC2)O
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| InChi Key |
RUDATBOHQWOJDD-DNMBCGTGSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20+,22+,23+,24-/m1/s1
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| 化学名 |
(4R)-4-[(3S,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
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| 别名 |
Isoursodeoxycholic acid; 78919-26-3; 3beta-Ursodeoxycholic Acid; 3beta,7beta-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid; 2R6LC4J3N9; 3βUrsodeoxycholic acid; 3β Ursodeoxycholic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~254.73 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.37 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.37 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.37 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5473 mL | 12.7366 mL | 25.4732 mL | |
| 5 mM | 0.5095 mL | 2.5473 mL | 5.0946 mL | |
| 10 mM | 0.2547 mL | 1.2737 mL | 2.5473 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
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