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Cholesteryl hemisuccinate (Cholesterol hydrogen succinate)

别名: 胆固醇琥珀酸单酯; ;Cholesterol Hydrogen Succinate 琥珀酸胆固醇氰酯;胆固醇酯琥珀酸单酯;胆固醇半琥珀酸酯;胆甾醇琥珀酸酯;琥珀酸酯
目录号: V52946 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
胆固醇半琥珀酸酯是一种具有保肝和抗癌活性的物质。
Cholesteryl hemisuccinate (Cholesterol hydrogen succinate) CAS号: 1510-21-0
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
胆固醇半琥珀酸酯是一种具有保肝和抗癌活性的物质。胆固醇半琥珀酸酯可抑制对乙酰氨基酚的肝毒性，并预防AAP诱导的肝细胞凋亡和坏死。胆固醇半琥珀酸酯可抑制DNA聚合酶和DNA拓扑异构酶，从而抑制DNA复制和修复以及细胞分裂。因此，胆固醇半琥珀酸酯可抑制肿瘤生长。
胆固醇半琥珀酸酯（CAS号：1510-21-0），也称为CHS或CHEMS，是一种可电离的阴离子胆固醇衍生物，其特征在于甾醇羟基上连接有一个琥珀酸酯基团。该化合物的分子式为C31H50O4，分子量为486.74，是一种具有抗癌活性的胆固醇酯。它可用作先进药物递送系统的pH响应性结构脂质，也可用作结构生物学中的胆固醇模拟物。此外，它还具有保肝活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cholesteryl hemisuccinate targets cancer cells, exhibiting anticancer activity. It inhibits the growth of murine C1498 myeloid and L1210 lymphocytic leukemia cells when used at concentrations of 50 and 150 μM. It also has hepatoprotective activity, inhibiting acetaminophen-induced hepatotoxicity and preventing AAP-induced hepatic apoptosis and necrosis. Its mechanism may involve modulation of cell membrane properties and signaling pathways.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，胆固醇半琥珀酸酯具有抗癌活性。在浓度为 50 和 150 μM 时，它能抑制小鼠 C1498 髓系白血病细胞和 L1210 淋巴细胞白血病细胞的生长。其活性通常通过使用癌细胞系的细胞活力测定来评估。此外，它在体外还表现出保肝活性，能够保护细胞免受对乙酰氨基酚引起的毒性损伤。
体内研究 (In Vivo)
在ICR小鼠（CD-1）中，单次腹腔注射（ip）单剂量AAP可消除AAP诱导的细胞凋亡，而单次腹腔注射胆固醇半琥珀酸酯（100 mg/kg）可消除这种凋亡。组织学和生化检测显示坏死[1]。体内实验表明，胆固醇半琥珀酸酯具有保肝作用。它能抑制对乙酰氨基酚（AAP）引起的肝毒性，并预防AAP诱导的肝细胞凋亡和坏死。在小鼠模型中也观察到了其抗癌活性。作为一种pH响应性脂质，它被用于药物递送系统，以提高难溶性药物的生物利用度。
酶活实验
对于非细胞研究，胆固醇半琥珀酸酯作为脂质的特性需要进行表征。评估其形成脂质体或其他脂质结构的能力。通过测量其在不同pH值下的电离状态来评估其pH响应行为。利用差示扫描量热法或荧光光谱法等生物物理技术，可以研究其与其他脂质和膜成分的相互作用。
细胞实验
在体外细胞实验中，培养C1498或L1210等癌细胞系，并用不同浓度的胆固醇半琥珀酸酯处理。采用MTT或类似方法评估细胞活力，以确定其抗增殖作用。在保肝研究中，用对乙酰氨基酚处理细胞，并分别在有或无该化合物存在的情况下检测细胞活力。
动物实验
胆固醇半琥珀酸酯的体内动物研究是在癌症或肝损伤模型中进行的。在保肝研究中，小鼠先用对乙酰氨基酚诱导肝损伤，然后给予该化合物以评估其保护作用。研究内容包括肝酶和组织病理学检查。在癌症模型中，研究内容包括肿瘤生长情况的测量。
药代性质 (ADME/PK)
现有资料并未详尽描述胆固醇半琥珀酸酯的药代动力学性质。其分子量为486.74，为白色至类白色固体，密度为1.06 g/mL。作为一种胆固醇衍生物，预计它能整合到脂质膜中，并具有较长的循环时间。需要进行全面的药代动力学研究以充分表征其ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
所提供的资料中并未明确列出胆固醇半琥珀酸酯的毒性特征。作为一种胆固醇衍生物，它可能具有良好的耐受性，但在操作时仍应遵循标准的实验室安全预防措施。该产品仅供研究使用，不得用于人体治疗。需要进行全面的毒理学研究以充分评估其安全性。
参考文献

[1]. Protection of acetaminophen-induced hepatocellular apoptosis and necrosis by cholesteryl hemisuccinate pretreatment. J Pharmacol Exp Ther. 1996 Dec;279(3):1470-83.

[2]. Folated synperonic-cholesteryl hemisuccinate polymeric micelles for the targeted delivery of docetaxel in melanoma. Biomed Res Int. 2015;2015:746093.
其他信息
胆固醇半琥珀酸酯是由胆固醇的羟基与琥珀酸的羧基缩合而成的二羧酸单酯。它是一种常用的去污剂，常用于蛋白质晶体学、蛋白质生物化学研究和药理学中作为胆固醇的替代品。它具有去污剂的功能。它是一种胆固醇酯、二羧酸单酯和半琥珀酸酯。其功能与胆固醇相关。
胆固醇半琥珀酸酯是一种阴离子胆固醇衍生物，分子式为C31H50O4，分子量为486.74。它具有抗癌活性和保肝作用。它可用作药物递送系统中的pH响应性脂质，以及结构生物学中的胆固醇模拟物。该研究化合物仅供实验室使用，尚未获准用于临床应用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C31H50O4
分子量
486.73
精确质量
486.37
CAS号
1510-21-0
PubChem CID
65082
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
586.0±43.0 °C at 760 mmHg
熔点
178 °C
闪点
179.6±21.7 °C
蒸汽压
0.0±3.5 mmHg at 25°C
折射率
1.529
LogP
10.32
tPSA
63.6
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
815
定义原子立体中心数目
8
SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OC(=O)CCC(=O)O)C)C
InChi Key
WLNARFZDISHUGS-MIXBDBMTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C31H50O4/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33)/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-/m1/s1
化学名
4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : 25 mg/mL (51.36 mM)
DMSO : 10 mg/mL (20.55 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.14 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇 + 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0545 mL 10.2726 mL 20.5453 mL
5 mM 0.4109 mL 2.0545 mL 4.1091 mL
10 mM 0.2055 mL 1.0273 mL 2.0545 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们
电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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