(+)-(3R,8S)-Falcarindiol 中文名称: 发卡二醇

别名: Falcarindiol; (3S,8S)-Falcarindiol; (3R,8S,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol; AC1NQY3Z; Falcalindiol; 55297-87-5; Heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol; ...; 225110-25-8; 镰叶芹二醇;1,9-七十二烯-4,6-二炔e-3,8-二醇,(3R,8S,9Z)-;法卡林二醇;法卡林二醇(福尔卡烯炔二醇);法卡林二醇(镰叶芹二醇);1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3,8-diol,(3R,8S,9Z)-,(3R),(8S)-Falcarindiol,法卡林二醇;发卡二醇

目录号: V31424 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(+)-(3R,8S)-Falcarindiol 是一种新型有效的聚乙炔

(+)-(3R,8S)-Falcarindiol CAS号: 225110-25-8
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
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产品描述

(+)-(3R,8S)-Falcarindiol 是一种从胡萝卜中分离出来的天然聚乙炔，具有抗分枝杆菌、抗肿瘤和抗炎活性。针对结核分枝杆菌 H37Ra 的 IC50 为 6 μM，MIC 为 24 μM。

生物活性&实验参考方法

靶点	Antimycobacterial
体外研究 (In Vitro)	从芫荽根提取物中分离得到聚乙炔(3R,8S)-Falcarindiol和呋喃香豆素bergapten、异戊二烯apten、当归苷、黄芩素、pimpinellin、isopimpinellin和6-异戊二烯氧基异戊二烯apten。(3R,8S)-Falcarindiol和6- isoopentenyloxyisoobergapten对结核分枝杆菌H37Ra的mic分别为24 μM和167 μM， ic50分别为6 μM和27 μM。其余呋喃香豆素素bergapten、isobergapten、angelicin、phhondin、pimpininin和isoopimpinellin活性较低，mic分别为925、1850、2149、1859、812和1625 μM， ic50分别为125、344、350、351、389和406 μM。结论：(3R,8S)-Falcarindiol, bergapten, isooberapten, angelicin, phhondin, pimpinellin， isoopimpinellin和6- isoopentenyloxyisooberapten是大黄根抑菌活性的主要成分。这项工作支持了加拿大第一民族和美洲土著社区将Heracleum作为传染病，特别是结核病的治疗方法的民族药理学用途。[1]
体内研究 (In Vivo)	目的：(3R)-Falcarinol （FaOH）和(3R,8S)-Falcarindiol(FaDOH)先前已被证明可以减少氮氧甲烷（AOM）治疗大鼠结肠肿瘤病变数量和息肉生长速度。根据以往的研究，FaOH和FaDOH的抗肿瘤作用似乎涉及不同的作用机制。其中一种作用机制可能与FaOH和FaDOH的抗菌作用及其对肠道微生物群的影响有关。本研究旨在探讨FaOH和FaDOH对AOM处理大鼠肠道菌群组成的影响。结果：偶氮氧甲烷处理大鼠分别饲喂标准大鼠日粮和添加FaOH和FaDOH的大鼠日粮。采用16S rRNA基因扩增子测序法测定aom诱导大鼠肠道菌群。对粪便盲肠样本的分析表明，与只接受大鼠饮食的对照组相比，接受添加FaOH和FaDOH的标准大鼠饮食的大鼠肠道微生物群发生了显著变化。在结肠发生大肿瘤的大鼠和没有发生大肿瘤的大鼠的肠道微生物群的比较表明，发生大结肠肿瘤的大鼠的肠道微生物群与没有发生宏观结肠肿瘤的大鼠的肠道微生物群有显著差异。[2]
酶活实验	测定最小抑制浓度（MIC）和中位抑制浓度（IC50） [1] 采用第2.4节所述的MRA测定结核分枝杆菌H37Ra的MIC和IC50值。原液（800µg/mL）在无菌的4% DMSO中加入MGIT生长培养基，并立即使用。将测试化合物溶液（100µL）在96孔微滴测定板上用MGIT生长培养基（100µL）连续稀释两倍，得到一系列12个浓度（400-0.20µg/mL），共三份。然而，当4、5和6在大于100 μ g/mL的浓度下进行测试时，由于这些化合物的溶解度相关的问题，获得了不一致的结果。因此，化合物4、5和6在更稀释的12个浓度系列(100、75、50、37.5、25、18.75、12.5、9.38、6.25、4.69、3.13、2.34µg/mL；通过将200µg/mL和150µg/mL溶液在4% DMSO中进行两次连续稀释得到)。一种化合物的MIC被认为是其抑制分枝杆菌生长的最低浓度，其抑制分枝杆菌生长的平均值超过90% (Collins和Franzblau， 1997)，相应的IC50是通过使用Masterplex 2010 Readerfit（日立）对分枝杆菌生长数据拟合四参数logistic （Sebaugh, 2011）来估计的。在数据不足以通过四参数逻辑回归（Sebaugh, 2011）获得可靠估计的情况下，通过probit分析（Finney, 1971, Morgan, 1992）获得绝对ic50，通过最大似然方法（Mantel et al., 1985）将从生长数据计算的百分比抑制值拟合到probit模型，使用SPSS Statistics 20 （IBM）。
动物实验	本研究采用粉状/颗粒状维持大鼠饲料作为标准饲料。第1组饲喂添加了7 µg/g饲料的FaOH和7 µg/g饲料的(3R,8S)-法卡二醇/FaDOH的标准大鼠饲料。多炔类化合物FaOH和FaDOH通过快速柱色谱和制备型高效液相色谱从胡萝卜中分离，并按照先前描述的方法，利用液相色谱串联质谱(LC-MS/MS)、核磁共振波谱和旋光度进行鉴定。第2组仅饲喂标准大鼠饲料。由于纯化的FaOH和FaDOH（纯度>99%）以乙醇溶液的形式添加到饲料中，因此对照组（第2组）的饲料中添加了等量的乙醇。每周为两组分别配制3.5 kg的饲料。使用前，采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定大鼠饲料中FaOH和(3R,8S)-法卡二醇/FaDOH的浓度。饲料组2用作阴性对照。动物实验期间未观察到FaOH和FaDOH的降解、氧化或异构化迹象，且每周配制的饲料中FaOH或FaDOH的含量也无显著差异[2]。
