4-Hydroxynonenal 中文名称: 4-羟基壬烯醛

别名: 4 Hydroxynonenal; HNE;4-Hydroxynonenal; 4-Hydroxy-2-nonenal; 75899-68-2; 4-HNE; 4-hydroxynon-2-enal; (E)-4-hydroxynon-2-enal; trans-4-Hydroxy-2-nonenal; 4-Hydroxy-2,3-nonenal;

目录号: V40672 纯度: ≥98%

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4-Hydroxynonenal 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛，是一种新型有效的乙醛脱氢酶 2 (ALDH2) 抑制剂，广泛用作脂质过氧化/氧化/亚硝化应激生物标记物的标记物。

4-Hydroxynonenal CAS号: 75899-68-2
产品类别: ALDH

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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1mg
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4-Hydroxynonenal-d3 (4-HNE-d3)

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

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Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

4-Hydroxynonenal 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛，是一种新型有效的乙醛脱氢酶 2 (ALDH2) 抑制剂，广泛用作脂质过氧化/氧化/亚硝化应激生物标志物的标记物。它是源自氧化的 ω-6 多不饱和脂肪酸的脂质过氧化产物。它可以通过与蛋白质、核酸和膜脂中的亲核官能团形成共价加合物来调节各种信号传导途径。它还通过线粒体在癌症中发挥重要作用。

生物活性&实验参考方法

靶点

ALDH2; Human Endogenous Metabolite

体外研究 (In Vitro)

4-羟基壬烯醛除了是 ALDH2 的抑制剂外，也是 ALDH2 的底物；在低浓度下，4-羟基壬烯醛对 ALDH2 的抑制是可逆的，但在 10 μM 以上则变得不可逆。 4-为了控制自身合成并提高细胞对氧化应激的防御能力，4-羟基壬烯醛可以触发抗氧化防御机制[1]。 4-脂质过氧化的副产物 4-羟基壬烯醛对细菌、病毒和哺乳动物细胞具有遗传毒性和致突变性。所有四种 DNA 碱基都会发生反应，但效率不同：G > C > A > T。4-Hydroxynonenal 基因毒性作用最可靠的生物标志物是 4-Hydroxynonenal-dG，这些加合物主要在细胞核 DNA 中鉴定。 4-羟基壬烯醛-dG 引起的 p53 突变是 4-羟基壬烯醛-dG 在人类恶性肿瘤中病因学意义的众所周知的例证。 4-羟基壬烯醛-dG 加合物优先在 p53 基因密码子 249 的第三个碱基处形成。这导致基因突变并改变了许多生物过程，例如分化、细胞凋亡、细胞周期停滞和 DNA 修复[1]。

体内研究 (In Vivo)

流体冲击损伤 (FPI) 后 24 小时，测量小鼠脑组织中 NADPH 氧化酶 1 (NOX1)、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和 4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 的表达水平。与未受伤的 Nrf2+/+ 和 Nrf2-/- 小鼠相比，野生型 (Nrf2+/+) 和 Nrf2 缺陷型 (Nrf2-/-) 小鼠在 15 psi 损伤（中度损伤）后表现出 4-Hydroxynonenal 表达增加。将 Nrf2-/-KO 小鼠与相应损伤和未损伤的 Nrf2+/+ WT 动物进行比较，这些动物中 4-羟基壬烯醛的表达水平要高得多，与 iNOS 结果一致[2]。

