| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 5mg |
|
||
| 10mg |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Bacterial cell wall synthesis; β-lactam
Bacterial cell wall synthesis via binding to penicillin-binding proteins (PBPs) located inside the bacterial cell wall, thereby inhibiting the cross-linking of the peptidoglycan layer. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，头孢他美对多种主要呼吸道病原体具有优异的抗菌活性，包括肺炎链球菌、流感嗜血杆菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、卡他莫拉菌和A组β溶血性链球菌。它对淋病奈瑟菌和肠杆菌科细菌也有效。然而，它对耐青霉素肺炎链球菌的活性较弱，且对葡萄球菌或假单胞菌属无效。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
头孢他美酯是一种口服的第三代头孢菌素，在体内水解后释放活性成分头孢他美。头孢他美对多种主要呼吸道病原体具有优异的体外抗菌活性，包括肺炎链球菌、流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌（布兰汉氏菌）和A组β溶血性链球菌。它对产β-内酰胺酶的流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌菌株有效，但对耐青霉素的肺炎链球菌活性较差。头孢他美对淋病奈瑟菌具有显著的抗菌活性，并且对肠杆菌科细菌具有广谱抗菌活性。葡萄球菌和假单胞菌属对头孢他美耐药。头孢他美酯已被研究用于治疗社区获得性上呼吸道和下呼吸道感染，并已证实其疗效与多种已上市药物相当，包括头孢克洛、阿莫西林和头孢克肟。在A组β溶血性链球菌咽扁桃体炎患者中，7天疗程的头孢他美酯与10天疗程的标准药物苯氧甲基青霉素疗效相当。在复杂性尿路感染中，头孢他美酯的疗效与头孢羟氨苄、头孢克洛和头孢呋辛酯相似。头孢他美酯对儿童的中耳炎、肺炎、咽扁桃体炎和尿路感染也有效。初步数据显示，单剂量头孢他美酯可有效清除男性和女性体内的淋病奈瑟菌。头孢他美酯的耐受性与其他口服头孢菌素类药物相似，最常见的不良反应是胃肠道反应。迄今为止，尚未有关于头孢他美酯引起肉碱缺乏症状的报道。头孢他美酯为社区获得性呼吸道感染的门诊治疗提供了一种有效的口服替代方案，其优势在于对流感嗜血杆菌的活性增强，且对β-内酰胺酶的稳定性更高。然而，在青霉素耐药肺炎链球菌高发地区，其应用可能受到限制。头孢他美酯也可有效治疗尿路感染，但仍需进一步试验来确定其与其他口服药物相比的优势。
在体内，口服前药头孢他美匹酯水解后释放出活性成分头孢他美。该药已被研究用于治疗社区获得性上呼吸道和下呼吸道感染。临床试验表明，其疗效与头孢克洛、阿莫西林和头孢克肟等标准药物相当。对于咽扁桃体炎，7 天疗程的疗效与 10 天疗程的青霉素 V 相当。该药对儿童中耳炎、肺炎和尿路感染也有效。 |
| 酶活实验 |
头孢菌素类药物的标准非细胞检测方法是在培养基中测定其最小抑菌浓度 (MIC)。首先，使用倍比稀释法在96孔微孔板中，用Mueller-Hinton肉汤配制头孢他美溶液。然后，将调整至0.5 McFarland浊度标准的细菌悬液加入每个孔中。将微孔板在35℃下孵育过夜，MIC即为完全抑制可见细菌生长的最低抗生素浓度。
|
| 细胞实验 |
为测定体外药敏性，采用标准化的肉汤微量稀释法，具体方法如前所述。对于杀菌曲线试验，将处于特定对数生长期的细菌培养物用不同浓度的头孢他美（例如，0.25×、1×、4×和8×MIC）处理。在设定的时间点（例如，0、2、4、6和24小时）取样，进行系列稀释，并涂布于营养琼脂平板上。过夜培养后，计数菌落形成单位（CFU）以评估其随时间的杀菌活性。
|
| 动物实验 |
典型的动物疗效模型采用小鼠败血症或大腿感染模型。对于呼吸道感染模型，小鼠经鼻内感染已知致病菌。感染后数小时开始，以不同剂量口服给予小鼠前药头孢他美匹酯。经过一段时间（例如3天）后，处死动物。通过对匀浆组织进行系列稀释并涂布平板，测定靶器官（例如肺）中的细菌计数。然后计算使细菌载量降低50%所需的有效剂量（例如ED₅₀）。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
头孢他美是口服前药的活性形式。目前已有口服头孢他美匹酯的药代动力学数据。口服后，前药迅速吸收并水解。头孢他美的绝对生物利用度约为40-50%。达峰时间（Tmax）约为2-3小时。消除半衰期为2.3至2.7小时。该药物主要以原形经肾小球滤过和肾小管分泌从尿液中排出。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