参考文献	[1]. The Canadian medicinal plant Heracleum maximum contains antimycobacterial diynes and furanocoumarins. J Ethnopharmacol. 2013 May 2;147(1):232-7. [2]. Effect of the dietary polyacetylenes falcarinol and falcarindiol on the gut microbiota composition in a rat model of colorectal cancer. BMC Res Notes. 2018 Jun 27;11(1):411.
其他信息	据报道，法卡二醇存在于光亮刺球藻（Anthriscus nitida）、韩国刺球藻（Eleutherococcus koreanus）以及其他一些有相关数据的生物体中。化合物2-8的抗分枝杆菌活性较弱，且呋喃香豆素类化合物通常表现出显著的细胞毒性（Santana等，2004），这表明从大花独活（Heracleum maximum）中分离得到的呋喃香豆素类化合物不太可能成为有前景的治疗先导化合物。然而，有报道称法卡二醇在体外（Deng等，2008；Inui等，2010）和体内（Matsuda等，1998；Ohnuma等，2011）均对哺乳动物细胞表现出极低的毒性，这表明它作为抗分枝杆菌药物可能具有良好的治疗指数。因此，尽管此前已有关于法卡二醇立体异构体抗分枝杆菌活性的报道（Deng et al., 2008; Inui et al., 2010; Kobaisy et al., 1997; Lechner et al., 2004; Schinkovitz et al., 2008; Stavri and Gibbons, 2005），但令人惊讶的是，人们对该化合物及其相关的C-17二炔抑制分枝杆菌生长的机制知之甚少（Li et al., 2012; Schinkovitz et al., 2008）。从大叶菊根提取物中分离出抗分枝杆菌化合物，支持了北美原住民将该植物用于治疗包括肺结核在内的呼吸系统疾病的传统药用做法。我们的研究进一步证实，加拿大海洋省份原住民社区使用的药用植物是生物活性化合物的重要来源，并鉴定出(3R,8S)-法卡二醇及相关的抗分枝杆菌C-17二炔类化合物，这些天然产物可能具有巨大的潜力，未来有望用于开发抗分枝杆菌药物。[1] 总之，本研究表明，FaOH和(3R,8S)-法卡二醇/FaDOH（此前已证实其在结肠癌大鼠模型中能够抑制结肠肿瘤的形成）会影响低丰度GM成员的组成，进而导致肉眼可见肿瘤的形成减少。因此，本研究表明，GM的变化可能在FaOH和FaDOH对结肠肿瘤转化的预防作用中发挥重要作用。局限性：慢性感染和炎症是结直肠癌 (CRC) 的促发因素，尽管越来越多的证据表明肠道菌群 (GM) 在该疾病的进展中发挥着重要作用。尽管基于肠道菌群的癌症预防、诊断和治疗在人类中已初见端倪，但我们仍然需要更多关于肠道菌群组成的信息，以确定肠道菌群的哪些变化可能对人类和动物的 CRC 产生预防作用。因此，我们无法得出结论，与对照组相比，饮食中添加 FaOH 和 FaDOH 的大鼠肠道菌群中低丰度肠道菌群成员的显著变化是否至关重要，从而有助于解释 FaOH 和 FaDOH 对 AOM 处理大鼠 CRC 的预防作用。[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C17H24O2
分子量	260.37126
精确质量	260.177
元素分析	C, 78.42; H, 9.29; O, 12.29
CAS号	225110-25-8
相关CAS号	Falcarindiol;55297-87-5
PubChem CID	5281148
外观&性状	Colorless to light yellow liquid
密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	408.2±45.0 °C at 760 mmHg
闪点	184.7±23.3 °C
蒸汽压	0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率	1.524
LogP	6.32
tPSA	40.46
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	9
重原子数目	19
分子复杂度/Complexity	394
定义原子立体中心数目	2
SMILES	CCCCCCC/C=C\[C@@H](C#CC#C[C@@H](C=C)O)O
InChi Key	QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C17H24O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17(19)15-12-11-13-16(18)4-2/h4,10,14,16-19H,2-3,5-9H2,1H3/b14-10-/t16-,17+/m1/s1
化学名	(3R,8S,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol
别名	Falcarindiol; (3S,8S)-Falcarindiol; (3R,8S,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol; AC1NQY3Z; Falcalindiol; 55297-87-5; Heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol; ...; 225110-25-8;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~150 mg/mL (~576.10 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (9.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~150 mg/mL (~576.10 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.60 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.8407 mL	19.2034 mL	38.4069 mL
	5 mM	0.7681 mL	3.8407 mL	7.6814 mL
	10 mM	0.3841 mL	1.9203 mL	3.8407 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。