细胞实验

我们的初步工作表明，维生素D受体（VDR）的激活对顺铂诱导的急性肾损伤（AKI）具有保护作用。最近有报道称，铁下垂与AKI有关。在本研究中，我们研究了脱铁性贫血与VDR在顺铂诱导的AKI中的保护作用之间的内在关系。通过在体内和体外顺铂诱导的AKI模型中使用脱铁抑制剂ferrostatin-1并测量脱铁细胞死亡表型，我们观察到Ferrostatin1降低了血尿素氮、肌酐和组织损伤，从而验证了脱铁在顺铂诱导的AKI中的重要作用。VDR激动剂帕钙化醇可以通过降低脂质过氧化（脱铁症的特征表型）、生物标志物4-羟基壬烯醛（4HNE）和丙二醛（MDA），同时逆转谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4，脱铁症关键调节因子）的下调，在功能和组织学上减弱顺铂诱导的AKI。VDR敲除小鼠表现出比野生型小鼠更多的脱铁细胞死亡和加重肾损伤。在体内外顺铂胁迫下，VDR缺乏显著降低了GPX4的表达，进一步的荧光素酶报告基因分析表明GPX4是转录因子VDR的靶基因。此外，体外研究表明，siRNA对GPX4的抑制在很大程度上消除了帕钙醇对顺铂诱导的肾小管细胞损伤的保护作用。此外，帕钙醇预处理还可以减轻Erastin（脱铁诱导剂）诱导的HK-2细胞死亡。这些数据表明脱铁性贫血在顺铂诱导的AKI中起着重要作用。VDR激活可以通过部分通过GPX4的反式调节抑制脱铁性贫血来保护顺铂诱导的肾损伤[3]。

动物实验

甲基乙二醛 (MG) 生成增加与糖尿病及其并发症密切相关。在斑马鱼中，敲除主要的 MG 解毒系统乙二醛酶 1 会导致 MG 水平升高幅度有限，但醛脱氢酶 (ALDH) 活性和 aldh3a1 表达显著升高，提示 Aldh3a1 在糖尿病中发挥代偿作用。为了评估 Aldh3a1 在葡萄糖稳态和糖尿病中的功能，我们利用 CRISPR-Cas9 技术构建了 aldh3a1-/- 斑马鱼突变体。通过斑马鱼转基因报告基因株系分析了血管和胰腺形态。此外，我们还进行了相应的活性羰基化合物 (RCS)、葡萄糖、转录组和代谢组学筛选，并测定了 ALDH 活性以进一步验证其功能。 Aldh3a1-/-斑马鱼幼体表现出视网膜血管舒张功能改变和葡萄糖稳态受损，而pdx1基因沉默诱导的高血糖会加剧这些症状。出乎意料的是，MG水平并未改变，但另一种重要的脂质过氧化RCS——4-羟基壬烯醛（4-HNE）——与Aldh3a1具有高亲和力，在aldh3a1突变体中含量升高。4-HNE通过胰腺功能紊乱诱导的高血糖导致视网膜表型，并且可以通过L-肌肽治疗得到逆转。此外，在2型糖尿病患者中，血清4-HNE水平升高，并与疾病进展相关。因此，我们的数据表明，4-HNE解毒功能受损和4-HNE浓度升高既可作为糖尿病的生物标志物，也可能是糖尿病的潜在诱发因素，从遗传易感性到病理进展均有涉及[4]。

药代性质 (ADME/PK)

代谢/代谢物
尿毒症毒素往往会因饮食过量或肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿毒症毒素是代谢废物，通常会通过尿液或粪便排出体外。

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)

毒性概述
尿毒症毒素，例如4-羟基壬烯醛，可通过有机离子转运蛋白（尤其是OAT3）主动转运至肾脏。尿毒症毒素水平升高可刺激活性氧的产生。这似乎是由尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（尤其是肾脏和心脏中含量丰富的NOX4）介导的（A7868）。活性氧可诱导多种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与KLOTHO蛋白的沉默。KLOTHO已被证实对抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢具有重要作用。多项研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低（A7869）。

参考文献

[1]. Zhong H, et al. Role of lipid peroxidation derived 4-hydroxynonenal (4-HNE) in cancer: focusing on mitochondria. Redox Biol. 2015;4:193-9.
[2]. Csala M, et al. On the role of 4-hydroxynonenal in health and disease. Biochim Biophys Acta. 2015 May;1852(5):826-38.
[3]. Bhowmick S, et al. Traumatic brain injury-induced downregulation of Nrf2 activates inflammatory response and apoptotic cell death. J Mol Med (Berl). 2019 Nov 22.
[3]. Cell Death Dis. 2020 Jan 29;11(1):73. doi: 10.1038/s41419-020-2256-z.
[4]. Redox Biol. 2020 Oct;37:101723. doi: 10.1016/j.redox.2020.101723.