5489410 大鼠皮下注射 LD50 > 2 克/千克 感觉器官和特殊感觉：其他变化：嗅觉；感觉器官和特殊感觉：瞳孔散大：眼睛；肾脏、输尿管和膀胱：其他变化 Yakuri 到 Chiryo。药理学与治疗学，18（增刊）
5489410 犬口服LD50 > 1 克/千克 月刊药事，35（803），1993 5489410 大鼠口服LD50 > 2 克/千克 感觉器官和特殊感觉：其他变化：嗅觉；感觉器官和特殊感觉：瞳孔散大：眼；肾脏、输尿管和膀胱：其他变化 药理学与治疗学，18（增刊） 头孢他美匹酯（前药）的耐受性与其他口服头孢菌素类药物基本相似。最常见的不良反应为胃肠道反应，包括腹泻、恶心、腹痛和呕吐。也可能出现皮疹等超敏反应。目前尚无因使用头孢他美匹酯而导致肉碱缺乏的报告。 |
| 参考文献 |
[1]. Cefetamet pivoxil. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use. Drugs. 1993;45(4):589-621.
|
| 其他信息 |
头孢他美是一种头孢菌素类化合物，其分子结构中含有一个甲基和一个[(2Z)-2-(2-氨基-1,3-噻唑基-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基侧链；它是一种对淋病奈瑟菌有效的头孢菌素类抗生素。头孢他美是一种半合成的、β-内酰胺酶稳定的第三代头孢菌素，具有抗菌活性。头孢他美与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合并使其失活。PBPs是参与细菌细胞壁组装最后阶段以及生长和分裂过程中细胞壁重塑的酶。PBPs的失活会干扰肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。这会导致细菌细胞壁的弱化，最终导致细胞裂解。
这种抗生素在许多国家获批，通常以匹伐酯（头孢他美匹伐酯盐酸盐）的形式给药，以提高口服吸收率。这种前药策略增强了其亲脂性。该化合物也可用作头孢噻肟钠的欧洲药典杂质标准品。其作用机制与β-内酰胺类抗生素相同。 |
| 分子式 |
C14H15N5O5S2
|
|---|---|
| 分子量 |
397.43
|
| 精确质量 |
397.051
|
| 元素分析 |
C, 42.31; H, 3.80; N, 17.62; O, 20.13; S, 16.13
|
| CAS号 |
65052-63-3
|
| 相关CAS号 |
Cefetamet pivoxil hydrochloride;111696-23-2;Cefetamet hydrochloride;724438-16-8; 65052-63-3; 65243-25-6 (sodium); 65243-33-6 (pivoxil)
|
| PubChem CID |
5487888
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.8±0.1 g/cm3
|
| 折射率 |
1.821
|
| LogP |
1.18
|
| tPSA |
200.75
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
10
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
26
|
| 分子复杂度/Complexity |
712
|
| 定义原子立体中心数目 |
2
|
| SMILES |
O=C(C(N12)=C(C)CS[C@]2([H])[C@H](NC(/C(C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)O
|
| InChi Key |
MQLRYUCJDNBWMV-GHXIOONMSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C14H15N5O5S2/c1-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24-2)6-4-26-14(15)16-6/h4,8,12H,3H2,1-2H3,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1
|
| 化学名 |
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
|
| 别名 |
cefetamet; 65052-63-3; Cefetametum; Deacetoxycefotaxime; LY097964;
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 25 mg/mL (62.90 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5162 mL | 12.5808 mL | 25.1617 mL | |
| 5 mM | 0.5032 mL | 2.5162 mL | 5.0323 mL | |
| 10 mM | 0.2516 mL | 1.2581 mL | 2.5162 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