其他信息

4-羟基壬-2-烯醛是一种烯醛，由壬-2-烯分子构成，其1位连接一个羰基，4位连接一个羟基。它是一种人体代谢产物。它既是羟基醛，又是烯醛，也是4-羟基壬烯醛。
4-羟基壬烯醛是一种尿毒症毒素。根据化学和物理特性，尿毒症毒素可分为三大类：1）小分子、水溶性、非蛋白结合化合物，例如尿素；2）小分子、脂溶性和/或蛋白结合化合物，例如酚类；3）较大的所谓中分子，例如β2-微球蛋白。长期暴露于尿毒症毒素可导致多种疾病，包括肾损伤、慢性肾病和心血管疾病。
4-羟基壬烯醛 (HNE) 是脂质过氧化的主要终产物之一，已被证实参与信号转导，现有证据表明其能以浓度依赖的方式影响细胞周期事件。谷胱甘肽S-转移酶 (GSTs) 可通过还原氢过氧化物以及将其转化为谷胱甘肽结合物来调节脂质过氧化过程中 HNE 的生成，从而影响细胞内 HNE 的浓度。细胞中 α 类 GSTs 的过表达会导致 HNE 稳态水平降低，并且这些细胞对脂质过氧化诱导剂（如 H₂O₂、UVA、超氧阴离子和促氧化异生物质）诱导的细胞凋亡具有抵抗力，这表明这些诱导剂的细胞凋亡信号是通过 HNE 转导的。能够更快地将HNE从细胞内环境中排出的细胞，对H₂O₂、UVA、超氧阴离子、促氧化异生物质以及HNE诱导的细胞凋亡具有相对更强的抵抗力，这表明HNE可能是氧化应激诱导细胞凋亡机制中的共同因素。用HNE代谢GST转染贴壁细胞会导致这些细胞因HNE耗竭而发生转化。(A3295)

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C₉H₁₆O₂
分子量	156.22
精确质量	156.115
元素分析	C, 69.19; H, 10.32; O, 20.48
CAS号	75899-68-2
相关CAS号	4-Hydroxynonenal-d3;148706-06-3
PubChem CID	5283344
外观&性状	Colorless to light yellow liquid
密度	0.9±0.1 g/cm3
沸点	275.6±23.0 °C at 760 mmHg
闪点	115.2±15.2 °C
蒸汽压	0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率	1.460
LogP	1.85
tPSA	37.3
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	11
分子复杂度/Complexity	119
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CCCCCC(/C=C/C=O)O
InChi Key	JVJFIQYAHPMBBX-FNORWQNLSA-N
InChi Code	InChI=1S/C9H16O2/c1-2-3-4-6-9(11)7-5-8-10/h5,7-9,11H,2-4,6H2,1H3/b7-5+
化学名	4-hydroxy-2E-nonenal
别名	4 Hydroxynonenal; HNE;4-Hydroxynonenal; 4-Hydroxy-2-nonenal; 75899-68-2; 4-HNE; 4-hydroxynon-2-enal; (E)-4-hydroxynon-2-enal; trans-4-Hydroxy-2-nonenal; 4-Hydroxy-2,3-nonenal;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~640.12 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~640.12 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (13.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	6.4012 mL	32.0061 mL	64.0123 mL
	5 mM	1.2802 mL	6.4012 mL	12.8025 mL
	10 mM	0.6401 mL	3.2006 mL	6.4012 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。